(3S,5R,6R,1'R)-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-3-(2-oxotetrahydropyran-4-yl)-[1,4]dioxan-2-one | 871937-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3S,5R,6R,1'R)-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-3-(2-oxotetrahydropyran-4-yl)-[1,4]dioxan-2-one
• 英文别名: (3S,5R,6R)-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-3-[(4R)-2-oxooxan-4-yl]-1,4-dioxan-2-one
• CAS: 871937-88-1
• 化学式: C₁₃H₂₀O₇
• 分子量: 288.298
• InChiKey: RJBLVAYYZZBCPE-MWKLQFHZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5R,6R,1'R)-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-3-(2-oxotetrahydropyran-4-yl)-[1,4]dioxan-2-one 、 4-甲氧基苯甲醛 在 硼酸三甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (3S,5R,6R)-3-{(3R,4R)-3-[(S)-hydroxy-(4-methoxyphenyl)methyl]-2-oxotetrahydropyran-4-yl}-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-[1,4]dioxan-2-one 、 (3S,5R,6R)-3-{(3R,4R)-3-[(R)-hydroxy-(4-methoxyphenyl)methyl]-2-oxotetrahydropyran-4-yl}-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-[1,4]dioxan-2-one
  参考文献：
  名称：

  丁烷-2,3-二缩醛保护的乙醇酸衍生物的烯醇式当量的迈克尔，迈克尔-奥尔多和迈克尔-迈克尔反应。

  摘要：

  据报道，丁烷-2，3-二缩醛保护的乙醇酸衍生物与迈克尔受体和醛的连续偶联反应。该结构单元的对映体纯样品用于动力学拆分作为对映异构体的外消旋混合物存在的手性迈克尔受体。

  DOI：

  10.1039/b512410g
• 作为产物：
  描述：

  5,6-dihydro-pyran-2-one 、 (+/-)-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-[1,4]dioxane-2-one 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (3S,5R,6R,1'R)-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-3-(2-oxotetrahydropyran-4-yl)-[1,4]dioxan-2-one
  参考文献：
  名称：

  丁烷-2,3-二缩醛不对称乙醇酸的高度非对映选择性迈克尔加成反应。制备α-羟基-γ-氨基酸衍生物。

  摘要：

  [反应-见文字]异丁烷2,3-二缩醛（BDA）乙醇酸结构单元经过高效且高度非对映选择性的烯醇化Michael迈克尔添加到α，β-不饱和酮，内酯和硝基烯烃中。随后这些迈克尔加合物的脱保护以非常高的产率得到α-羟基酸。在某些加合物中硝基的氢化会产生γ-内酰胺，其可以轻松转化为α-羟基-γ-氨基酸衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol016708f

文献信息

• Michael, Michael–aldol and Michael–Michael reactions of enolate equivalents of butane-2,3-diacetal protected glycolic acid derivatives
  作者：Steven V. Ley、Darren J. Dixon、Richard T. Guy、Félix Rodríguez、Tom D. Sheppard

  DOI：10.1039/b512410g

  日期：——

  Consecutive coupling reactions of butane-2,3-diacetal protected glycolic acid derivatives with Michael acceptors and aldehydes are reported. An enantiopure sample of this building block was used to kinetically resolve a chiral Michael acceptor present as a racemic mixture of enantiomers.

  据报道，丁烷-2，3-二缩醛保护的乙醇酸衍生物与迈克尔受体和醛的连续偶联反应。该结构单元的对映体纯样品用于动力学拆分作为对映异构体的外消旋混合物存在的手性迈克尔受体。
• Highly Diastereoselective Michael Addition Reactions of Butane-2,3-diacetal Desymmetrized Glycolic Acid. Preparation of α-Hydroxy-γ-amino Acid Derivatives
  作者：Darren J. Dixon、Steven V. Ley、Félix Rodríguez

  DOI：10.1021/ol016708f

  日期：2001.11.1

  [reaction--see text] The butane-2,3-diacetal (BDA) desymmetrized glycolic acid building block undergoes efficient and highly diastereoselective lithium enolate Michael additions to alpha,beta-unsaturated ketones, lactones, and nitro olefins. Subsequent deprotection of these Michael adducts gives alpha-hydroxy acids in very high yield. Hydrogenation of the nitro group in some of the adducts leads to

  [反应-见文字]异丁烷2,3-二缩醛（BDA）乙醇酸结构单元经过高效且高度非对映选择性的烯醇化Michael迈克尔添加到α，β-不饱和酮，内酯和硝基烯烃中。随后这些迈克尔加合物的脱保护以非常高的产率得到α-羟基酸。在某些加合物中硝基的氢化会产生γ-内酰胺，其可以轻松转化为α-羟基-γ-氨基酸衍生物。