methyl (E)-3-phenyl-2-(trifluoromethyl)acrylate | 133377-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (E)-3-phenyl-2-(trifluoromethyl)acrylate
• 英文别名: 2-(Trifluoromethyl)-3-phenylpropenoic acid methyl ester；methyl (E)-3-phenyl-2-(trifluoromethyl)prop-2-enoate
• CAS: 133377-41-0
• 化学式: C₁₁H₉F₃O₂
• 分子量: 230.186
• InChiKey: AIMPERBBPLPBFE-VQHVLOKHSA-N

物化性质

• 沸点：
  274.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.257±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-3-phenyl-2-(trifluoromethyl)acrylate 、 联硼酸频那醇酯 在 甲醇 、 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以22%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Ligand-free copper-catalyzed borylative defluorination: access to gem-difluoroallyl boronic acid derivatives

  摘要：

  我们报告了一种无配体的铜催化的β-硼化、β-取氟作用，用于β-取代、α-三氟甲基-α，β-不饱和酯。

  DOI：

  10.1039/d1ob01533h
• 作为产物：
  描述：

  苯丙炔酸甲酯 在 咪唑 、 叔丁基过氧化氢 、 Stryker's reagent 、 copper diacetate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 20.33h， 生成 methyl (E)-3-phenyl-2-(trifluoromethyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  立体定向自由基三氟甲基化反应由铜催化丙烯酸三氟硼基酯合成α-三氟甲基丙烯酸酯

  摘要：

  我们报告了在室温下通过廉价的NaSO 2 CF 3和TBHP试剂通过立体保持性自由基三氟甲基化反应从α-三氟硼基丙烯酸酯合成α-三氟甲基丙烯酸酯。在这些条件下，较宽的底物范围仅能以中等至良好的产率提供（E）-非对映异构体。该反应产物的效用在苯基-4 H-吡喃的合成中得到了证明，苯基-4 H-吡喃是一种强效且选择性的IKCa通道阻滞剂。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000937

文献信息

• Alpha,beta-unsaturated esters and acids by stereoselective dehydration
  申请人：Deng Xiaohu

  公开号：US20060004195A1

  公开（公告）日：2006-01-05

  There are provided by the present invention certain pyrazole based CCK-1 receptor modulators which have the general formula: wherein Ar is an aromatic or heteroaromatic group, X is a hydrocarbon linker, Y is a bond or hydrocarbon linker and R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are certain organic substituents, methods for making the same, and stereoselective dehydration methods for generally making α,β-unsaturated esters, acids and their derivatives.

  本发明提供了一些基于吡唑的CCK-1受体调节剂，其具有以下一般式： 其中Ar是芳香族或杂环芳基，X是碳氢链，Y是键或碳氢链，R1、R2、R3、R4和R5是某些有机取代基，以及制备这些化合物的方法，以及用于通常制备α，β-不饱和酯，酸及其衍生物的立体选择性脱水方法。
• Efficient Trifluoromethylation of Activated and Non-Activated Alkenyl Halides by Using (Trifluoromethyl)trimethylsilane
  作者：Andreas Hafner、Stefan Bräse

  DOI：10.1002/adsc.201100528

  日期：2011.11

  An efficient method for the trifluoromethylation of halogenated double bonds by using in situ generated “trifluoromethyl copper” is described. Herein, the most common trifluoromethyl source, (trifluoromethyl)trimethylsilane, was converted selectively into “trifluoromethyl copper” by using copper iodide as copper source and potassium fluoride as promoter. In 1,3-dimethyl-3,4,5,6-tetrahydro-2(1H)-pyrimidinone

  描述了一种通过使用原位生成的“三氟甲基铜”对卤代双键进行三氟甲基化的有效方法。在此，最常见的三氟甲基源（（三氟甲基）三甲基硅烷）通过使用碘化铜作为铜源和氟化钾作为助催化剂选择性地转化为“三氟甲基铜”。在作为螯合溶剂的1,3-二甲基-3,4,5,6-四氢-2（1 H）-嘧啶酮（DMPU）中，活化和非活化链烯基卤化物的三氟甲基化反应主要以良好或优异的收率进行，最高可达克秤。
• Synthesis of α-Trifluoromethylacrylates by Ligand-Free Palladium-Catalyzed Mizoroki-Heck Reaction
  作者：Pan Xiao、Claire Schlinquer、Xavier Pannecoucke、Jean-Philippe Bouillon、Samuel Couve-Bonnaire

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03085

  日期：2019.2.15

  Efficient ligand-free palladium catalyzed Mizoroki–Heck reaction allowed the formation of trisubstituted α-trifluoromethylacrylates. The reaction showed good chemical tolerance and furnished moderate to excellent yields of reaction. Silver salt additive proved to be essential for the reaction. The reaction has been then applied to the formation of 3-trifluoromethyl coumarins and analogues of therapeutic

  高效的无配体钯催化的Mizoroki-Heck反应可形成三取代的α-三氟甲基丙烯酸酯。该反应显示出良好的化学耐受性，并提供中等至优异的反应产率。银盐添加剂被证明是该反应必不可少的。然后将该反应用于形成3-三氟甲基香豆素和治疗剂类似物。
• Ligand-free palladium-catalyzed Mizoroki-Heck reaction to synthesize valuable α-trifluoromethylacrylates
  作者：Pan Xiao、Claire Schlinquer、Xavier Pannecoucke、Samuel Couve-Bonnaire、Jean-Philippe Bouillon

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2020.109483

  日期：2020.5

  α-Trifluoromethylacrylates were synthesized using efficient ligand-free palladium catalyzed Mizoroki-Heck reaction. With the alkyl trifluoromethylacrylates used as substrates, different catalytic systems were explored including Pd/C as a catalyst. Good to excellent yields were obtained with good chemical tolerance

  使用有效的无配体钯催化的Mizoroki-Heck反应合成了α-三氟甲基丙烯酸酯。以烷基三氟甲基丙烯酸烷基酯为底物，探索了包括Pd / C作为催化剂的不同催化体系。以良好的化学耐受性获得了良好的优良收率
• Transition metal-catalyzed formation of CF3-substituted α,β-unsaturated alkene and the synthesis of α-trifluoromethyl substituted β-amino ester
  作者：Wan Pang、Shifa Zhu、Huanfeng jiang、Shizheng Zhu

  DOI：10.1016/j.tet.2006.09.041

  日期：2006.12

  A new transition metal-catalyzed formation of CF3-substituted α,β-unsaturated alkenes through the ylide intermediate from the reaction between methyl 3,3,3-trifluoro-2-diazopropionate 1 and aryl aldehydes has been developed. Further transformation of the alkene affords the α-trifluoromethyl substituted β-amino ester, a valuable intermediate in the synthesis of fluorine-containing amino acids with potential

  已经开发了由3,3,3-三氟-2-重氮丙酸甲酯1与芳基醛之间的反应通过叶立德中间体形成的CF 3取代的α，β-不饱和烯烃的过渡金属催化新反应。烯烃的进一步转化得到α-三氟甲基取代的β-氨基酯，这是具有潜在生物学应用的含氟氨基酸合成中的有价值的中间体。