(6R,E)-6-((2S,6R,8S,11R)-11-(benzyloxy)-4-methyl-8-(((R)-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl)-1,7-dioxaspiro[5.5]undec-4-en-2-yl)-1-((2S,4aR,6S,8R,8aR)-8-(benzyloxy)-6-((1S,3S)-1-(benzyloxy)-3-((2S,6R,11S)-11-methyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-2-yl)butyl)-2-methoxy-7-methyleneoctahydropyrano[3,2-b]pyran-2-yl)hept-4-en-3-one | 1335028-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (6R,E)-6-((2S,6R,8S,11R)-11-(benzyloxy)-4-methyl-8-(((R)-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl)-1,7-dioxaspiro[5.5]undec-4-en-2-yl)-1-((2S,4aR,6S,8R,8aR)-8-(benzyloxy)-6-((1S,3S)-1-(benzyloxy)-3-((2S,6R,11S)-11-methyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-2-yl)butyl)-2-methoxy-7-methyleneoctahydropyrano[3,2-b]pyran-2-yl)hept-4-en-3-one
• 英文别名: (E,6R)-1-[(2S,4R,4aR,6S,8aR)-6-methoxy-2-[(1S,3S)-3-[(2S,6R,11S)-11-methyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-2-yl]-1-phenylmethoxybutyl]-3-methylidene-4-phenylmethoxy-4a,7,8,8a-tetrahydro-4H-pyrano[3,2-b]pyran-6-yl]-6-[(2S,6R,8S,11R)-4-methyl-11-phenylmethoxy-8-[[(4R)-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]-1,7-dioxaspiro[5.5]undec-4-en-2-yl]hept-4-en-3-one
• CAS: 1335028-84-6
• 化学式: C₆₉H₉₄O₁₃
• 分子量: 1131.5
• InChiKey: UCURWCFQHNPAAM-WBHWVCGVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.2
• 重原子数：
  82
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R,E)-6-((2S,6R,8S,11R)-11-(benzyloxy)-4-methyl-8-(((R)-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl)-1,7-dioxaspiro[5.5]undec-4-en-2-yl)-1-((2S,4aR,6S,8R,8aR)-8-(benzyloxy)-6-((1S,3S)-1-(benzyloxy)-3-((2S,6R,11S)-11-methyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-2-yl)butyl)-2-methoxy-7-methyleneoctahydropyrano[3,2-b]pyran-2-yl)hept-4-en-3-one 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 乙烷 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.12h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Dinophysistoxin-2和2-epi-Dinophysistoxin-2的总合成及其对PPase的抑制作用

  摘要：

  标题化合物的第一个总合成突显了C1-C14和C28-C38结构域的新颖组装，包括在C1C2处烯烃的Sharpless不对称二羟基化反应中出乎意料的非对映选择性。PPase抑制试验表明，2 - epi -DTX-2的效力比DTX-2至少低1至2个数量级，因此表明DTX-2中C2的构型对于有效抑制至关重要（见图）。

  DOI：

  10.1002/anie.201101741
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-4-benzyl-3-[(2S)-5-(benzyloxy)-2-methylpentanoyl]-1,3-oxazolan-2-one 在 吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 四溴化碳 、 20 % Pd(OH)2/C 、 甲基溴化镁 、 氢气 、 叔丁基锂 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 mineral oil 、 正戊烷 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 94.09h， 生成 (6R,E)-6-((2S,6R,8S,11R)-11-(benzyloxy)-4-methyl-8-(((R)-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl)-1,7-dioxaspiro[5.5]undec-4-en-2-yl)-1-((2S,4aR,6S,8R,8aR)-8-(benzyloxy)-6-((1S,3S)-1-(benzyloxy)-3-((2S,6R,11S)-11-methyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-2-yl)butyl)-2-methoxy-7-methyleneoctahydropyrano[3,2-b]pyran-2-yl)hept-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Dinophysistoxin-2和2-epi-Dinophysistoxin-2的总合成及其对PPase的抑制作用

  摘要：

  标题化合物的第一个总合成突显了C1-C14和C28-C38结构域的新颖组装，包括在C1C2处烯烃的Sharpless不对称二羟基化反应中出乎意料的非对映选择性。PPase抑制试验表明，2 - epi -DTX-2的效力比DTX-2至少低1至2个数量级，因此表明DTX-2中C2的构型对于有效抑制至关重要（见图）。

  DOI：

  10.1002/anie.201101741