2-chloro-3-phenylsulfantlprop-1-ene | 4834-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-chloro-3-phenylsulfantlprop-1-ene
• 英文别名: (2-chloroallyl)(phenyl)sulfane；2-Chlor-3-(phenyl-thio)-prop-1-en；3-Arylthio-2-chloropropen；[(2-Chloroprop-2-en-1-yl)sulfanyl]benzene；2-chloroprop-2-enylsulfanylbenzene
• CAS: 4834-59-7
• 化学式: C₉H₉ClS
• mdl: MFCD00034127
• 分子量: 184.689
• InChiKey: ZPOIVATUXSSJNP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-3-phenylsulfantlprop-1-ene 在 calcium hypobromite 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到[(2-chloro-2-propenyl)sulfinyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  通过次溴酸钙氧化芳基烯丙基硫醚的高度化学选择性合成芳基烯丙基亚砜

  摘要：

  通过使用次溴酸钙将芳基硫醚与KF-Celite烯丙基化而制备的广泛取代的芳基烯丙基硫醚高度化学选择性氧化成相应的芳基烯丙基亚砜。既未观察到砜的过度氧化也未观察到芳环的卤化。该方案可以成功地用于本身可以与氧化剂相互作用的取代的烯丙基系统（即2-卤代烯丙基）的氧化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.12.046
• 作为产物：
  描述：

  苯基丙炔基硫醚 在 水 、 palladium diacetate 、 乙酰氯 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以73%的产率得到2-chloro-3-phenylsulfantlprop-1-ene
  参考文献：
  名称：

  钯 (II) 催化未活化炔烃与 HCl 的定向反氢氯化反应

  摘要：

  报道了未活化炔烃的区域选择性抗氢氯化作用。该反应利用原位生成的 HCl 作为 Cl- 和 H+ 的来源，并由乙酸钯 (II) 催化，负载量低至 25 ppm。可去除的吡啶甲酰胺和 8-氨基喹啉二齿导向基团用于控制氯钯化步骤的区域选择性，并稳定所得的链烯基钯 (II) 中间体，用于随后的原脱钯反应。该方法提供了以优异的产率和高区域选择性获得广泛的取代链烯基氯的途径。这种转化的产物通过 Stille 偶联成功衍生为多种三取代烯烃产物。进行了反应进程动力学分析，揭示了该催化过程的可能机制。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b00892

文献信息

• Mechanism and stereochemistry of domino reaction of 2,3-dichloroprop-1-ene with diphenyl dichalcogenides in the system hydrazine hydrate—KOH
  作者：E. P. Levanova、V. S. Vakhrina、V. A. Grabel’nykh、I. B. Rozentsveig、N. V. Russavskaya、A. I. Albanov、N. A. Korchevin

  DOI：10.1007/s11172-014-0659-7

  日期：2014.8

  A new scheme of the domino reactions of diphenyl dichalcogenides with 2,3-dichloroprop-1-ene in the system hydrazine hydrate—KOH was suggested, which included nucleophilic substitution of the allylic chlorine atom in dichloropropene, dehydrochlorination of the product obtained with the formation of an allene derivative, addition of a nucleophile to the allene system, allene-acetylene rearrangement

  提出了水合肼-KOH体系中二苯基二硫属化物与2,3-二氯丙-1-烯的多米诺反应新方案，包括二氯丙烯中烯丙基氯原子的亲核取代，所得产物脱氯化氢丙二烯衍生物，丙二烯体系中亲核试剂的加成，丙二烯-乙炔重排，亲核试剂加成到三键并形成Z-加合物，2,3-二硫属化物产物异构化为Z-1， 2-二硫属原基丙-1-烯，以及Z-加合物异构化为E-异构体。考虑了单个步骤的最合理机制，包括由 α-硫属元素原子稳定的碳负离子。
• Synthesis of 2-functionalized allyl tris(trimethylsilyl)silanes
  作者：Chryssostomos Chatgilialoglu、Marco Ballestri、Donatella Vecchi、Dennis P. Curran

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01353-6

  日期：1996.8

  Reactions of unsubstituted and 2-substituted allyl phenyl sulfides with tris(trimethylsilyl)silane provide the corresponding allyl tris(trimethylsilyl)silanes rapidly and in high yields while the related reactions with allyl phenyl sulfones occur more slowly and in moderate yields.

