1,1-difluoroiodoethylene | 2925-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,1-difluoroiodoethylene
• 英文别名: 1,1-Difluoro-2-iodoethene
• CAS: 2925-16-8
• 化学式: C₂HF₂I
• 分子量: 189.931
• InChiKey: WSCRLFDLSFDDIS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  35.5 °C(Press: 622 Torr)
• 密度：
  2.171 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-difluoroiodoethylene 在 一氯化碘 作用下， 生成 1-chloro-1,1-difluoro-2,2-diiodo-ethane
  参考文献：
  名称：

  Preparation and Some Properties of Certain Fluorovinyl Iodides and Some Fluorinated Butadienes¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01105a020
• 作为产物：
  描述：

  2,2-difluorovinyl tosylate 在 2,2'-联吡啶 、 nickel dichloride 、 锌 、 碘 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 8.33h， 以56%的产率得到1,1-difluoroiodoethylene
  参考文献：
  名称：

  镍催化的跨亲电偶合反应合成宝石-二氟乙烯基芳烃

  摘要：

  提出了镍催化的（杂）芳基溴化物与2，2-二氟乙烯基甲苯磺酸酯之间的亲电子交联反应。该方案提供了在有机分子中宝石-二氟乙烯基部分的容易掺入。该方法具有温和的反应条件，良好的官能团耐受性和优异的收率。此外，机理实验和DFT研究表明Ni（0）/ Ni（II）催化循环，因此不同于当前接受的镍催化的C（sp 2）–C（sp 2）亲电子偶联反应的催化循环。

  DOI：

  10.1021/acscatal.0c03993

文献信息

• 一种1,1-二氟-2-碘乙烯的制备方法
  申请人：浙江巨化技术中心有限公司

  公开号：CN113307720B

  公开（公告）日：2022-05-17

  本发明公开了一种1,1‑二氟‑2‑碘乙烯的制备方法，包括：(1)将偏氟乙烯与氯气同时通入管式反应器中进行反应，冷凝、收集反应产物得到1,2‑二氯‑1,1‑二氟乙烷；(2)将上述1,2‑二氯‑1,1‑二氟乙烷与KI在溶剂中进行反应，反应结束，降温出料，蒸干反应液，将得到的蒸出液精馏，得到1‑氯‑1,1‑二氟‑2‑碘乙烷；(3)将得到的1‑氯‑1,1‑二氟‑2‑碘乙烷在磁性催化剂作用下进行反应，反应结束，降温出料，将反应液置于外磁场中分离催化剂、精馏，得到1,1‑二氟‑2‑碘乙烯产品。本发明具有工艺简单，原料易得，收率高，绿色环保的优点。
• The addition of free radicals to unsaturated systems. Part XV. Further investigation of the direction of radical addition to chloro-1,1-difluoroethylene
  作者：R. Gregory、R. N. Haszeldine、A. E. Tipping

  DOI：10.1039/j39680003020

  日期：——

  reaction of chloro-1,1-difluoroethylene with trifluoroiodomethane gives a 92% yield of the 1 : 1 adducts 3-chloro-1,1,1,2,2-pentafluoro-3-iodopropane and 2-chloro-1,1,1,3,3-pentafluoro-3-iodopropane in the ratio 92 : 8. The major by-product is 1,1-difluoroiodoethylene. Reaction at 225° gives a low yield of the same 1 : 1 adducts (ratio 98 : 2). Irradiation of 3-chloro-1,1,1,2,2-pentafluoro-3-iodopropane gives

  氯-1,1-二氟乙烯与三氟碘甲烷的光化学反应产生92：％的1：1加合物3-氯-1,1,1,2,2-五氟-3-碘丙烷和2-氯-1,1的产率为92％比例为92：8的1,1,3,3-五氟-3-碘丙烷。主要副产物为1,1-二氟碘乙烯。在225°反应时，相同的1：1加合物的收率低（比率98：2）。辐照3-氯-1,1,1,2,2-五氟-3-碘丙烷是主要产物三氟碘甲烷，三氟氯甲烷和1,1-二氟碘乙烯。溴化氢与氯-1,1-二氟乙烯的光化学反应导致仅形成1-溴-2-氯-1,1-二氟乙烷。
• Synthèse et reactivité d'énynes fluorés
  作者：Frédérique Tellier、Raymond Sauvêtre、Jean-F. Normant

