(1S,2S,2'S,3'S,3'aS,5R)-2',3'-bis(chloromethyl)-2-isopropyl-5,5'-dimethyl-3',3'a-dihydro-2'H-spiro[cyclohexane-1,6'-imidazo[1,5-b]isoxazol]-4'(5'H)-one | 1374996-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2S,2'S,3'S,3'aS,5R)-2',3'-bis(chloromethyl)-2-isopropyl-5,5'-dimethyl-3',3'a-dihydro-2'H-spiro[cyclohexane-1,6'-imidazo[1,5-b]isoxazol]-4'(5'H)-one
• 英文别名: (2S,2'S,3S,3aS,5'R,6S)-2,3-bis(chloromethyl)-5,5'-dimethyl-2'-propan-2-ylspiro[3,3a-dihydro-2H-imidazo[1,5-b][1,2]oxazole-6,1'-cyclohexane]-4-one
• CAS: 1374996-78-7
• 化学式: C₁₇H₂₈Cl₂N₂O₂
• 分子量: 363.328
• InChiKey: QUVOBYSAZUZAQP-HLUFSKSISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,2'S,3'S,3'aS,5R)-2',3'-bis(chloromethyl)-2-isopropyl-5,5'-dimethyl-3',3'a-dihydro-2'H-spiro[cyclohexane-1,6'-imidazo[1,5-b]isoxazol]-4'(5'H)-one 在 盐酸 、 20 % Pd(OH)2/C 、 水 、 氢气 、 溶剂黄146 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 272.0h， 生成 (2S,3S,4R)-γ-hydroxyisoleucine
  参考文献：
  名称：

  1，3-偶极环加成环到（E）-1,4-二氯-2-丁烯的手性：（2 S，3 S，4 R）-4-羟基异亮氨酸的新合成

  摘要：

  从（-）-薄荷酮衍生的手性硝酮与（E）-1,4-二氯丁-2-烯的1,3-偶极环加成反应是新的5步合成（2 S，3 S，4 R）-4-羟基异亮氨酸，以21％的总收率获得，具有高对映体纯度。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.03.110
• 作为产物：
  描述：

  反式-1,4-二氯-2-丁烯 、 (-)-menthone nitrone 以 甲苯 为溶剂， 反应 168.0h， 以70%的产率得到(1S,2S,2'S,3'S,3'aS,5R)-2',3'-bis(chloromethyl)-2-isopropyl-5,5'-dimethyl-3',3'a-dihydro-2'H-spiro[cyclohexane-1,6'-imidazo[1,5-b]isoxazol]-4'(5'H)-one
  参考文献：
  名称：

  1，3-偶极环加成环到（E）-1,4-二氯-2-丁烯的手性：（2 S，3 S，4 R）-4-羟基异亮氨酸的新合成

  摘要：

  从（-）-薄荷酮衍生的手性硝酮与（E）-1,4-二氯丁-2-烯的1,3-偶极环加成反应是新的5步合成（2 S，3 S，4 R）-4-羟基异亮氨酸，以21％的总收率获得，具有高对映体纯度。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.03.110

文献信息

• 1,3-Dipolar cycloaddition of a chiral nitrone to (E)-1,4-dichloro-2-butene: a new efficient synthesis of (2S,3S,4R)-4-hydroxyisoleucine
  作者：Kaïss Aouadi、Erwann Jeanneau、Moncef Msaddek、Jean-Pierre Praly

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.03.110

  日期：2012.6

  1,3-Dipolar cycloaddition of a chiral nitrone derived from (−)-menthone to (E)-1,4-dichlorobut-2-ene was the key step in a novel 5 step synthesis of (2S,3S,4R)-4-hydroxyisoleucine, obtained in 21% overall yield with high enantiopurity.

  从（-）-薄荷酮衍生的手性硝酮与（E）-1,4-二氯丁-2-烯的1,3-偶极环加成反应是新的5步合成（2 S，3 S，4 R）-4-羟基异亮氨酸，以21％的总收率获得，具有高对映体纯度。