methyl 4-isobutoxy-8-nitroquinoline-2-carboxylate | 517883-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl 4-isobutoxy-8-nitroquinoline-2-carboxylate
• 英文别名: methyl 4-isobutoxyl-8-nitroquinoline-2-carboxylate；2-Quinolinecarboxylic acid, 4-(2-methylpropoxy)-8-nitro-, methyl ester；methyl 4-(2-methylpropoxy)-8-nitroquinoline-2-carboxylate
• CAS: 517883-19-1
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₅
• 分子量: 304.302
• InChiKey: WLYSLWUULNNWFJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  432.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.265±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  94.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-isobutoxy-8-nitroquinoline-2-carboxylate 在 氢氧化钾 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 4-isobutoxy-8-nitroquinoline-2-carboxylic acid phenylamide
  参考文献：
  名称：

  菲咯啉二甲酰胺基螺旋折叠剂：甲醇中稳定的螺旋结构。

  摘要：

  一系列新的芳族低聚酰胺2 - 5基于1,10-菲咯啉二酸和ö苯二胺必须通过一个会聚段耦合策略被合成。这些低聚物可以通过分子内的氢键和芳族堆积相互作用折叠成溶液中明确定义的螺旋结构，这一点已由11 H NMR，荧光和UV / vis光谱。特别地，发现与在氯仿和二氯甲烷中相比，低聚物在甲醇中更有利于折叠成稳定的螺旋结构。固态形成的螺旋形折叠剂已经通过单晶X射线衍射分析进行了表征。结果表明，钢绞线的高曲率导致2和21都绕了半圈，4绕了三圈，而5绕了近四圈。

  DOI：

  10.1021/jo052222r
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯胺 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 methyl 4-isobutoxy-8-nitroquinoline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  晶体中三苯胺、侧链和溶剂诱导的一维螺旋束的组装和光学性质

  摘要：

  通过分别引入正己氧基和异丁氧基侧链，并用三苯胺修饰喹啉酰胺（ TPA) 部分位于 N 端。X射线单晶衍射分析和理论计算表明，喹啉酰胺六聚体衍生物TPA-Q 6 ( i -Bu)由于 TPA 的柔性 π 单元、烷基的空间位阻和甲醇分子的协同作用，使得固体中的一维 (1D) 螺旋自组装成为可能。由于分子内电荷转移，TPA端基的化学修饰显着增强了荧光。稳态荧光光谱和瞬态衰减曲线表明，与TPA - Q 6 ( n -他）采用由长烷基链引起的交替插入排列。该结果为探索折叠分子的分子结构、包装模式和光学性质之间的内在关系提供了一种新方法。

  DOI：

  10.1039/d1ob00389e

文献信息

• Synthesis of Quinoline-Based Anion Receptors and Preliminary Anion Binding Studies with Selected Derivatives
  作者：Markus Albrecht、Zhanhu Sun、Fangfang Pan、Michel Waringo

  DOI：10.1055/s-0034-1379605

  日期：——

  Abstract Six quinoline-based anion receptors were designed, prepared, and characterized, among which the crystal structure of an indole derivative was obtained. Selected receptors were tested for the recognition of halide anions in solution and showed some selectivity of chloride over bromide and iodide. Six quinoline-based anion receptors were designed, prepared, and characterized, among which the

  摘要 设计，制备和表征了六种基于喹啉的阴离子受体，其中获得了吲哚衍生物的晶体结构。测试了选定的受体对溶液中卤化物阴离子的识别，并显示了氯离子对溴离子和碘离子的选择性。 设计，制备和表征了六种基于喹啉的阴离子受体，其中获得了吲哚衍生物的晶体结构。测试了选定的受体对溶液中卤化物阴离子的识别，并显示了氯离子对溴离子和碘离子的选择性。
• Spontaneous formation of organic helical architectures through dynamic covalent chemistry
  作者：Wenfang Li、Zeyuan Dong、Junyan Zhu、Quan Luo、Junqiu Liu

  DOI：10.1039/c4cc07263d

  日期：——

  The spontaneous formation of organic helical structures, accompanied with an amplification of chirality, by dynamic covalent bonds between achiral and chiral building blocks is reported.

  据报道，通过非手性和手性结构单元之间的动态共价键，有机螺旋结构的自发形成，伴随着手性的放大。
• Foldamer scaffolds suggest distinct structures are associated with alternative gains-of-function in a preamyloid toxin
  作者：Sunil Kumar、Melissa Birol、Andrew D. Miranker

  DOI：10.1039/c6cc01248e

  日期：——

  An oligoquinoline foldamer library was synthesized and screened for agonism of lipid bilayer catalysed assembly of islet amyloid polypeptide (IAPP).

  合成了寡喹啉折叠聚合物库，并对其进行筛选，以促进脂质双分子层催化的胰岛淀粉样多肽（IAPP）的组装。
• Aromatic δ-peptides: design, synthesis and structural studies of helical, quinoline-derived oligoamide foldamers
  作者：Hua Jiang、Jean-Michel Léger、Christel Dolain、Philippe Guionneau、Ivan Huc

  DOI：10.1016/j.tet.2003.08.058

  日期：2003.10

  amide hydrogens and adjacent quinoline nitrogens. In the solid, the dimer adopts a planar crescent shape and the octamer a helical conformation. All NMR data are consistent with similar conformations in solution. The helices are apparently remarkably stable. Some of them remain helical even at 120°C in deuterated DMSO. The structural studies confirm the predictions made by computer and demonstrate the high

  设计合成了8-氨基-4-异丁氧基-2-喹啉羧酸的低聚酰胺，其螺旋结构在固态下通过单晶X射线衍射表征，在溶液中通过11 H NMR。4-异丁氧基-8-硝基-2-喹啉羧酸甲酯的单体可以很容易地从2-硝基苯胺和二甲基乙炔二甲酸甲酯分三步制备。硝基的连续氢化，酯的皂化以及通过酰氯的胺和酸的偶合以收敛的方式得到二聚体，四聚体，六聚体，八聚体和十聚体。该低聚物显示出通过酰胺氢和相邻的喹啉氮之间的分子内氢键而稳定的弯曲构象。在固体中，二聚体采用平面的月牙形，而八聚体采用螺旋形。所有NMR数据均与溶液中的相似构象一致。螺旋显然很稳定。其中一些甚至在氘化DMSO中甚至在120°C时仍保持螺旋状。
• Aromatic δ-Peptides
  作者：Hua Jiang、Jean-Michel Léger、Ivan Huc

  DOI：10.1021/ja029887k

  日期：2003.3.1

  single-crystal X-ray diffraction. The helix comprises only 2.5 units per turn, which represents the highest curvature achieved by aromatic oligoamides until now. Monomers possessing alkoxy substituents in position 4 are easily available from 2-nitroaniline and dimethyl acetylenedicarboxylate.

  8-氨基-2-羧基-喹啉的低聚酰胺采用非常稳定的螺旋构象，在溶液中通过 1H NMR 表征，在固态中通过单晶 X 射线衍射表征。螺旋每圈仅包含 2.5 个单位，这是迄今为止芳香族低聚酰胺达到的最高曲率。在 4 位具有烷氧基取代基的单体很容易从 2-硝基苯胺和乙炔二甲酸二甲酯中获得。