2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-4H-chromen-4-one | 128814-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 4'-(Trifluoromethyl)flavone；2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]chromen-4-one
• CAS: 128814-90-4
• 化学式: C₁₆H₉F₃O₂
• 分子量: 290.241
• InChiKey: XISMXQJXDBDZSJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.364±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-4H-chromen-4-one 在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到(2R*,2’R*)-2,2’-bis[4-(trifluoromethyl)phenyl]-[2,2’-bichromane]-4,4’-dione
  参考文献：
  名称：

  二碘化Sa促进的2,2'-双黄烷酮的温度控制立体发散合成。

  摘要：

  在这项工作中，报道了针对由二碘化promote促进的（R *，R *）-和（R *，S *）-2,2'-双黄烷酮的立体选择性合成的自由基立体发散反应的第一个例子。对照实验表明，该反应的选择性完全受温度控制。可以以良好的定量产率产生多种在芳环上带有不同取代模式的2,2'-双黄酮，这两种化合物都是所需化合物的立体异构体，可以完全或高度地控制选择性。还讨论了解释相应的2,2'-双黄烷酮的生成和选择性的机理。通过单晶X射线衍射实验明确阐明了每种异构体的结构和立体化学测定。

  DOI：

  10.1002/chem.201902927
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(2-hydroxyphenyl)-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)prop-2-en-1-one 在 碘 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  钌-NHC催化的黄酮和色酮的不对称加氢：对映异构体富集的黄酮，黄烷醇，色氨酸和铬烷醇的普遍利用

  摘要：

  二到四！现成的黄酮和色酮通过对映选择性Ru / NHC催化的加氢过程有效地转化为四种有价值的O-杂环手性类别-黄酮，色酮，黄烷醇和色醇-参见表; NHC = N-杂环卡宾， PCC =吡啶鎓氯铬酸盐）。

  DOI：

  10.1002/anie.201302573

文献信息

• Palladium-Catalyzed Carbonylation Reaction of Aryl Bromides with 2-Hydroxyacetophenones to Form Flavones
  作者：Xiao-Feng Wu、Helfried Neumann、Matthias Beller

  DOI：10.1002/chem.201202141

  日期：2012.10.1

  Flavone of the month: A general and efficient method for the palladium‐catalyzed carbonylative synthesis of flavones has been developed (see scheme). Starting from aryl bromides and 2‐hydroxyacetophenones, the corresponding flavones have been isolated in good yields.

  本月黄酮：已开发出一种用于钯催化黄酮羰基合成的通用有效方法（请参见方案）。从芳基溴化物和2-羟基苯乙酮开始，已分离出相应的黄酮，收率很高。
• Identification and structure activity relationship of novel flavone derivatives that inhibit the production of nitric oxide and PGE 2 in LPS-induced RAW 264.7 cells
  作者：Ji-Young An、Hwi-Ho Lee、Ji-Sun Shin、Hyung-Seok Yoo、Jong Seon Park、Seung Hwan Son、Sang Won Kim、Jihyun Yu、Jun Lee、Kyung-Tae Lee、Nam-Jung Kim

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.03.057

  日期：2017.6

  In an effort to identify novel anti-inflammatory compounds, a series of flavone derivatives were synthesized and biologically evaluated for their inhibitory effects on the production of nitric oxide (NO) and prostaglandin E2 (PGE2), representative pro-inflammatory mediators, in LPS-induced RAW 264.7 cells. Their structure-activity relationship was also investigated. In particular, we found that compound

  为了鉴定新型抗炎化合物，合成了一系列黄酮衍生物，并对其在LPS-中对代表性的促炎性介质一氧化氮（NO）和前列腺素E2（PGE2）产生的抑制作用进行了生物学评估。诱导的RAW 264.7细胞。还研究了它们的构效关系。尤其是，我们发现与木犀草素（一种被称为强效抗炎剂的天然黄酮）相比，化合物3g对PGE2的产生显示出更强的抑制活性，对NO生成具有类似的抑制活性，并且细胞毒性也较弱。
• Highly efficient synthesis of flavones via Pd/C-catalyzed cyclocarbonylation of 2-iodophenol with terminal acetylenes
  作者：Fengxiang Zhu、Yahui Li、Zechao Wang、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1039/c6cy00613b

  日期：——

  A highly efficient and selective Pd/C-catalyzed ligand-free cyclocarbonylation reaction for the synthesis of flavones has been developed. Various flavone derivatives were isolated in excellent yields with excellent functional group tolerances. Additionally, catalyst reuse experiments were performed successfully as well.

  已经开发出用于黄酮合成的高效且选择性的Pd / C催化的无配体环羰基化反应。以优异的产率和优异的官能团耐受性分离出各种黄酮衍生物。另外，催化剂再利用实验也成功进行。
• 一种用1,3-二烷基咪唑金属氧酸盐催化一步 合成黄酮类化合物的方法
  申请人：江西师范大学

  公开号：CN105294627B

  公开（公告）日：2018-11-23

  本发明公开了一种用1,3‑二烷基咪唑金属氧酸盐催化一步合成黄酮类化合物的方法，其特征在于，在反应釜内，依次加入原料苯甲醛或苯甲醛衍生物、原料2‑羟基苯乙酮或2‑羟基苯乙酮衍生物、离子液体催化剂和有机溶剂，搅拌并加热至50～90℃，之后以氧气或空气为氧化剂，恒温反应2～7h后冷却，经减压蒸馏、柱层析及重结晶分离后，得到目标产物黄酮类化合物。本发明的最大特点是以离子液体为催化剂，一步合成黄酮类化合物的产率高达85％以上，因此，与现有合成方法相比，本发明缩短了反应步骤，显著提高了黄酮类化合物的合成效率，具有产物收率高、生产成本低、操作步骤简洁、反应条件温和等优点，因而被认为是一种高效合成黄酮类化合物的新方法。
• Lewis Acid-Triggered Selective Zincation of Chromones, Quinolones, and Thiochromones: Application to the Preparation of Natural Flavones and Isoflavones
  作者：Lydia Klier、Tomke Bresser、Tobias A. Nigst、Konstantin Karaghiosoff、Paul Knochel

  DOI：10.1021/ja306178q

  日期：2012.8.22

  A Lewis acid-triggered zincation allows the regioselective metalation of various chromones and quinolones. In the absence of MgCl(2), a C(3) zincation is observed, whereas in the presence of MgCl(2) or a related Lewis acid, C(2) zincation occurs. Applications to a natural flavone, isoflavone, and quinolone are shown.

  路易斯酸引发的锌化允许各种色酮和喹诺酮的区域选择性金属化。在没有 MgCl(2) 的情况下，观察到 C(3) 锌化，而在 MgCl(2) 或相关的路易斯酸存在的情况下，会发生 C(2) 锌化。显示了对天然黄酮、异黄酮和喹诺酮的应用。