(2R,4S,5R,6R)-5-Amino-4-hydroxy-2-phenylsulfanyl-6-((1R,2R)-1,2,3-trihydroxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester | 367922-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,4S,5R,6R)-5-Amino-4-hydroxy-2-phenylsulfanyl-6-((1R,2R)-1,2,3-trihydroxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2R,4S,5R,6R)-5-amino-4-hydroxy-2-phenylsulfanyl-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxane-2-carboxylate
• CAS: 367922-37-0
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₇S
• 分子量: 373.427
• InChiKey: SYPCUOLHBNEECX-RYQQKAPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  168
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S,5R,6R)-5-Amino-4-hydroxy-2-phenylsulfanyl-6-((1R,2R)-1,2,3-trihydroxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester 在 D(+)-10-樟脑磺酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2R,4S,5R,6R)-5-Amino-4-hydroxy-6-[(S)-hydroxy-((R)-2-phenyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-methyl]-2-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Oligo-α-(2,8)-唾液酸的立体选择性合成

  摘要：

  描述了 α(2,8)-oligosialosides 的有效和优雅的合成。5-N,4-O-羰基保护的唾液酸供体在 CH2Cl2 中进行 α-唾液酸化，以优异的产率得到 α(2,8)- 和 α(2,9)-二唾液酸苷。5-N,4-O-羰基保护基团可有效提高 C8 羟基对糖基化的反应性。使用唾液酸构建块，四-α(2,8)-唾液酸的合成是通过使用简单的糖苷化和脱保护方案完成的。

  DOI：

  10.1021/ja0613613
• 作为产物：
  描述：

  methyl (phenyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-2-thio-D-glycerol-β-D-galactonon-2-ulopyranoside)onate 在 甲烷磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (2R,4S,5R,6R)-5-Amino-4-hydroxy-2-phenylsulfanyl-6-((1R,2R)-1,2,3-trihydroxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Oligo-α-(2,8)-唾液酸的立体选择性合成

  摘要：

  描述了 α(2,8)-oligosialosides 的有效和优雅的合成。5-N,4-O-羰基保护的唾液酸供体在 CH2Cl2 中进行 α-唾液酸化，以优异的产率得到 α(2,8)- 和 α(2,9)-二唾液酸苷。5-N,4-O-羰基保护基团可有效提高 C8 羟基对糖基化的反应性。使用唾液酸构建块，四-α(2,8)-唾液酸的合成是通过使用简单的糖苷化和脱保护方案完成的。

  DOI：

  10.1021/ja0613613

文献信息

• An Efficient Approach to the Discovery of Potent Inhibitors against Glycosyltransferases
  作者：Kensaku Hosoguchi、Takahiro Maeda、Jun-ichi Furukawa、Yasuro Shinohara、Hiroshi Hinou、Mitsuaki Sekiguchi、Hiroko Togame、Hiroshi Takemoto、Hirosato Kondo、Shin-Ichiro Nishimura

  DOI：10.1021/jm100612r

  日期：2010.8.12

  nucleotide was identified to be the first highly specific inhibitor for rat recombinant α2,3-(N)-sialyltransferase (α2,3ST, IC50 = 8.2 μM), while this compound was proved to become a favorable substrate for rat recombinant α2,6-(N)-sialyltransferase (α2,6ST, Km = 125 μM). Versatility of this strategy was demonstrated by identification of two selective inhibitors for human recombinant α1,3-fucosyltransferase

  我们描述了一种标准化的方法，用于通过高通量定量MALDI-TOFMS筛选集中的化合物库来搜索糖基转移酶的有效和选择性抑制剂，该化合物由所需的叠氮基糖核苷酸与各种炔烃进行1,3-偶极环加成而构建。将具有稳定同位素的氨氧基官能化试剂与寡糖缀合，以提供糖肽作为具有增强的离子敏感性的受体底物。新底物的电离效能增强，可在糖基供体底物存在的情况下，基于MALDI-TOFMS进行酶促糖基化的简便分析和定量分析。一种非天然的合成糖核苷酸被确定为大鼠重组α2,3-（N）-唾液酸转移酶（α2,3ST，IC的第一个高度特异性抑制剂50 = 8.2μM），而该化合物被证明是大鼠重组α2,6-（N）-唾液酸转移酶（α2,6ST，K m = 125μM）的有利底物。鉴定两种重组人重组α1,3-岩藻糖基转移酶V（α1,3-FucT，K i = 293 nM）和α1,6-岩藻糖基转移酶VIII（α1,6-FucT，K i
• Stereoselective Synthesis of α(2,9) Di- to Tetrasialic Acids, Using a 5,4-<i>N</i>,<i>O</i>-Carbonyl Protected Thiosialoside
  作者：Hiroshi Tanaka、Yuji Nishiura、Takashi Takahashi

