5-[(1S,4aS,8aS)-5,5,8a-trimethyl-2-methylidene-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-1-yl]-1-tri(propan-2-yl)silylpent-1-yn-3-one | 1040247-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 5-[(1S,4aS,8aS)-5,5,8a-trimethyl-2-methylidene-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-1-yl]-1-tri(propan-2-yl)silylpent-1-yn-3-one
• CAS: 1040247-36-6
• 化学式: C₂₈H₄₈OSi
• 分子量: 428.774
• InChiKey: LCXQWHQUQAAPIZ-UNCTUWKVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.36
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-三氟乙基甲酸酯 、 5-[(1S,4aS,8aS)-5,5,8a-trimethyl-2-methylidene-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-1-yl]-1-tri(propan-2-yl)silylpent-1-yn-3-one 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以96%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  结构更新和合成的一种新的拉丹烷二萜类化合物。

  摘要：

  ottensinin的结构是最近报道的药用植物Zingiber ottensii的组成部分，通过重新评估可利用的NMR数据从α-亚苯基丁烯内酯1到γ-吡喃酮2进行了修订，后者的重排拉丹烷骨架是前所未有的。结构2已通过（+）-香紫苏内酯的合成证明（9步，总收率27％），并通过我们合成样品的X射线衍射分析进一步验证。提出了一种合理的生物合成方法2。

  DOI：

  10.1021/ol8011919
• 作为产物：
  描述：

  1-(triisopropylsilyl)-5-((1S,4aS,8aS)-5,5,8a-trimethyl-2-methylenedecahydronaphthalen-1-yl)pent-1-yn-3-ol 在 silica gel 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以96%的产率得到5-[(1S,4aS,8aS)-5,5,8a-trimethyl-2-methylidene-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-1-yl]-1-tri(propan-2-yl)silylpent-1-yn-3-one
  参考文献：
  名称：

  结构更新和合成的一种新的拉丹烷二萜类化合物。

  摘要：

  ottensinin的结构是最近报道的药用植物Zingiber ottensii的组成部分，通过重新评估可利用的NMR数据从α-亚苯基丁烯内酯1到γ-吡喃酮2进行了修订，后者的重排拉丹烷骨架是前所未有的。结构2已通过（+）-香紫苏内酯的合成证明（9步，总收率27％），并通过我们合成样品的X射线衍射分析进一步验证。提出了一种合理的生物合成方法2。

  DOI：

  10.1021/ol8011919

文献信息

• Structure Revision and Synthesis of a Novel Labdane Diterpenoid from <i>Zingiber ottensii</i>
  作者：John Boukouvalas、Jian-Xin Wang

  DOI：10.1021/ol8011919

  日期：2008.8.21

  The structure of ottensinin, a recently reported constituent of the medicinal plant Zingiber ottensii, was revised by re-evaluation of available NMR data from alpha-ylidenebutenolide 1 to gamma-pyrone 2, whose rearranged labdane skeleton is unprecedented. Structure 2 was proven by synthesis from (+)-sclareolide (nine steps, 27% overall yield) and was further validated by X-ray diffraction analysis

  ottensinin的结构是最近报道的药用植物Zingiber ottensii的组成部分，通过重新评估可利用的NMR数据从α-亚苯基丁烯内酯1到γ-吡喃酮2进行了修订，后者的重排拉丹烷骨架是前所未有的。结构2已通过（+）-香紫苏内酯的合成证明（9步，总收率27％），并通过我们合成样品的X射线衍射分析进一步验证。提出了一种合理的生物合成方法2。