1-O-(2',3',4'-tri-O-benzyl-6'-O-tosyl-α-D-glucopyranosyl)propan-1,3-diol | 1105543-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-O-(2',3',4'-tri-O-benzyl-6'-O-tosyl-α-D-glucopyranosyl)propan-1,3-diol
• 英文别名: 1-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-tosyl-α-D-glucopyranosyl)-propane-1,3-diol；1-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-tosyl-alpha-D-glucopyranosyl)propane-1,3-diol；[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-(3-hydroxypropoxy)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1105543-55-2
• 化学式: C₃₇H₄₂O₉S
• 分子量: 662.801
• InChiKey: ISZCVCDGOWPJGY-MANRWTMFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-(2',3',4'-tri-O-benzyl-6'-O-tosyl-α-D-glucopyranosyl)propan-1,3-diol 在 吡啶 、 oxone 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium acetate 、 溶剂黄146 、 calcium chloride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 101.0h， 生成 3-O-(6'-sulfo-α-D-quinovopyranosyl)-1-O-stearoyl-1,3-propanediol calcium salt
  参考文献：
  名称：

  荷瘤小鼠单次静脉内给药后14C-磺基喹喔基糖基丙二醇（14C-SQAP）的分布和代谢。

  摘要：

  磺基喹喔基糖基丙二醇（SQAP）是一种新型的强效放射增敏剂，可在体内抑制血管生成并导致增氧作用和减小的肿瘤体积。我们研究了移植有人类肺癌Lu65的雄性KSN裸鼠中SQAP的分布，代谢和排泄。 为了进行代谢分析，静脉内注射2 mg（2.98 MBq）/ kg的[葡萄糖-U - 14 C] -SQAP（CP-3839）。注射的SQAP在体内分解为硬脂酸和磺基喹喔啉基丙二醇（SQP）。 在癌组织中的降解相对缓慢。通过静脉内注射1 mg（3.48 MBq）/ kg剂量的1,3-丙二醇[ 1-14 C] -SQAP（CP-3635），然后对其进行全身放射自显影老鼠们。 放射自显影分析表明，除了肿瘤和排泄器官（如肝，肾）外，SQAP在整个体内迅速分布，然后在4小时内迅速下降。 SQAP在肿瘤部位的保留时间比其他组织长，如4小时放射性水平较高所表明。肿瘤周围的放射性也已在72小时内完全消失。

  DOI：

  10.1080/00498254.2018.1448949
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基-2,3,4-三-苄氧基-ALPHA-D-葡萄糖苷 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 1-O-(2',3',4'-tri-O-benzyl-6'-O-tosyl-α-D-glucopyranosyl)propan-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  荷瘤小鼠单次静脉内给药后14C-磺基喹喔基糖基丙二醇（14C-SQAP）的分布和代谢。

  摘要：

  磺基喹喔基糖基丙二醇（SQAP）是一种新型的强效放射增敏剂，可在体内抑制血管生成并导致增氧作用和减小的肿瘤体积。我们研究了移植有人类肺癌Lu65的雄性KSN裸鼠中SQAP的分布，代谢和排泄。 为了进行代谢分析，静脉内注射2 mg（2.98 MBq）/ kg的[葡萄糖-U - 14 C] -SQAP（CP-3839）。注射的SQAP在体内分解为硬脂酸和磺基喹喔啉基丙二醇（SQP）。 在癌组织中的降解相对缓慢。通过静脉内注射1 mg（3.48 MBq）/ kg剂量的1,3-丙二醇[ 1-14 C] -SQAP（CP-3635），然后对其进行全身放射自显影老鼠们。 放射自显影分析表明，除了肿瘤和排泄器官（如肝，肾）外，SQAP在整个体内迅速分布，然后在4小时内迅速下降。 SQAP在肿瘤部位的保留时间比其他组织长，如4小时放射性水平较高所表明。肿瘤周围的放射性也已在72小时内完全消失。

  DOI：

  10.1080/00498254.2018.1448949

文献信息

• Sulfonated sugar compounds, pharmaceutical compositions which contain the same, and methods of treating tumors with the same
  申请人：Ohta Keisuke

  公开号：US20090209475A1

  公开（公告）日：2009-08-20

  Sulfoquinovosylacyl propanediol compounds represented by formula (I): wherein R 1 is an acyl residue of a fatty acid, Y is a number of 1, 2 or 3, and M represents a cation having a positive charge equal to Y and pharmaceutically acceptable salts thereof are effective for treating tumors.

