N,O-bis(pentafluoropropionyl)-2-aminoethanol | 75355-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 英文名称: N,O-bis(pentafluoropropionyl)-2-aminoethanol
• 英文别名: Propanoic acid, 2,2,3,3,3-pentafluoro-, 2-[(2,2,3,3,3-pentafluoro-1-oxopropyl)amino]ethyl ester；2-(2,2,3,3,3-pentafluoropropanoylamino)ethyl 2,2,3,3,3-pentafluoropropanoate
• CAS: 75355-68-9
• 化学式: C₈H₅F₁₀NO₃
• 分子量: 353.117
• InChiKey: WCWLUXNTNHXCDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  C.I.酸性橙108 、 N,O-bis(pentafluoropropionyl)-2-aminoethanol 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 30.0h， 以98%的产率得到N-pentafluoropropionyl-2-aminoethanol
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic Reactions of Hexafluoro-1,2-epoxypropane with 1,2-Bifunctional Ethanes

  摘要：

  研究了六氟-1,2-环氧丙烷和1,2-双官能基乙烷之间的反应。乙二胺、2-氨基乙醇和2-氨基乙硫醇分别生成相应的N-和O-五氟丙酰化产物，而乙二醇、2-巯基乙醇和1,2-乙二硫醇则生成环状产物，如1,4-二氧六环酮、1,4-氧杂环丁酮和1,4-二噻烷酮化合物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.1694
• 作为产物：
  描述：

  六氟环氧丙烷 、 C.I.酸性橙108 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以66%的产率得到N,O-bis(pentafluoropropionyl)-2-aminoethanol
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic Reactions of Hexafluoro-1,2-epoxypropane with 1,2-Bifunctional Ethanes

  摘要：

  研究了六氟-1,2-环氧丙烷和1,2-双官能基乙烷之间的反应。乙二胺、2-氨基乙醇和2-氨基乙硫醇分别生成相应的N-和O-五氟丙酰化产物，而乙二醇、2-巯基乙醇和1,2-乙二硫醇则生成环状产物，如1,4-二氧六环酮、1,4-氧杂环丁酮和1,4-二噻烷酮化合物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.1694

文献信息

• Further studies on a site-specific hydrogen transfer observed in electron capture negative ion chemical ionization mass spectrometry of hydroxyamine pentafluoropropionate derivatives
  作者：G. K.-C. Low、A. M. Duffield

  DOI：10.1002/oms.1210201002

  日期：1985.10

  AbstractFurther studies have demonstrated that the site‐specific hydrogen transfer process involved in the formation of the m/z 145 anion of β‐hydroxyamine pentafluoropropionate (PFP) derivatives observed under electron capture negative ion chemical ionization conditions occurs when the two functional groups are separated by up to five carbon atoms. Deuterium labelling has established that the site specificity, transfer of a hydrogen atom from the carbon adjacent to nitrogen to the OPFP group, is maintained in 4‐amino‐butan‐1‐ol‐N, O‐(PFP)2. The corresponding PFP derivatives of the N‐methylaminoalkanol‐(PFP)2 derivatives lack the m/z 145 species with m/z 163, [OPFP]− being the base anion. Substitution of alkyl groups on the carbon adjacent to oxygen results in a diminution of the ion intensity at m/z 145. with a marked increase in the intensity of m/z 144. The formation of the m/z 145 and 144 anions to proposed to proceed through the intervention of a fluoride ion‐molecule complex as outlined in Scheme 1 with the product ion distribution dependent on which of the two pathways is preferred.
• KAWA HAJIMU; HAMOUDA HAMDY A.; ISHIKAWA NOBUO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1980, 53, NO 6, 1694-1697
  作者：KAWA HAJIMU、 HAMOUDA HAMDY A.、 ISHIKAWA NOBUO

  DOI：——

  日期：——