6-vinylquinoline | 651025-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-vinylquinoline
• 英文别名: 6-Ethenylquinoline
• CAS: 651025-06-8
• 化学式: C₁₁H₉N
• 分子量: 155.199
• InChiKey: LBFCGFOMLOEOBR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  282.2±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.087±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-vinylquinoline 在 乙二醇二丁醚 、 氧气 作用下， 反应 12.0h， 生成 喹啉-6-羧酸
  参考文献：
  名称：

  1,2-二丁氧基乙烷促进在清洁条件下使用 O2 将烯烃氧化裂解为羧酸

  摘要：

  在此，我们报告了第一个在清洁条件下使用 1,2-二丁氧基乙烷/O 2系统将烯烃氧化裂解为羧酸的有效且绿色方法的例子。这种新型氧化系统还具有优异的官能团耐受性，适用于大规模合成。通过一锅式顺序转化，无需外部引发剂、催化剂和添加剂，以良好至极好的收率制备了目标产物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01701
• 作为产物：
  描述：

  6-Propionyl-chinolin 在 吡啶 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 C₁₃H₁₈N₂O₂ 、 tris(2-methylphenyl)phosphine 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙二醇二乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-vinylquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的芳基酮CC裂解合成功能化苯乙烯

  摘要：

  我们在此报道了通过芳基酮衍生物和乙烯基三氟硼酸钾之间的钯催化 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应合成官能化苯乙烯。吡啶-恶唑啉配体的使用是未受约束的C C键断裂的关键。多种官能团和生物学上重要的分子具有良好的耐受性。正交 Suzuki-Miyaura 耦合证明了合成的实用性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2022.153721

文献信息

• Copper-Catalyzed Transfer Hydrodeuteration of Aryl Alkenes with Quantitative Isotopomer Purity Analysis by Molecular Rotational Resonance Spectroscopy
  作者：Zoua Pa Vang、Albert Reyes、Reilly E. Sonstrom、Martin S. Holdren、Samantha E. Sloane、Isabella Y. Alansari、Justin L. Neill、Brooks H. Pate、Joseph R. Clark

  DOI：10.1021/jacs.1c00884

  日期：2021.5.26

  A copper-catalyzed alkene transfer hydrodeuteration reaction that selectively incorporates one hydrogen and one deuterium atom across an aryl alkene is described. The transfer hydrodeuteration protocol is selective across a variety of internal and terminal alkenes and is also demonstrated on an alkene-containing complex natural product analog. Beyond using 1H, 2H, and 13C NMR analysis to measure reaction

  描述了一种铜催化的烯烃转移加氢氘化反应，该反应选择性地将一个氢和一个氘原子结合到芳基烯烃上。转移加氢氘化协议对各种内部和末端烯烃具有选择性，并且还在含烯烃的复杂天然产物类似物上得到了证明。除了使用1 H、2 H 和13C NMR 分析测量反应选择性，六转移氢化氘化产物通过分子旋转共振 (MRR) 光谱分析。通过与高通量样品分析兼容的测量方法，进一步探索了 MRR 光谱在氘化学中同位素杂质分析中的应用。在第一步中，使用宽带啁啾脉冲傅立叶变换微波光谱仪分析反应化学中所有同位素变体的 MRR 光谱特征。有了签名，就可以创建测量脚本，使用商用腔增强 MRR 光谱仪对样品成分进行定量分析。使用该仪器的样品消耗量低于 10 毫克，分析时间约为 10 分钟 - 与宽带 MRR 光谱相比，两者都代表了数量级的减少。迄今为止，这些测量代表了转移加氢氘化反应中选择性的最精确的光谱测定，并确认在这种温和的协议下可以实现
• Iridium-catalyzed selective 1,2-hydrosilylation of N-heterocycles
  作者：Jinseong Jeong、Sehoon Park、Sukbok Chang

  DOI：10.1039/c6sc01037g

  日期：——

  excellent selectivity, and good functional group tolerance. The substrate scope was highly broad, including (iso)quinolines, substituted pyridines, pyrimidines, pyrazines, deazapurines, triazines, and benzimidazoles. Mechanistic studies such as a kinetic profile, rate-order assessment, and investigation of the electronic substituent effects on the initial rates were performed to access the detailed

