(R)-2-[(1R,3aR,4S,7aR)-4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-7a-methyloctahydroinden-1-yl]-6-methylheptane-1,6-diol | 713521-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (R)-2-[(1R,3aR,4S,7aR)-4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-7a-methyloctahydroinden-1-yl]-6-methylheptane-1,6-diol
• 英文别名: (1R,3aR,4S,7aR)-2(R)-[4-(1,1-dimethylethyl)dimethyl-silanyloxy-7a-methyl-octahydro-inden-1-yl]-6-methyl-heptane-1,6-diol；2(R)-[(1R,3aR,4S,7aR)-4-((1,1-dimethylethyl)dimethylsilanyloxy)-7a-methyloctahydroinden-1-yl]-6-methylheptane-1,6-diol；(2R)-2-[(1R,3aR,4S,7aR)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7a-methyl-1,2,3,3a,4,5,6,7-octahydroinden-1-yl]-6-methylheptane-1,6-diol
• CAS: 713521-72-3
• 化学式: C₂₄H₄₈O₃Si
• 分子量: 412.729
• InChiKey: MWPUQLIGJYKZIN-BBMMYNIISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.14
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-[(1R,3aR,4S,7aR)-4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-7a-methyloctahydroinden-1-yl]-6-methylheptane-1,6-diol 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 (1R,3aR,4S,7aR)-4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-7a-methyl-1-[(S)-5-methyl-1-prop-2-ynyl-5-trimethylsilanyloxyhexyl]octahydroindene
  参考文献：
  名称：

  在 C-20 处具有两个不同侧链的双子骨化三醇衍生物中非对映链的形式去对称化

  摘要：

  具有从 C-20 发出的两条相等侧链的骨化三醇衍生物，也称为双子座，已成为有趣的化合物，既可以作为评估维生素 D 受体空间需求的工具，也可以作为候选药物。我们现在描述两条侧链彼此不同的双子类似物的合成。在保留骨化三醇和双子座共有的 2-羟基-2-甲基戊基部分作为一个链的同时，我们用 1,1,1-三氟-2-羟基-2-（三氟甲基）-3-戊炔基替换了另一个链团体。包含这种链修饰的特征通常被认为可以改善毒性特征和药物性能。在 C-20 处具有新立体中心的所得差向异构体对被解析并分配了绝对构型。此处描述的侧链去对称化协议是该领域额外合成活动的基础。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300718
• 作为产物：
  描述：

  3-[(1R,3aR,4S,7aR)-4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-7a-methyloctahydroinden-1-yl]but-3-enyl tolene-4-sulfonate 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 (R)-2-[(1R,3aR,4S,7aR)-4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-7a-methyloctahydroinden-1-yl]-6-methylheptane-1,6-diol
  参考文献：
  名称：

  在 C-20 处具有两个不同侧链的双子骨化三醇衍生物中非对映链的形式去对称化

  摘要：

  具有从 C-20 发出的两条相等侧链的骨化三醇衍生物，也称为双子座，已成为有趣的化合物，既可以作为评估维生素 D 受体空间需求的工具，也可以作为候选药物。我们现在描述两条侧链彼此不同的双子类似物的合成。在保留骨化三醇和双子座共有的 2-羟基-2-甲基戊基部分作为一个链的同时，我们用 1,1,1-三氟-2-羟基-2-（三氟甲基）-3-戊炔基替换了另一个链团体。包含这种链修饰的特征通常被认为可以改善毒性特征和药物性能。在 C-20 处具有新立体中心的所得差向异构体对被解析并分配了绝对构型。此处描述的侧链去对称化协议是该领域额外合成活动的基础。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300718

文献信息

• GEMINI VITAMIN D3 COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Adorini Luciano

  公开号：US20080280859A1

  公开（公告）日：2008-11-13

  The invention provides Gemini vitamin D 3 compounds, methods for using the compounds to treat vitamin D3 associated states and pharmaceutical compositions containing the compounds.

  这项发明提供了双子座维生素D3化合物，使用这些化合物治疗与维生素D3相关疾病的方法以及含有这些化合物的药物组合物。
• [EN] USE OF VITAMIN D COMPOUNDS FOR THE PREVENTION OR TREATMENT OF CHRONIC PROSTATITIS<br/>[FR] UTILISATION DE COMPOSES DE VITAMINE D POUR LA PREVENTION OU LE TRAITEMENT DE LA PROSTATITE CHRONIQUE
  申请人：BIOXELL SPA

  公开号：WO2006035075A1

  公开（公告）日：2006-04-06

  The use of a vitamin D compound in the prevention or treatment of chronic prostatitis and related methods, pharmaceutical formulations and kits.

  维生素D化合物在慢性前列腺炎的预防或治疗中的使用，以及相关方法、药物配方和工具包。
• Treatment of Interstitial Cystitis with Vitamin D Compounds
  申请人：Colli Enrico

  公开号：US20080039434A1

  公开（公告）日：2008-02-14

  There is provided according to the invention a vitamin D compound for use in the prevention and/or treatment of interstitial cystitis. Also provided is a method for preventing and/or treating interstitial cystitis by administering an effective amount of a vitamin D compound.

  本发明提供了一种维生素D化合物，用于预防和/或治疗间质性膀胱炎。同时提供了一种方法，通过给予有效剂量的维生素D化合物来预防和/或治疗间质性膀胱炎。
• Use of Vitamin D Compounds to Treat Endometriosis
  申请人：Panina Paola

  公开号：US20080280860A1

  公开（公告）日：2008-11-13

  The use of vitamin D compounds in the treatment or prevention of endometriosis, methods for the treatment or prevention of endometriosis by administering a vitamin D compound, and compounds for use therein.

  维生素D化合物在治疗或预防子宫内膜异位症中的应用，通过给予维生素D化合物治疗或预防子宫内膜异位症的方法，以及用于其中的化合物。
• Methods for treating bladder dysfunction
  申请人：Colli Enrico

  公开号：US20070054887A1

  公开（公告）日：2007-03-08

  There is provided according to the invention the use of Vitamin D compounds such as 1-alpha-fluoro-25-hydroxy-16,23e-diene-26,27-bishomo-20-epi-cholecalciferol in the prevention or treatment of bladder dysfunction.

  本发明提供了使用维生素D类化合物，例如1-α-氟-25-羟基-16,23-二烯-26,27-双同型-20-表-胆钙化醇，用于预防或治疗膀胱功能障碍。