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)99763-8

  日期：1987.7

  Several fluoroenynes have been prepared by palladium-catalyzed cross-coupling reactions. Cycloaddition reactions of these enynes give substituted cyclobutanes, whereas treatment with sulfuric acid leads to α-fluoro-α-allenic acid fluorides, lactones, α-fluoro-β-diketones or cyclic α-fluoroenones, according to the nature of the starting enyne. The cyclisation process is discussed.

  通过钯催化的交叉偶联反应已经制备了几种芴酮。这些烯炔的环加成反应产生取代的环丁烷，而硫酸处理则根据起始烯炔的性质，产生α-氟代-α-烯丙基氟，内酯，α-氟代-β-二酮或环状α-氟烯酮。讨论了环化过程。
• METHOD OF PRODUCING COMPOUND HAVING BUTADIENE SKELETON CONTAINING HYDROGEN AND FLUORINE AND/OR CHLORINE
  申请人：KANTO DENKA KOGYO CO., LTD.

  公开号：US20200377434A1

  公开（公告）日：2020-12-03

  An object of the present invention is to provide a simple, low-cost, and industrial method of producing a compound having a polyene skeleton containing hydrogen and fluorine and/or chlorine. A method of producing a. halogenated diene represented by formula (1): A 1 A 2 C=CA 3 -CA 4 =CA 5 A 6 [A 1 , A 2 , A 5 , and A 6 are each independently hydrogen, fluorine, chlorine, a (perfluoro)alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, or a (perfluoro)alkenyl group; A 3 and A 4 are each independently hydrogen, fluorine, or chlorine; at least one of A 1 to A 6 is hydrogen; at least one of A 1 to A 6 is fluorine or chlorine] comprises a step of subjecting the same or different halogenated olefin(s) represented by for (2): A 7 A 8 C=CA 9 X [A 7 and A 8 are each independently hydrogen, fluorine, chlorine, a (perfluoro)alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, or a (perfluoro)alkenyl group; A 9 is each independently hydrogen, fluorine, or chlorine; X is bromine or iodine] to a coupling reaction in the presence of a zero-valent metal.

  本发明的目的是提供一种简单、低成本和工业化的方法，用于生产含有氢和氟和/或氯的聚烯烃骨架化合物。生产由式（1）表示的卤代二烯的方法：A1A2C = CA3-CA4 = CA5A6 [其中A1、A2、A5和A6各自独立地表示氢、氟、氯、具有1至3个碳原子的（全氟）烷基或（全氟）烯基；A3和A4各自独立地表示氢、氟或氯；A1到A6中至少有一个是氢；A1到A6中至少有一个是氟或氯]，包括在零价金属存在下使相同或不同的由式（2）表示的卤代烯烃（S）A7A8C = CA9X [其中A7和A8各自独立地表示氢、氟、氯、具有1至3个碳原子的（全氟）烷基或（全氟）烯基；A9各自独立地表示氢、氟或氯；X是溴或碘]经过偶联反应的步骤。
• 一种1,1-二氟-2-碘乙烯的合成方法
  申请人：浙江巨化技术中心有限公司

  公开号：CN112062651A

  公开（公告）日：2020-12-11

  本发明公开了一种1,1‑二氟‑2‑碘乙烯的合成方法，包括：(1)将偏氟乙烯与一氯化碘按摩尔比1～10:1在10～100℃下反应5～15h，得到反应液，在搅拌下向反应液中加入碱液和还原性溶液，得到混合液，将得到的混合液静置分层，分离出下层有机相，经精馏提纯得到1‑氯‑1,1‑二氟‑2‑碘乙烷；(2)在催化剂作用下，将步骤(1)得到的1‑氯‑1,1‑二氟‑2‑碘乙烷进行气相裂解反应，将得到的反应产物经洗涤、干燥得到1,1‑二氟‑2‑碘乙烯产品。本发明具有操作简单，收率高，三废少的优点。