  Sulfoquinovosylacyl丙二醇化合物的化学式（I）表示如下：其中R1是脂肪酸的酰基残基，Y为1、2或3的数字，M代表具有与Y相等的正电荷的阳离子及其药用盐，对治疗肿瘤有效。
• COMPOUND RETAINED IN TUMOR
  申请人：Toyo Suisan Kaisha, Ltd.

  公开号：EP2388264A1

  公开（公告）日：2011-11-23

  A novel compound which specifically resides in a tumor, a method for allowing it to reside in a tumor, and a method for detecting, diagnosing, and treating tumor with use thereof are provided. The present invention relates to a compound represented by chemical formula (I) wherein R is an anionic group binding to hydrogen, R1 is OH, OCOH, OCO(CH2)hCH3, or an acting group, h being an integer of 0 or more, R2 is H, OH, OCOH, OCO(CH2)iCH3, or an acting group, i being an integer of 0 or more, R3 is OH, SO3H, or an acting group, R4 is OH, SO3H, or an acting group, and R5 is OH, SO3H, or an acting group, at least one of R1, R2, R3, R4, and R5 containing an acting group, or pharmaceutically acceptable salts thereof.

  提供了一种新型化合物，该化合物特异地存在于肿瘤中，提供了一种使其在肿瘤中存在的方法，以及一种利用它进行肿瘤检测、诊断和治疗的方法。本发明涉及一种由化学式（I）表示的化合物，其中R是与氢结合的阴离子基团，R1是OH、OCOH、OCO（CH2）hCH3或作用基团，h为0或更多的整数，R2是H、OH、OCOH、OCO（ ）iCH3或作用基团，i为0或更多的整数，R3是OH、SO3H或作用基团，R4是OH、SO3H或作用基团，R5是OH、SO3H或作用基团，R1、R2、R3、R4和R5中至少一个含有作用基团，或其药学上可接受的盐。
• COMPOUND HAVING TUMOR-RESIDENT PROPERTY
  申请人：OHTA Keisuke

  公开号：US20100202971A1

  公开（公告）日：2010-08-12

  The problem to be solved of the present invention is to provide a novel compound which specifically resides in a tumor, a method for allowing it to reside in a tumor, and a method for detecting, diagnosing, and treating tumor with use thereof. Means for solving the problem is a compound represented by chemical formula (I) wherein R is an anionic group binding to hydrogen, R 1 is OH, OCOH, OCO(CH 2 ) h CH 3 , or an acting group, h being an integer of 0 or more, R 2 is H, OH, OCOH, OCO(CH 2 ) i CH 3 , or an acting group, i being an integer of 0 or more, R 3 is OH, SO 3 H, or an acting group, R 4 is OH, SO 3 H, or an acting group, and R 5 is OH, SO 3 H, or an acting group, at least one of R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , and R 5 containing an acting group, or pharmaceutically acceptable salts thereof.

  本发明要解决的问题是提供一种新型化合物，该化合物专门存在于肿瘤中，以及使其存在于肿瘤中的方法和使用其进行肿瘤检测、诊断和治疗的方法。解决问题的方法是提供一种由化学式（I）表示的化合物，其中R是与氢结合的负离子基团，R1是OH、OCOH、OCO（CH2）hCH3或作用基团，h是0或更多的整数，R2是H、OH、OCOH、OCO（ ）iCH3或作用基团，i是0或更多的整数，R3是OH、SO3H或作用基团，R4是OH、SO3H或作用基团，R5是OH、SO3H或作用基团，其中R1、R2、R3、R4和R5中至少有一个含有作用基团，或其药学上可接受的盐。
• NOVEL SULFONATED SUGAR DERIVATIVE, AND USE THEREOF FOR MEDICINAL AGENT
  申请人：Toyo Suisan Kaisha, Ltd.

  公开号：EP2130834A1

  公开（公告）日：2009-12-09

  A sulfoquinovosylacyl propanediol compound represented by the general formula (I); (wherein, R1 is an acyl residue of a fatty acid, and M represents a hydrogen ion or a metal ion) or pharmaceutically acceptable salts thereof.

  由通式 (I) 代表的磺基喹诺酮酰丙二醇化合物； (其中，R1 是脂肪酸的酰基残基，M 代表氢离子或金属离子）或其药学上可接受的盐。
• US7973145B2
  申请人：——

  公开号：US7973145B2

  公开（公告）日：2011-07-05