  发现由 [Ir(coe) 2 Cl] 2和 Et 2 SiH 2原位生成的亚甲硅基桥联 Ir 二聚体可以催化 N-杂芳烃的氢化硅烷化，提供具有高活性（高达 1000 吨）的脱芳构氮杂环产物，优异的选择性和良好的官能团耐受性。底物范围非常广泛，包括（异）喹啉、取代吡啶、嘧啶、吡嗪、氮杂嘌呤、三嗪和苯并咪唑。进行了动力学概况、速率顺序评估和电子取代基对初始速率影响的研究等机理研究，以获取详细的途径。提出了一种途径涉及 C 的分子内插入 底物的 N 部分进入静止物质的 Ir-H 键，形成 Ir-酰胺基甲硅烷基中间体，然后进行还原消除。该合成实用性已通过金鸡纳生物碱的成功应用以及 1,2-二氢喹啉产品的轻松合成后转化得到证实。
• Silver-Mediated Intermolecular Iodotrifluoromethoxylation of Alkenes
  作者：Qingyun Huang、Pingping Tang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03206

  日期：2020.2.21

  For the first time, intermolecular iodotrifluoromethoxylation between alkenes and NIS with AgF as the catalyst and TFMS as the trifluoromethoxylation reagent has been explored. The practical processes, good functional group tolerance, and easy scalability make this reaction an attractive protocol for the synthesis of trifluoromethoxylated iodides, which can be readily used for further synthetic manipulation

  首次探索了以AgF为催化剂，TFMS为三氟甲氧基化试剂的烯烃与NIS之间的分子间碘三氟甲氧基化反应。实用的工艺，良好的官能团耐受性和易于扩展的性能使该反应成为合成三氟甲氧基化碘化物的诱人方法，可轻松用于进一步的合成操作。
• Cobalt–Tertiary-Amine-Mediated Hydroxytrifluoromethylation of Alkenes with CF₃Br and Atmospheric Oxygen
  作者：Qiankun Li、Wu Fan、Deqian Peng、Bingyin Meng、Shaohan Wang、Rui Huang、Shihao Liu、Suhua Li

  DOI：10.1021/acscatal.0c00498

  日期：2020.4.3

  The mild and efficient hydroxytrifluoromethylation of alkenes with bromotrifluoromethane (CF3Br) and atmospheric oxygen mediated by cobalt-tertiary amine is described. This reaction proceeds with broad substrate scope and good functional group compatibility. Mechanistic studies indicate that the reaction proceeds through a radical pathway, which is enabled by combination of the previously unexplored

  描述了由溴三氟甲烷（CF 3 Br）和钴叔胺介导的大气氧对烯烃进行的温和有效的羟基三氟甲基化反应。该反应在广泛的底物范围和良好的官能团相容性下进行。机理研究表明，反应是通过自由基途径进行的，这是通过将先前未开发的高效N-异丙基-N，2-二甲基丙烷-2-胺与Co（II）结合使用来实现CF 3 Br的单电子还原CF 3自由基。
• Catalytic α-Selective Deuteration of Styrene Derivatives
  作者：Thomas R. Puleo、Alivia J. Strong、Jeffrey S. Bandar

  DOI：10.1021/jacs.8b12874

  日期：2019.1.30

  We report an operationally simple protocol for the catalytic α-deuteration of styrenes. This process proceeds via the base-catalyzed reversible addition of methanol to styrenes in DMSO -d6 solvent. The concentration of methanol is shown to be critical for high yields and selectivities over multiple competing side reactions. The synthetic utility of α-deuterated styrenes for accessing deuterium-labeled

  我们报告了一个操作简单的苯乙烯催化 α-氘化协议。该过程通过碱催化将甲醇可逆加成到 DMSO -d6 溶剂中的苯乙烯中进行。甲醇的浓度显示出对于多个竞争副反应的高产率和选择性至关重要。证明了 α-氘代苯乙烯在获取氘标记的手性苄基立体中心方面的合成效用。