(4-(2-(piperidin-1-yl)ethoxy)phenyl)methanol | 223251-13-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (4-(2-(piperidin-1-yl)ethoxy)phenyl)methanol
• 英文别名: ((2‐(piperidin‐1‐yl)ethoxy)phenyl)methanol；[4-[2-(1-piperidinyl)ethoxy]phenyl]methanol；[4-(2-Piperidin-1-ylethoxy)phenyl]methanol
• CAS: 223251-13-6
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₂
• mdl: MFCD03411617
• 分子量: 235.326
• InChiKey: QBXGBNZCIAVBCA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷；甲醇；二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.571
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-(2-(piperidin-1-yl)ethoxy)phenyl)methanol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 [4-(2-Piperidin-1-yl-ethoxy)-phenyl]-methanethiol
  参考文献：
  名称：

  Spironolactone-related inhibitors of type II 17β-hydroxysteroid dehydrogenase: chemical synthesis, receptor binding affinities, and proliferative/antiproliferative activities

  摘要：

  The family of 17 beta-hydroxysteroid dehydrogenases (17 beta-HSDs) catalyzes the formation and inactivation of testosterone (T), dihydrotestosterone (DHT), and estradiol (E-2), thus playing a crucial role in the regulation of active steroid hormones in target tissues. Among the five known 17 beta-HSD enzymes, type II catalyzes the oxidation of E-2 into estrone (El), T into androstenedione, DHT into androstanedione, and 20 alpha-dihydroprogesterone into progesterone. Specific inhibitors are thus an interesting means to study the regulation and to probe the structure of type II 17 beta-HSD. In this context, we have efficiently synthesized a series of 7 alpha-thioalkyl and 7 alpha-thioaryl derivatives of spironolactone that inhibit type II 17 beta-HSD. These new C19-steroidal inhibitors possess two important pharmacophores, namely 17-spiro-gamma-lactone and a bulky side-chain at the 7 alpha-position. It was found that a para-substituted benzylthio group at the 7 alpha-position enhances the inhibitory potency of spironolactone derivatives on type II 17 beta-HSD. In fact, the compound with a para-hydroxy-benzylthio group showed an IC50 value of 0.5 mu M against type II 17 beta-HSD, whereas the compound with a para-[2-(1-piperidinyl)-ethoxy]-benzylthio group inhibited this enzyme with an IC50 value of 0.7 mu M. The latter inhibitor is more selective than the former because it did not show any inhibitory potency against P450 aromatase as well as any affinity towards four steroid receptors (AR, PR, GR, ER). As a result, this inhibitor did not show any proliferative effect on androgen-sensitive Shionogi cells and estrogen-sensitive ZR-75-1 cells. These findings contribute to a better knowledge of the structure of type II 17 beta-HSD and offer an interesting tool to study the regulation of this enzyme in several biological systems. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)00260-0
• 作为产物：
  描述：

  N-羟乙基哌啶 在 lithium aluminium tetrahydride 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (4-(2-(piperidin-1-yl)ethoxy)phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  萘衍生物作为有效的 STAT3 抑制剂和抗三阴性乳腺癌生长和转移药物的合成和评价。

  摘要：

  目的三阴性乳腺癌 (TNBC) 是预后最差的乳腺癌亚型，并且缺乏靶向治疗药物。信号转导和转录激活因子 3 (STAT3) 在 TNBC 中过表达并组成型激活，与不良的患者预后相关。然而，尚未成功开发和销售针对 STAT3 的药物。选择性雌激素受体调节剂 (SERM) 已被报道为 IL-6/STAT3 信号通路的潜在抑制剂。萘类化合物具有良好的药理活性和显着的抗癌活性。在这项研究中，我们合成了一系列具有 SERM 通用结构的新萘衍生物，并评估了它们对 TNBC 和 STAT3 信号的影响。方法基于SERMs骨架和氨基基团设计并通过MTT法的构效关系筛选出一系列新化合物。通过对接和 SPR 预测和验证 SMY002 与 STAT3 的结合活性。用三种 TNBC 细胞系和小鼠移植肿瘤模型评估 SMY002 的 STAT3 信号靶点和抗癌作用。结果 在这些化合物中，SMY002 显示出最强的活性，它可以直接与

  DOI：

  10.1007/s10549-022-06790-2

文献信息

• Phenyl and pyridyl LTA4H modulators
  申请人：Butler R. Christopher

  公开号：US20060223792A1

  公开（公告）日：2006-10-05

  Leukotriene A4 hydrolase (LTA4H) inhibitors, compositions containing them, and methods of use for the inhibition of LTA4H enzyme activity and the treatment, prevention or inhibition of inflammation and inflammatory conditions.

