(2S,6R,11S)-2-((R)-1-bromopropan-2-yl)-11-methyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecane | 1335028-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,6R,11S)-2-((R)-1-bromopropan-2-yl)-11-methyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecane
• 英文别名: (2S,6R,11S)-2-[(2R)-1-bromopropan-2-yl]-11-methyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecane
• CAS: 1335028-88-0
• 化学式: C₁₃H₂₃BrO₂
• 分子量: 291.228
• InChiKey: UFIKDBLCIGPOKC-ZDEQEGDKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,6R,11S)-2-((R)-1-bromopropan-2-yl)-11-methyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecane 在 吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 叔丁基锂 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 mineral oil 、 正戊烷 为溶剂， 反应 42.59h， 生成 (6R,E)-6-((2S,6R,8S,11R)-11-(benzyloxy)-4-methyl-8-(((R)-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl)-1,7-dioxaspiro[5.5]undec-4-en-2-yl)-1-((2S,4aR,6S,8R,8aR)-8-(benzyloxy)-6-((1S,3S)-1-(benzyloxy)-3-((2S,6R,11S)-11-methyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-2-yl)butyl)-2-methoxy-7-methyleneoctahydropyrano[3,2-b]pyran-2-yl)hept-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Dinophysistoxin-2和2-epi-Dinophysistoxin-2的总合成及其对PPase的抑制作用

  摘要：

  标题化合物的第一个总合成突显了C1-C14和C28-C38结构域的新颖组装，包括在C1C2处烯烃的Sharpless不对称二羟基化反应中出乎意料的非对映选择性。PPase抑制试验表明，2 - epi -DTX-2的效力比DTX-2至少低1至2个数量级，因此表明DTX-2中C2的构型对于有效抑制至关重要（见图）。

  DOI：

  10.1002/anie.201101741
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-4-benzyl-3-[(2S)-5-(benzyloxy)-2-methylpentanoyl]-1,3-oxazolan-2-one 在 正丁基锂 、 四溴化碳 、 20 % Pd(OH)2/C 、 甲基溴化镁 、 氢气 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 51.5h， 生成 (2S,6R,11S)-2-((R)-1-bromopropan-2-yl)-11-methyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecane
  参考文献：
  名称：

  Dinophysistoxin-2和2-epi-Dinophysistoxin-2的总合成及其对PPase的抑制作用

  摘要：

  标题化合物的第一个总合成突显了C1-C14和C28-C38结构域的新颖组装，包括在C1C2处烯烃的Sharpless不对称二羟基化反应中出乎意料的非对映选择性。PPase抑制试验表明，2 - epi -DTX-2的效力比DTX-2至少低1至2个数量级，因此表明DTX-2中C2的构型对于有效抑制至关重要（见图）。

  DOI：

  10.1002/anie.201101741