(R)-2,2,2-trichloro-1-phenylethanol | 53432-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2,2,2-trichloro-1-phenylethanol
• 英文别名: (1R)-2,2,2-trichloro-1-phenylethanol
• CAS: 53432-39-6
• 化学式: C₈H₇Cl₃O
• 分子量: 225.502
• InChiKey: ABFRBTDJEKZSRM-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  289.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.457±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2,2,2-trichloro-1-phenylethanol 在 偶氮二异丁腈 、 三丁基氯化锡 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (R)-(-)-2-氯-1-苯乙醇
  参考文献：
  名称：

  A catalytic enantioselective synthesis of chiral monosubstituted oxiranes

  摘要：

  A new catalytic enantioselective synthesis of monosubstituted oxiranes has been developed from achiral trichloromethyl ketones by (a) enantioselective carbonyl reduction, (b) selective bis-dechlorination and (c) base-induced ring closure of the resulting chlorohydrins.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73959-1
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氯苯乙酮 在 儿萘酚硼烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以94%的产率得到(R)-2,2,2-trichloro-1-phenylethanol
  参考文献：
  名称：

  立体选择性铑催化的烯烃胺化

  摘要：

  描述了第一次立体选择性铑催化的分子间叠氮和烯烃的CH胺化反应，以产生手性氨基甲酸酯保护的氮丙啶和烯丙基胺。使用容易获得的手性N-甲苯磺酰氧基氨基甲酸酯和化学计算量的烯烃底物可获得良好的收率和非对映选择性。此外，保护基在温和的反应条件下易于裂解。

  DOI：

  10.1021/ol2021516

文献信息

• Trichloromethyl ketones: asymmetric transfer hydrogenation and subsequent Jocic-type reactions with amines
  作者：Michael S. Perryman、Matthew E. Harris、Jade L. Foster、Anushka Joshi、Guy J. Clarkson、David J. Fox

  DOI：10.1039/c3cc46070c

  日期：——

  Amino-amides are important pharmaceutical building-blocks. The enantioselective reduction of trichloromethyl ketones using ruthenium transfer hydrogenation catalysts is reported. The products react in a range of Jocic-type reactions to give enantiomerically enriched amino-amides.

  氨基酰胺是重要的药物构建模块。报道了使用钌转移氢化催化剂对三氯甲基酮进行的不对称还原反应。产物在多种Jocic型反应中得到转化，产生手性富集的氨基酰胺。
• Solution-phase synthesis and evaluation of tetraproline chiral stationary phases
  作者：Zhi Dai、Guozhong Ye、Charles U. Pittman、Tingyu Li

  DOI：10.1002/chir.22001

  日期：2012.4

  solution‐phase synthesis of multigram amounts of two 9‐fluorenylmethoxycarbonyl (Fmoc)‐protected tetraproline peptides. These tetraproline peptides were then attached to amino derivatized silica gel. The replacement of the Fmoc group with the trimethylacetyl group lead to two tetraproline chiral stationary phases (CSPs). A comparison of the chromatographic behavior of these two solution‐phase‐synthesized

  开发了一种协议方案，用于溶液相合成多克数量的两个9-芴基甲氧基羰基（Fmoc）保护的四脯氨酸肽。然后将这些四脯氨酸肽连接到氨基衍生的硅胶上。用三甲基乙酰基取代Fmoc基团会导致两个四脯氨酸手性固定相（CSP）。将这两种溶液相合成的四脯氨酸CSP与通过逐步固相合成制备的CSP的色谱行为进行比较，结果表明，这三种溶液均具有相似的色谱性能，可分离53种模型分析物。这表明寡聚脯氨酸的溶液相合成具有良好的批次重现性，选择器均质性以及可能的低成本等特定优势，是寡聚脯氨酸CSP固相合成的可行替代方法。手性，2012年。©2012 Wiley Periodicals，Inc.。
• Catalytic enantioselective synthesis of secondary alcohols using C2-symmetric diamino diol ligands
  作者：Biao Jiang、Yan Feng、Jian-Feng Hang

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00409-8

  日期：2001.9

  A new class of diamino diols was evaluated as catalytic ligands in the enantioselective borane reduction of aromatic ketones and the enantioselective ethylation of arylaldehydes with diethylzinc. By variation of the substitution pattern on the ketone, e.e.s of up to 94% could be obtained by in situ borane reduction using 0.025 equiv. of the ligand at 35°C in THF. N,N,N′,N′-Tetramethyldiamino diol and

  评估了一类新型的二氨基二醇作为芳族酮的对映选择性硼烷还原和芳醛与二乙基锌的对映选择性乙基化的催化配体。通过改变酮上的取代模式，可通过使用0.025当量的原位硼烷还原获得高达94％的ee。35℃下的配体在THF中的摩尔数。N，N，N ′，N′-四甲基二氨基二醇和N，N′-二烷基二氨基二醇用作促进剂，用于将二乙基锌试剂对映选择性地添加到芳醛中，其中使用0.1当量。的Ñ，Ñ，Ñ '，Ñ在将二乙基锌添加到芳醛中时，以'-四甲基二氨基二醇为催化剂可实现高达98％的ee。
• London Dispersion Interactions Rather than Steric Hindrance Determine the Enantioselectivity of the Corey–Bakshi–Shibata Reduction
  作者：Christian Eschmann、Lijuan Song、Peter R. Schreiner

  DOI：10.1002/anie.202012760

  日期：2021.2.23

  experimental studies for a series of modified CBS catalysts equipped with dispersion energy donors (DEDs) in the catalysts and the substrates. Our results demonstrate that attractive LD interactions between the catalyst and the substrate, rather than steric repulsion, determine the selectivity. As a key outcome of our study, we were able to improve the catalyst design for some challenging CBS reductions.

  众所周知的Corey-Bakshi-Shibata（CBS）还原是一种从前手性酮不对称合成醇的有效方法，通常具有高收率和出色的选择性。多年来，虽然空间排斥一直是观察到的高对映选择性的关键因素，但我们证明，伦敦分散（LD）相互作用至少对对映歧视同样重要。我们通过对一系列改性的CBS催化剂进行详细的计算和实验研究的组合来举例说明这一点，这些催化剂在催化剂和底物中配备了分散能供体（DED）。我们的结果表明，催化剂与底物之间有吸引力的LD相互作用而非空间排斥决定了选择性。作为我们研究的关键成果，
• PESTICIDAL COMPOUNDS AND METHODS OF USE
  申请人：New York University

  公开号：US20210092950A1

  公开（公告）日：2021-04-01

  Described herein are compounds, pesticidally acceptable salts thereof, and compositions thereof that are useful, for example, for pest management and for controlling pests. In certain embodiments provided are enantioenriched and/or enantiopure compounds and pesticidally acceptable salts thereof, and methods of making same. Methods of controlling pests with the compounds of the disclosure are also provided.

  本文描述了化合物及其农药可接受的盐，以及这些化合物的组合物，例如用于害虫管理和控制害虫。在某些实施例中提供了富含对映体和/或对映纯化合物以及农药可接受的盐，以及其制备方法。还提供了使用本文所述化合物控制害虫的方法。