  白三烯A4水解酶（LTA4H）抑制剂，含有它们的组合物，以及用于抑制LTA4H酶活性和治疗、预防或抑制炎症和炎症症状的方法。
• 一类新型苯甲酰苯胺化合物的制备方法和在 肿瘤治疗上的应用
  申请人：河南省锐达医药科技有限公司

  公开号：CN109988125B

  公开（公告）日：2022-03-18

  本发明属于生物医药领域，具体提供了一类新型苯甲酰苯胺化合物的制备方法以及在肿瘤治疗方面的应用。我们运用化学合成方法得到了一系列新型苯甲酰苯胺化合物。我们生物活性鉴定发现该类化合物对乳腺癌和肺癌等多种细胞株的生长和繁殖有明显的拮抗效果，我们的抗肿瘤机制研究发现该类化合物对STAT3细胞信号传导有显著的抑制作用，显示了这些化合物在治疗STAT3信号传导异常类型疾病方面有潜在的重大意义。
• 一种萘基脲类化合物、其制备方法及应用
  申请人：河南省锐达医药科技有限公司

  公开号：CN112961120B

  公开（公告）日：2022-02-08

  本发明提供了一种萘基脲类化合物、其制备方法及应用，其含有的具有生物活性萘脲母核基团进一步化学修饰产生诸多生物活性更高化合物，拓展了此类化合物在生物医药上的广泛应用以及药物制剂开发前景。该类化合物在低剂量（亚微摩尔）即可显著抑制肝癌、乳腺癌、肺癌、耐药的肺癌和白血病等细胞的增殖，诱导细胞周期G2/M期阻滞，并促进细胞凋亡，表明该类化合物具有开发为抗肿瘤药物的前景。
• 一类具有抗癌作用的萘基脲类化合物及其制备方法和应用
  申请人：河南省锐达医药科技有限公司

  公开号：CN113444035B

  公开（公告）日：2022-05-27

  本发明公开一类具有抗癌作用的萘基脲类化合物及其制备方法和应用，其含有的具有生物活性萘脲母核基团进一步化学修饰产生诸多生物活性更高的化合物群，拓展了此类化合物在生物医药上的广泛应用以及药物制剂开发前景。该类化合物在低剂量（亚微摩尔）即，可显著抑制JAK2/STAT3信号的活化，MTT、分子对接和免疫印迹实验结果显示，该化合物可以特异抑制JAK2信号活化及下游STAT3、CyclinD1、CyclinB1和MMP9等靶基因的表达，诱导细胞周期阻滞和凋亡，显著抑制乳腺癌、肝癌、肺癌、耐药的肺癌、结肠癌和白血病等多种肿瘤细胞株的增殖，表明该类化合物具有开发为JAKs/STAT3靶向抗癌药物的前景。
• [EN] SELECTIVE ESTROGEN RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS SÉLECTIFS DES RÉCEPTEURS DES OESTROGÈNES
  申请人：UNIV DALHOUSIE

