(+/-)-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-[1,4]dioxane-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-[1,4]dioxane-2-one
• 英文别名: (+/-)-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-[1,4]dioxan-2-one；(+/-) 5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-[1,4]dioxane-2-one；(5R,6R)-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-1,4-dioxan-2-one
• 化学式: C₈H₁₄O₅
• 分子量: 190.196
• InChiKey: JGTHYIWENNOLMX-HTQZYQBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-[1,4]dioxane-2-one 在 zinc(II) fluoride 、 三叔丁基膦 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.08h， 生成 5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-2-(naphthalen-2-yl)-[1,4]dioxan-2-one
  参考文献：
  名称：

  酯和酰亚胺的三甲基甲硅烷基烯醇化物的钯催化芳基化。α-芳基羧酸衍生物的高官能团耐受性和立体选择性合成

  摘要：

  报道了酯和酰亚胺的三甲基甲硅烷基烯醇化物的钯催化芳基化的一般程序。在 ZnF2 或 Zn(Ot-Bu)2 作为添加剂的存在下，酯的三甲基甲硅烷基烯醇化物，包括那些带有 α-烷氧基衍生物的酯，以高收率和高官能团耐受性进行芳基化。这种芳基化化学被扩展到带有手性助剂的酯衍生物以形成新的三级立体中心。带有 Evans 助剂的酰亚胺的芳基化以高达 90% de 的选择性进行。此外，Ley 开发的缩酮芳基化提供了具有优异非对映选择性（90 至 >98% de）的 α-芳基乙醇酸酯。该反应为合成对映纯 α-芳基-α-羟基酯提供了一条便利的途径。以 Zn(Ot-Bu)2 作为添加剂进行的反应在室温下进行，以提高与两种手性试剂的非对映选择性。机理研究表明，反应条件足够中性，可以观察到...

  DOI：

  10.1021/ja031544e
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium tert-butylate 、 臭氧 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 丁酮 为溶剂， 反应 7.08h， 生成 (+/-)-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-[1,4]dioxane-2-one
  参考文献：
  名称：

  丁烷-1,2-二缩醛保护的甘油醛和(R,R)-丁烷-1,2-二缩醛-保护的乙醇酸的对映异构体的合成

  摘要：

  分别由 D-甘露醇和 L-抗坏血酸完成了方便且可扩展的丁烷-2,3-二缩醛保护的甘油醛对映异构体的合成。R-醛另外转化为 (R,R)-丁烷-2,3-二缩醛乙醇酸结构单元 1。

  DOI：

  10.1055/s-2003-40519

文献信息

• [EN] CONJUGATED UNSATURATED COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS INSATURÉS CONJUGUÉS
  申请人：COMMW SCIENT IND RES ORG

  公开号：WO2009111830A1

  公开（公告）日：2009-09-17

  The present invention relates to a class of conjugated unsaturated compounds, to a method of preparing such compounds, and to the polymerisation and bio-active uses of such compounds including their use as antimicrobial agents. The invention particularly relates to compounds containing three conjugated unsaturated moieties, at least two of which are yne moieties.

  本发明涉及一类共轭不饱和化合物，涉及制备这类化合物的方法，以及这类化合物的聚合和生物活性用途，包括它们作为抗微生物剂的用途。该发明特别涉及含有三个共轭不饱和基团的化合物，其中至少有两个是炔基团。
• Evaluation of fluoropyruvate as nucleophile in reactions catalysed by N-acetyl neuraminic acid lyase variants: scope, limitations and stereoselectivity
  作者：Jennifer Stockwell、Adam D. Daniels、Claire L. Windle、Thomas A. Harman、Thomas Woodhall、Tomas Lebl、Chi H. Trinh、Keith Mulholland、Arwen R. Pearson、Alan Berry、Adam Nelson

  DOI：10.1039/c5ob02037a

  日期：——

  The stereochemical course of aldolase-catalysed reaction between fluoropyruvate and aldehydes is described.

  描述了aldolase催化的氟代丙酮和醛之间的立体化学过程。

• The continuous flow synthesis of butane-2,3-diacetal protected building blocks using microreactors
  作者：Catherine F. Carter、Ian R. Baxendale、John B. J. Pavey、Steven V. Ley

  DOI：10.1039/b924309g

  日期：——

  The continuous flow synthesis of butane-2,3-diacetal protected derivatives has been achieved using commercially available flow chemistry microreactors in concert with solid supported reagents and scavengers to provide in-line purification systems. The BDA protected products are all obtained in superior yield to the corresponding batch processes.

  连续流合成 丁烷2,3-二缩醛使用市售的流动化学微反应器与固相支持的试剂和清除剂共同提供在线纯化系统，已经获得了保护的衍生物。这BDA 所有受保护的产品均比相应的批处理过程具有更高的产率。
• Synthesis of a Ceramide Sphingolipid as a Potential Sex Pheromone of the Hair Crab<i>Erimacrus isenbeckii</i>Using Butane-2,3-diacetal Desymmetrised Glycolic Acid Building Blocks
  作者：Steven V. Ley、Darren J. Dixon、Sophie Lohmann、Tom D. Sheppard

  DOI：10.1055/s-2005-862361

  日期：——

  A stereoselective synthesis of a ceramide sphingolipid as a potential sex pheromone of the hair crab Erimacrus isenbeckii is reported using diastereoselective alkylation and aldol reactions of butane-2,3-diacetal (BDA) desymmetrised glycolic acid building blocks as the key synthetic steps.

  报道了以头发蟹（Erimacrus isenbeckii）潜在性信息素为目标，通过非对称丁烷-2,3-二缩醛（BDA）转化甘油酸模块的立体选择性烷基化和aldol反应，实现神经酰胺鞘脂的立体选择性合成关键步骤。
• Studies on the generation of enolate anions from butane-2,3-diacetal protected glycolic acid derivatives and subsequent highly diastereoselective coupling reactions with aldehydes and acid chlorides
  作者：Steven V. Ley、Darren J. Dixon、Richard T. Guy、Maria A. Palomero、Alessandra Polara、Félix Rodríguez、Tom D. Sheppard

  DOI：10.1039/b412790k

  日期：——

  Highly diastereoselective coupling reactions of enolates derived from butane-2,3-diacetal protected glycolic acids 1 and 2 and their alkylated derivatives with aldehydes are reported together with their efficient acid-catalysed deprotection to yield enantiopure anti-2,3-dihydroxyesters. A procedure to provide the corresponding syn-2,3-dihydroxyesters is also described in two cases, proceeding via an acylation–reduction sequence. An usual double addition reaction of butane-2,3-diacetal protected glycolic acid to small aliphatic acid chlorides provides a synthetically useful, densely-functionalised lactone after acidic deprotection.

  报告了来自丁烷-2,3-二缩醛保护的羟基酸1和2及其烷基化衍生物与醛的高立体选择性偶联反应，并且有效的酸催化去保护反应能够生成对映体纯的反-2,3-二羟基酯。同时，在两种情况下也描述了一种提供相应顺-2,3-二羟基酯的程序，该程序通过酰化-还原序列进行。丁烷-2,3-二缩醛保护的羟基酸与小型脂肪酸氯化物的常规双重加成反应在酸去保护后提供了一种合成上有用的、密集功能化的内酯。