  未取代的和2-取代的烯丙基苯基硫醚与三（三甲基甲硅烷基）硅烷的反应快速且高收率地提供了相应的烯丙基三（三甲基甲硅烷基）硅烷，而与烯丙基苯基砜的相关反应则发生得较慢且产率中等。
• Synthesis, Structure, and Chemical Transformations of 2-Chloroprop-2-en-1-yl Sulfones
  作者：V. S. Nikonova、A. R. Kaliev、T. N. Borodina、V. I. Smirnov、I. B. Rozentsveig、N. A. Korchevin

  DOI：10.1134/s1070428019120170

  日期：2019.12

  for the synthesis of 2-chloroprop-2-en-1-yl sulfones in 47–94% yield. The molecular and crystal structures of 2-chloroprop-2-en-1-yl phenyl sulfone and 2-chloroprop-2-en-1-yl methyl sulfone were determined by X-ray analysis. π-Stacking interaction between the benzene ring and double bond was revealed in the crystal structure of 2-chloroprop-2-en-1-yl phenyl sulfone. Chloropropenyl sulfones were found

  提出了一种绿色方法，用于合成2-氯丙-2-烯-1-基砜，产率为47-94％。通过X射线分析确定2-氯丙-2-烯-1-基苯基砜和2-氯丙-2-烯-1-基甲基砜的分子和晶体结构。在2-氯丙-2-烯-1-基苯基砜的晶体结构中揭示了苯环与双键之间的π-堆积相互作用。发现氯丙烯基砜容易进行脱氯化氢，得到稳定的烯丙基砜，并进行碱水解以产生相应的丙酮基砜。后者可以通过用盐酸羟胺处理而转化为肟。
• Synthesis and structural analysis of 1,1,2-trichloro-2-[2-chloro-2-(organylsulfanyl)ethenyl]cyclopropanes: NMR, X-ray diffraction and QTAIM approach
  作者：Valentina S. Nikonova、Ekaterina P. Levanova、Nikolai A. Korchevin、Igor A. Ushakov、Alexander V. Vashchenko、Igor B. Rozentsveig

  DOI：10.1016/j.molstruc.2017.09.121

  日期：2018.2

  carbenylation of sulfur atom followed by 2,3-sigmatropic rearrangement with subsequent dehydrochloration and cyclopropanation of the terminal double bond. The resulted trichlorocyclopropane derivatives were studied by 1H and 13C NMR spectroscopy as well as X-ray single-crystal analysis that revealed intramolecular CH-π interaction and the formation of intermolecular halogen bonds.

  摘要 通过(2-氯丙-1-烯-3-基)硫化物反应合成了一系列新型1,1,2-三氯-2-[2-氯-2-(有机硫烷基)乙烯基]环丙烷2a-f。与由 CHCl3 生成的二氯卡宾。该过程显然是通过硫原子的羰基化，然后是 2,3-σ 重排以及随后的脱氯化氢和末端双键的环丙烷化来进行的。所得三氯环丙烷衍生物通过 1 H 和 13 C NMR 光谱以及 X 射线单晶分析进行研究，表明分子内 CH-π 相互作用和分子间卤素键的形成。
• Benzofurane and benzothiophene derivatives as PGE2 receptor modulators
  申请人：IDORSIA PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：US11325899B2

  公开（公告）日：2022-05-10

  The present invention relates to benzofurane and benzothiophene derivatives of formula (I) wherein (R1)n, R2, R3, R4a, R4b, R5a, R5b and Ar1 are as described in the description and their use in the treatment of cancer by modulating an immune response comprising a reactivation of the immune system in the tumor. The invention further relates to novel benzofurane and benzothiophene derivatives of formula (II) and their use as pharmaceuticals, to their preparation, to pharmaceutically acceptable salts thereof, and to their use as pharmaceuticals, to pharmaceutical compositions containing one or more compounds of formula (I), and especially to their use as modulators of the prostaglandin 2 receptors EP2 and/or EP4.

  本发明涉及式 (I) 的苯并呋喃和苯并噻吩衍生物 其中(R1)n、R2、R3、R4a、R4b、R5a、R5b 和 Ar1 如说明书所述，以及它们通过调节免疫反应（包括重新激活肿瘤中的免疫系统）治疗癌症的用途。本发明进一步涉及式(II)的新型苯并呋喃和苯并噻吩衍生物及其作为药物的用途、它们的制备、它们的药学上可接受的盐及其作为药物的用途、含有一种或多种式(I)化合物的药物组合物，特别是它们作为前列腺素2受体EP2和/或EP4的调节剂的用途。