  公开号：WO2012079154A1

  公开（公告）日：2012-06-21

  The invention provides compounds of Formula (I) : wherein R1 is hydrogen, OH, halo, -CN, -NO2, -N=0, -NHOQ2, -OQ2, -SOQ2, -SO2Q2, -SON(Q2)2, - SO2N(Q2)2, -N(Q2)2, -C(O)OQ2, -C(O)Q2, -C(O)N(Q2)2, -C(=NQ2)NQ2, -NQ2C(=NQ2)NQ2, - C(O)N(Q2)(OQ2), -N(Q2)C(O)-Q2, -N(Q2)C(O)N(Q2)2, -N(Q2)C(O)O-Q2, -N(Q2)SO2Q2, -N(Q2)SOQ2, aliphatic, alkoxy, cycloaliphatic, aryl, arylalkyl, heterocyclic, or heteroaryl ring, each aliphatic, alkoxy, cycloaliphatic, aryl, arylalkyl, heterocyclic, and heteroaryl ring optionally including 1-3 substituents independently selected Q3; R2 and R3 are each independently hydrogen, OH, oxo, aliphatic, cycloaliphatic, heterocycloaliphatic, aryl, or heteroaryl, optionally substituted with 1-3 of Q1 or Q2; X is a branched or straight C1-12 aliphatic chain wherein up to two carbon units are optionally and independently replaced by -C(Q1)2-, -C(Q2)2-, CHQ1, CHQ2-, -CO-, -CS-, -CONQ2, -CO2-, -OCO-, -NQ2-, -NQ2CO2-, - O-, -NQ2CONQ2-, -OCONQ2-, -NQ2CO-, -S-, -SO-, -SO2-, -SO2NQ2-, -NQ2SO2-, or -NQ2SO2NQ2-; G and G1 are each independently a branched or straight C1-2 aliphatic chain, or heterocycloalkyl, wherein up to two carbon units are optionally and independently replaced by -C(Q1)2-, -C(Q2)2-, CHQ1, CHQ2-, -CO-, - CS-, -CONQ2, -CO2-, -OCO-, -NQ2-, -NQ2CO2-, -O-, -NQ2CONQ2-, -OCONQ2-, -NQ2CO-, -S-, -SO-, - SO2-, -SO2NQ2-, -NQ2SO2-, or -NQ2SO2NQ2-, and pharmaceutically acceptable salts, solvates or prodaigs thereof, as well as methods of treating estrogen receptor mediated diseases and disorders using the compounds of Formula (I).

  该发明提供了Formula (I)的化合物：其中R1是氢、OH、卤素、-CN、-NO2、-N=0、-NHOQ2、-OQ2、-SOQ2、-SO2Q2、-SON(Q2)2、-SO2N(Q2)2、-N(Q2)2、-C(O)OQ2、-C(O)Q2、-C(O)N(Q2)2、-C(=NQ2)NQ2、-NQ2C(=NQ2)NQ2、-C(O)N(Q2)(OQ2)、-N(Q2)C(O)-Q2、-N(Q2)C(O)N(Q2)2、-N(Q2)C(O)O-Q2、-N(Q2)SO2Q2、-N(Q2)SOQ2、脂肪族、烷氧基、环脂肪族、芳基、芳基烷基、杂环、或杂芳基环，每个脂肪族、烷氧基、环脂肪族、芳基、芳基烷基、杂环和杂芳基环可选地包括1-3个独立选择的Q3取代基；R2和R3分别独立地是氢、OH、氧化物、脂肪族、环脂肪族、杂环脂肪族、芳基或杂芳基，可选地取代为1-3个Q1或Q2；X是分支或直链C1-12脂肪链，其中最多两个碳单位可选地和独立地被-C(Q1)2-、-C(Q2)2-、CHQ1、CHQ2-、-CO-、-CS-、-CONQ2、-CO2-、-OCO-、-NQ2-、-NQ2CO2-、-O-、-NQ2CONQ2-、-OCONQ2-、-NQ2CO-、-S-、-SO-、-SO2-、-SO2NQ2-、-NQ2SO2-或-NQ2SO2NQ2-取代；G和G1分别独立地是分支或直链C1-2脂肪链，或杂环脂肪族，其中最多两个碳单位可选地和独立地被-C(Q1)2-、-C(Q2)2-、CHQ1、CHQ2-、-CO-、-CS-、-CONQ2、-CO2-、-OCO-、-NQ2-、-NQ2CO2-、-O-、-NQ2CONQ2-、-OCONQ2-、-NQ2CO-、-S-、-SO-、-SO2-、-SO2NQ2-、-NQ2SO2-或-NQ2SO2NQ2-取代；以及药学上可接受的盐、溶剂或其制品，以及使用Formula (I)的化合物治疗雌激素受体介导的疾病和疾病的方法。