1-Chloro-1,1-difluoro-2-iodoethane | 463-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机碘化物
• 英文名称: 1-Chloro-1,1-difluoro-2-iodoethane
• 英文别名: 1-chloro-1,1-difluoro-2-iodo-ethane；1-Chlor-1,1-difluor-2-jod-aethan；Ethane, 1-chloro-1,1-difluoro-2-iodo-
• CAS: 463-99-0
• 化学式: C₂H₂ClF₂I
• 分子量: 226.392
• InChiKey: RHJXZZUNOTUJJW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  92.3 °C(Press: 624 Torr)
• 密度：
  2.166 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Chloro-1,1-difluoro-2-iodoethane 在 四丁基溴化铵 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1,1-difluoroiodoethylene
  参考文献：
  名称：

  一种2-碘-1,1二氟乙烯的连续化制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种2‑碘‑1,1二氟乙烯的连续化制备方法，包括：(1)将一氯化碘和偏氟乙烯连续通入管式静态混合反应器中进行反应，得到含1‑氯‑1,1‑二氟‑2‑碘乙烷的反应液；(2)将含1‑氯‑1,1‑二氟‑2‑碘乙烷的反应液和洗涤液连续通入管式静态混合器洗涤，将得到的物料静置分层，得到下层有机相；(3)将上述下层有机相与含有相转移催化剂的碱液连续通入超重力反应器进行皂化反应，将生成的废碱液通过溢流口连续排出，收集气相产物，经冷凝、精馏得到2‑碘‑1,1二氟乙烯产品。本发明具有工艺简单，操作方便，生产效率高，可连续化生产等优点。

  公开号：

  CN115716775A
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二氟-1,2-二氯乙烷 在 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以97.3%的产率得到1-Chloro-1,1-difluoro-2-iodoethane
  参考文献：
  名称：

  一种1,1-二氟-2-碘乙烯的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种1,1‑二氟‑2‑碘乙烯的制备方法，包括：(1)将偏氟乙烯与氯气同时通入管式反应器中进行反应，冷凝、收集反应产物得到1,2‑二氯‑1,1‑二氟乙烷；(2)将上述1,2‑二氯‑1,1‑二氟乙烷与KI在溶剂中进行反应，反应结束，降温出料，蒸干反应液，将得到的蒸出液精馏，得到1‑氯‑1,1‑二氟‑2‑碘乙烷；(3)将得到的1‑氯‑1,1‑二氟‑2‑碘乙烷在磁性催化剂作用下进行反应，反应结束，降温出料，将反应液置于外磁场中分离催化剂、精馏，得到1,1‑二氟‑2‑碘乙烯产品。本发明具有工艺简单，原料易得，收率高，绿色环保的优点。

  公开号：

  CN113307720B

文献信息

• The Pd-catalyzed synthesis of difluoroethyl and difluorovinyl compounds with a chlorodifluoroethyl iodonium salt (CDFI)
  作者：Yaru Niu、Chengyao Kimmy Cao、Chenxin Ge、Hongmei Qu、Chao Chen

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.09.004

  日期：2022.3

  Herein, we report a simple and efficient method for the direct installation of chlorodifluoroethyl group onto aromatic molecules of various aromatic amides with a new 2-chloro,2,2-difluoroethyl(mesityl)iodonium salt (CDFI). Moreover, the chlorodifluoroethyl compounds could be smoothly converted into difluorovinyl compounds in a one-pot or discrete procedure and regarded as a steady source of difluorovinyl

  在此，我们报告了一种简单有效的方法，该方法使用新的 2-氯,2,2-二氟乙基(均三甲基)碘鎓盐 (CDFI) 将氯二氟乙基直接安装到各种芳族酰胺的芳族分子上。此外，氯二氟乙基化合物可以在一锅法或离散过程中顺利转化为二氟乙烯基化合物，并被视为具有“HCl-mask”的二氟乙烯基化合物的稳定来源。
• 一种芳基二氟氯乙基高价碘化合物及其制备和应用
  申请人：清华大学

  公开号：CN110128304A

  公开（公告）日：2019-08-16

  本发明公开了一种芳基二氟氯乙基高价碘化合物及其制备和应用，所述化合物是一种高效二氟氯乙基化试剂，同时提供了该化合物的制备方法，首先利用氧化1,1‑二氟‑1‑氯‑2‑碘乙烷生成CF2Cl IA2，再与芳烃进行阴离子配体交换反应，制备二氟氯乙基高价碘化合物，并将其发展成为高效的二氟氯乙基化试剂。该方法可直接简洁、高效、大量地制备二氟氯乙基高价碘试剂。该试剂易于制备、稳定、反应活性高，可用于多种二氟氯乙基化反应，制备各类含有二氟乙基(‑CH2CF2‑)片段的化合物。填补了现有技术中高价碘类二氟氯乙基化试剂的空白，提供了一类结构多样、制备方法直接、简便的二氟氯乙基化芳基高价碘试剂。
• 一种1,1-二氟-2-碘乙烯的合成方法
  申请人：浙江巨化技术中心有限公司

  公开号：CN112062651A

  公开（公告）日：2020-12-11

  本发明公开了一种1,1‑二氟‑2‑碘乙烯的合成方法，包括：(1)将偏氟乙烯与一氯化碘按摩尔比1～10:1在10～100℃下反应5～15h，得到反应液，在搅拌下向反应液中加入碱液和还原性溶液，得到混合液，将得到的混合液静置分层，分离出下层有机相，经精馏提纯得到1‑氯‑1,1‑二氟‑2‑碘乙烷；(2)在催化剂作用下，将步骤(1)得到的1‑氯‑1,1‑二氟‑2‑碘乙烷进行气相裂解反应，将得到的反应产物经洗涤、干燥得到1,1‑二氟‑2‑碘乙烯产品。本发明具有操作简单，收率高，三废少的优点。
• Radical addition of iodine monochloride to vinylidene fluoride
  作者：M. Kharroubi、A. Manséri、B. Améduri、B. Boutevin

  DOI：10.1016/s0022-1139(99)00308-5

  日期：2000.4

  radical addition of iodine monochloride to 1,1-difluoroethylene or vinylidene fluoride (VDF) leading to a ClCF2CH2I (I)/ClCH2CF2I (II) mixture is described. Four different ways of initiation (thermal, photochemical, presence of radical initiators or redox catalysts) were used and all of them led to a high amount (≥98%) of isomer (I). The percentages of (I) and (II) isomers were determined by 19F NMR

  描述了将一氯化碘自由基加成到1，1-二氟乙烯或偏二氟乙烯（VDF）中导致ClCF 2 CH 2 I（I）/ ClCH 2 CF 2 I（II）混合物。使用了四种不同的引发方式（热，光化学，自由基引发剂或氧化还原催化剂的存在），所有这些方式均导致大量（≥98％）的异构体（I）。通过（19 F NMR ）测定（I）和（II）异构体的百分比，并从ClCF 2 CH 3和ClCH 2 CF 2推导得出。通过三丁基锡烷选择性还原产物混合物中的碘原子获得的氢。ICI对VDF的反应性和高比例的异构体（I）通过分别由半经验计算确定的（I）和（II）的形成焓通过热力学方法来解释。另外，两种异构体的形成热以及自由基的SOMO和氟代烯烃的HOMO之间的相互作用表明，这种反应的机理是通过向VDF的较少氟化的一侧添加I而发生的。
• 13. Addition of free radicals to unsaturated systems. Part XII. Free-radical and electrophilic attack on fluoro-olefins
  作者：R. N. Haszeldine、J. E. Osborne

  DOI：10.1039/jr9560000061

  日期：——