3-hydroxy-undecanenitrile | 198561-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-hydroxy-undecanenitrile
• 英文别名: (R)-1-cyanodecan-2-ol；(R)-3-hydroxyundecanenitrile；(3R)-3-hydroxyundecanenitrile
• CAS: 198561-31-8
• 化学式: C₁₁H₂₁NO
• 分子量: 183.294
• InChiKey: SMKQDVZYJFWMPD-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-undecanenitrile 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到(R)-3-hydroxyundecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Nandanan; Phukan, Prodeep; Sudalai, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1999, vol. 38, # 8, p. 893 - 896

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  正癸烯 在 四氧化锇 、 hydroquinindine-2,5-diphenyl-4,6-pyrimidinediyl diether 吡啶 、 氯化亚砜 、 水 、 potassium carbonate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 3-hydroxy-undecanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Nandanan; Phukan, Prodeep; Sudalai, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1999, vol. 38, # 8, p. 893 - 896

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cu(I)-Catalyzed Direct Enantioselective Cross Aldol-Type Reaction of Acetonitrile
  作者：Yutaka Suto、Riichiro Tsuji、Motomu Kanai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/ol051423e

  日期：2005.8.1

  Direct catalytic enantioselective cross aldol-type reaction of an acetate surrogate was developed using Cu alkoxide-chiral phosphine complexes as catalysts. Chemoselective activation and deprotonation of the donor substrate (acetonitrile) by the soft metal alkoxide in a strongly donating solvent (HMPA) are key to success in this reaction. Useful chemical yields and promising enantioselectivities are

  使用铜醇盐-手性膦配合物作为催化剂，开发了一种乙酸盐替代物的直接催化对映体选择性十字醇醛型反应。在强供电子溶剂（HMPA）中，软金属醇盐对供体底物（乙腈）的化学选择性活化和去质子化是该反应成功的关键。使用DTBM-SEGPHOS或调谐的BIPHEP作为手性配体可产生有用的化学收率和有希望的对映选择性。[反应：看文字]
• Efficient Lipase-Catalyzed Kinetic Resolution and Dynamic Kinetic Resolution of β-Hydroxy Nitriles. Correction of Absolute Configuration and Transformation to Chiral β-Hydroxy Acids and γ-Amino Alcohols
  作者：Oscar Pàmies、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1002/1615-4169(200210)344:9<947::aid-adsc947>3.0.co;2-z

  日期：2002.10

  Chemoenzymatic dynamic kinetic resolution of β-hydroxy nitriles 1 has been carried out using Candida antarctica lipase B and a ruthenium catalyst. The use of a hydrogen source to depress ketone formation in the dynamic kinetic resolution yields the corresponding acetates 2 in good yield and high enantioselectivity. It is shown that the ruthenium catalyst and the enzyme can be recycled when used in

  β-羟基腈1的化学酶动力学动力学拆分已使用南极假丝酵母脂肪酶B和钌催化剂进行。使用氢源以动态动力学拆分抑制酮的形成以良好的产率和高的对映选择性产生相应的乙酸酯2。结果表明，钌催化剂和酶在单独的反应中使用时可以循环使用。我们还报告了从1和2制备各种对映体纯的β-羟基酸衍生物和γ-氨基醇的情况。后一化合物也用于建立1和2的正确绝对构型。
• Nandanan; Phukan, Prodeep; Sudalai, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1999, vol. 38, # 8, p. 893 - 896
  作者：Nandanan、Phukan, Prodeep、Sudalai

  DOI：——

  日期：——