(1-phenylethylsulfanyl)acetic acid | 20803-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1-phenylethylsulfanyl)acetic acid
• 英文别名: 2-[(1-phenylethyl)thio]acetic acid；racemic 2-((1-phenylethyl)thio)acetic acid；α-Phenaethylmercapto-essigsaeure；α-Phenethyl-mercapto-essigsaeure；(1-Phenyl-aethylmercapto)-essigsaeure；4-Methyl-4-phenyl-3-thia-buttersaeure；2-[(1-Phenylethyl)sulfanyl]acetic acid；2-(1-phenylethylsulfanyl)acetic acid
• CAS: 20803-99-0
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂S
• mdl: MFCD19447265
• 分子量: 196.27
• InChiKey: GQLNJDMRSNNCOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-phenylethylsulfanyl)acetic acid 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以87%的产率得到α-Phenaethylsulfonyl-essigsaeure
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和芳基砜类似物及其Tempol共轭物的合成，表征和辐射防护活性

  摘要：

  已经合成了一些新颖的α，β-不饱和芳族砜类似物（5a-5m）和它们的Tempol共轭物（6a-6e），表征并评估了它们在γ射线辐射下的辐射防护活性。Tempol共轭物通过X射线单晶衍射进行表征。体外研究表明，5a，5b和6b的活性优于5Gy辐照前的Ex-Rad，5a，6a和6b的活性比5Gy辐照后的Ex-Rad更好，而5a，6a和6b同时显示出预防和缓解作用，表明将α，β-不饱和芳族砜与Tempol氮氧化物结合使用的优势。在化合物处理的细胞中，p53和磷酸化p53的水平均显着低于未处理的辐照细胞。缀合物提供改善的放射防护能力，这是治疗方案中的优点。

  DOI：

  10.1039/c7md00017k
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-((1-phenylethyl)thio)acetate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以89%的产率得到(1-phenylethylsulfanyl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] MUSCARINIC ACETYLCHOLINE M1 RECEPTOR ANTAGONISTS
  [FR] ANTAGONISTES DES RÉCEPTEURS MUSCARINIQUES DE L'ACÉTYLCHOLINE M1

  摘要：

  本文提供了一些化合物，这些化合物可用作胆碱能乙酰胆碱受体M1（mAChR M1）的拮抗剂；制备这些化合物的合成方法；包含这些化合物的药物组合物；以及使用这些化合物和组合物治疗与胆碱能乙酰胆碱受体功能障碍相关的神经和精神疾病的方法。

  公开号：

  WO2021071843A1

文献信息

• Highly Efficient and Chemoselective Tertiary and Secondary Benzylation of Thiols Catalyzed by Indium(III) Triflate
  作者：Krzysztof Kuciński、Grzegorz Hreczycho

  DOI：10.1002/ejoc.201701007

  日期：2017.10.10

  We have developed a highly efficient method for the chemoselective nucleophilic substitution of tertiary and secondary benzylic alcohols with aliphatic and aromatic thiols in the presence of catalytic amounts of indium(III) triflate under mild conditions. A broad range of unsymmetrical sulfides were synthesized in excellent isolated yields (89–99 %) by using this approach.

  我们已经开发了一种在温和条件下在催化量的三氟甲磺酸铟（III）存在下用脂肪族和芳香族硫醇对叔丁醇和仲苄醇进行化学选择性亲核取代的高效方法。使用这种方法，可以以优异的分离产率（89–99％）合成各种不对称硫化物。
• Holmberg, Arkiv foer Kemi, 1937, vol. 12 A, # 11, p. 1,17 Anm.
  作者：Holmberg

  DOI：——

  日期：——
• Holmberg, Arkiv foer Kemi, 1938, vol. 12 A, # 28, p. 4
  作者：Holmberg

  DOI：——

  日期：——
• Berg; Holmberg, Svensk Kemisk Tidskrift, 1935, vol. 47, p. 259
  作者：Berg、Holmberg

  DOI：——

  日期：——
• Über die racemformen der α-phenylsulfoxyd-propionsäure, α-phenäthylsulfoxy-essigsäure und α-benzylsulfoxyd-propionsäure
  作者：E. Larsson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96352-5

  日期：1968.1