  DOI：10.1021/jo900176e

  日期：2009.6.5

  stereoselective synthesis of α(2,9) tetra- to disialic acids 1−3, using the 5,4-N,O-carbonyl protected thiosialoside 4, is described. The cyclic protecting group was effective for α-sialylation without the need for acetonitrile as the solvent. The donor 4 enabled the formation of a tetramer in excellent yield and selectivity. Deprotection of the cyclic protecting groups of the protected di- to tetrasialica

  α的有效立体选择性合成（2,9）四到disialic羧酸1 - 3，使用5,4- Ñ，ö羰基保护的thiosialoside 4，进行说明。不需要乙腈作为溶剂，环状保护基对于α-唾液酸化是有效的。供体4使得能够以优异的产率和选择性形成四聚体。的环状保护基团的脱保护的保护的二到tetrasialica酸顺利进行，得到完全去保护的α（2,9）四到disialic羧酸1 - 3。
• An Effective Sialylation Method Using<i>N</i>-Troc- and<i>N</i>-Fmoc-protected β-Thiophenyl Sialosides and Application to the One-pot Two-step Synthesis of 2,6-Sialyl-T Antigen
  作者：Takashi Takahashi、Masaatsu Adachi、Hiroshi Tanaka

  DOI：10.1055/s-2004-817759

  日期：——

  We describe an efficient sialylation method using β-thiosialosides with various N-protecting groups. Modification of the C-5 amino group of β-thiosialosides into N-Fmoc and N-Troc derivatives enhanced their reactivity in glycosidation. In addition, a minimum amount of MS-3 A was effective to improve the yield of α-linked sialoside. Branched type one-pot glycosylation initiating glycosidation of the

  我们描述了一种使用具有各种 N 保护基团的 β-硫代唾液酸的有效唾液酸化方法。将 β-硫代唾液酸苷的 C-5 氨基修饰为 N-Fmoc 和 N-Troc 衍生物增强了它们在糖苷化中的反应性。此外，最少量的 MS-3 A 可有效提高 α-连接的唾液酸苷的产率。支链型一锅糖基化在伯醇处启动 N-Troc 保护的 β-噻吩唾液酸苷的糖苷化，以良好的产率提供受保护的 2,6-唾液酸-T 抗原，将其转化为完全脱保护的糖基氨基酸。
• Imposing the trans/gauche conformation on a sialic acid donor with a 5-N,7-O-oxazinanone group: effect on glycosylation stereoselectivity
  作者：David Crich、Baolin Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2007.12.026

  日期：2008.2

  A 5-N,7-O-oxazinanone derivative of a thiosialic acid ester has been synthesized and investigated for the effect of conformational restriction on glycosylation. The cyclic group is found to be powerfully disarming, but to have no beneficial effect on reaction stereoselectivity.

  已经合成了一种硫代唾液酸酯的 5-N,7-O-oxazinanone 衍生物，并研究了构象限制对糖基化的影响。发现环状基团可以强力解除武装，但对反应立体选择性没有有益影响。
• One-Pot Synthesis of Sialo-Containing Glycosyl Amino Acids by Use of anN-Trichloroethoxycarbonyl-?-thiophenyl Sialoside
  作者：Hiroshi Tanaka、Masaatsu Adachi、Takashi Takahashi

  DOI：10.1002/chem.200400840

  日期：2005.1.21

  We describe an efficient synthesis of 2,6- and 2,3-sialyl T antigens linked to serine in a one-pot glycosylation. We first investigated the glycosidation of thiosialosides by varying the N-protecting group. Modification of the C-5 amino group of beta-thiosialosides into the N-9-fluorenylmethoxycarbonyl, N-2,2,2-trichloroethoxycarbonyl (N-Troc), and N-trichloroacetyl derivatives enhanced the reactivity

  我们描述了一个锅糖基化中的丝氨酸连接的2,6-和2,3-唾液酸T抗原的有效合成。我们首先通过改变N保护基研究了硫代唾液酸苷的糖基化。将β-硫代唾液酸的C-5氨基修饰为N-9-芴基甲氧基羰基，N-2,2,2-三氯乙氧基羰基（N-Troc）和N-三氯乙酰基衍生物可增强这些化合物对糖基化的反应性。最少加入3 A分子筛也可有效提高α-连接的唾液酸苷的收率。接下来，我们使用N-Troc唾液酸供体一锅合成糖基氨基酸。N-Troc衍生物可以被转化为N-乙酰基衍生物而无需氨基酸的外消旋化。分支型一锅糖基化，通过3，6-二羟基半乳糖苷与N-Troc-β-硫代苯基唾液酸的区域选择性糖基化作用引发的β-环糊精以良好的产率提供了被保护的2，6-唾液酸T抗原。由半乳糖基氟化物与N-Troc-β-硫代苯基唾液酸苷的化学选择性糖基化作用引发的线性型一锅糖基化，以优异的产率提供了受保护的2，3-唾液酸T抗原。将两个受保护