4-methyl-3-(4-nitrophenyl)-2H-chromen-2-one | 1236197-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 4-methyl-3-(4-nitrophenyl)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 4-methyl-3-(4-nitrophenyl)coumarin；4-Methyl-3-(4-nitrophenyl)chromen-2-one
• CAS: 1236197-94-6
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₄
• 分子量: 281.268
• InChiKey: JVGFTSMVTATEBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯乙酸 、 2-羟基苯乙酮 在 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以77%的产率得到4-methyl-3-(4-nitrophenyl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  肿瘤细胞株中3-（4-硝基苯基）香豆素衍生物的合成及体外评价

  摘要：

  香豆素是天然存在的化合物，由于其在香豆素分子上的取代方式而具有多种生物活性，因此引起了人们的极大兴趣。在本研究中，我们合成了3-（4-硝基苯基）香豆素衍生物（9a–e）并对其进行了体外评估使用结晶紫染料结合测定法对人肺（A549），乳腺癌（MDA-MB-231）和前列腺癌（PC3）癌细胞系的细胞毒性作用持续48小时。最具活性的化合物对正常人肺（MRC-9）和乳腺癌（MCF-10A）细胞系的细胞毒性作用，使用流式细胞术的细胞周期分析和使用四甲基罗丹明甲酯（TMRM; Rhodamine-123）的线粒体膜电位（MMP） ）还检查了荧光染料。在所评估的化合物中，9c显示出细胞毒性作用（活性），在细胞周期的G 0 / G 1和S期引起明显的细胞停滞（p <  0.05），并在A459，MDA-MB-231和PC3中丧失MMP细胞系。此外，9c的细胞毒性作用将其与参考药物（香豆素和多西他赛）进行比

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2014.11.009

文献信息

• A novel synthesis of 3-aryl coumarins and evaluation of their antioxidant and lipoxygenase inhibitory activity
  作者：Marina Roussaki、Christos A. Kontogiorgis、Dimitra Hadjipavlou-Litina、Stylianos Hamilakis、Anastasia Detsi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.05.022

  日期：2010.7

  A series of coumarin analogues bearing a substituted phenyl ring on position 3 were synthesized via a novel methodology, through an intermolecular condensation reaction of 2-hydroxyacetophenones and 2-hydroxybenzaldehyde, with imidazolyl phenylacetic acid active intermediates. The in vitro antioxidant activity of the synthesized compounds was evaluated using two different antioxidant assays (radical scavenging ability of DPPH stable free radical and inhibition of lipid peroxidation induced by the thermal free radical AAPH). Moreover, the ability of the compounds to inhibit soybean lipoxygenase was determined as an indication of potential anti-inflammatory activity. (c) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.