(1R,3R)-3-(1-isobutenyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylic acid | 56194-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,3R)-3-(1-isobutenyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylic acid
• 英文别名: 2,2-dimethyl-1R-trans-3-(2-methyl-propenyl)-cyclopropylcarboxylic acid tert-butyl ester；1R-trans-Chrysanthemsaeure-tert.-butylester；(+)-trans-chrysanthemumic acid tert-butyl ester；(+)-trans-Chrysanthemumsaeure-tert-butylester；tert-butyl (1R,3R)-2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 56194-30-0
• 化学式: C₁₄H₂₄O₂
• 分子量: 224.343
• InChiKey: YDNUIHHAHDMFJZ-MNOVXSKESA-N

物化性质

• 沸点：
  254.9±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.971±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3R)-3-(1-isobutenyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylic acid 在 palladium dihydroxide sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 samarium diiodide 、 草酰氯 、 氢气 、 臭氧 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 47.83h， 生成 <2,2-dimethyl-3(R)-<3-methyl-6-(2-methyl-<1,3>dioxolan-2-yl)-hex-3(Z)-enyl>-cyclopropyl>-1(R)-methanol
  参考文献：
  名称：

  （-）-蒽醌的总合成和绝对构型。

  摘要：

  我们报告了细胞毒剂（-）-anthoplalone的总合成及其绝对立体化学的测定。使用非外消旋的双环氯烯丙基膦酰胺阴离子加到丙烯酸3，3-二甲基叔丁酯中制备环丙烷部分。研究了几种途径来确保分子左部分的E-三取代烯烃。

  DOI：

  10.1021/jo990302n
• 作为产物：
  描述：

  (+)-反式-菊酸 生成 (1R,3R)-3-(1-isobutenyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Harvill, Contributions from Boyce Thompson Institute, 1939, vol. 10, p. 143,150, 151, 152

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of (±)-presqualene alcohol, (±)-prephytoene alcohol, and structurally related compounds
  作者：Rodwill V. M. Campbell、Leslie Crombie、David A. R. Findley、Richard W. King、Gerald Pattenden、Donald A. Whiting

  DOI：10.1039/p19750000897

  日期：——

  The stereochemistry of the base-catalysed addition–elimination method for cyclopropane ring synthesis, employing a βγ-unsaturated phenyl sulphone and an αβ-unsaturated ester, has been examined. The olefinic geometry of the βγ-unsaturated sulphone is retained in the product, and the unsaturated side chain and the ester function emerge trans about the ring, with substantial stereoselectivity. On the

  对于环丙烷环合成的碱催化加成-消除方法的立体化学，采用β γ不饱和苯基砜和αβ不饱和酯，已审查。的烯烃几何β γ不饱和砜被保留在产品中，和不饱和侧链和酯官能团出现反式围绕该环，具有相当大的立体选择性。另一方面，αβ-不饱和酯的双键的几何形状在阴离子加成产物中达到平衡。因此，基于原始αβ-不饱和酯的几何形状，在没有立体选择偏好的情况下产生了所得的环丙烷。这项工作已导致合成乙基2,2-二甲基-反式-3-[（1E，5 E）-2,6,10-三甲基十一碳烯-1,5,9-三烯基]环丙烷羧酸盐（40）和相应的环丙基甲醇（42），代表角鲨烯分子的一侧，和对C-2差向异构二萜类化合物2-[（（E））-4,8-​​二甲基壬基-3,7-二烯基] -2-甲基-反式-3-（2-甲基丙-1-烯基）环丙烷羧酸酯（44）和（45）以及相应的醇（47）和（48），代表角鲨烯分子的另一侧。还研究了较低的异戊二烯。
• Enantioselectivity and<i>cis</i>/<i>trans</i>-Selectivity in Dirhodium(II)-Catalyzed addition of diazoacetates to olefins
  作者：Paul Müller、Corine Baud、Doïna Ené、Sharokh Motallebi、Michael P. Doyle、Bridget D. Brandes、Alexey B. Dyatkin、Marjorie M. See

  DOI：10.1002/hlca.19950780217

  日期：1995.3.22

  comparable. Additions catalyzed by 1 are strongly sensitive to steric effects. Highly substituted olefins afford cyclopropanes in only poor yield. The preferential cis-selectivity observed in reactions catalyzed by 1 is attributed to dominant interactions between the ligand of the catalyst and the substituents of both olefin and diazoacetate, which overrule the steric interactions between olefin and diazoacetate

  用[Rh 2 （4 S）-phox} 4 ]（1 ; phox =四[[4 S）-四氢-4-苯基恶唑-2-酮]）研究了Rh 11催化的重氮乙酸类酯类化合物向烯烃的加成反应。，[Rh 2 （（2 S）-mepy} 4 ]（2 ; mepy =四[甲基（2 S）-四氢-5-氧杂吡咯-2-羧酸酯]）和[Rh 2（OAc）4 ]（3）。当用2和3催化时，优先提供反式-环丙烷羧酸酯，顺式-异构体是1的主要产品。通常，用1和2获得的对映选择性是可比较的。1催化的加成对位阻效应非常敏感。高度取代的烯烃仅以较差的收率提供环丙烷。在1催化的反应中观察到的优先顺式选择性归因于催化剂的配体与烯烃和重氮乙酸酯的取代基之间的显性相互作用，该相互作用抵消了烯烃和重氮乙酸酯在过渡态下的卡宾转移的空间相互作用。
• 铜催化烯烃的不对称环丙烷化方法及其应用
  申请人：中国科学院大连化学物理研究所

  公开号：CN112824372A

  公开（公告）日：2021-05-21

  本发明公开了一种铜催化烯烃的不对称环丙烷化方法及其应用。方法采用的铜催化剂是由金属铜前驱体与手性P,N,N‑配体在反应介质中原位生成的。本发明具有催化剂廉价、配体制备简单、高活性、高选择性、反应条件温和、操作简便等特点，且可实现连续操作，适用于大规模工业化生产中。本发明所述方法同样适用于杀虫剂拟除虫菊酯类农药的重要中间体—手性第一菊酸的不对称合成中，可达到80％收率，85％对映选择性，且可应用于工业化制备中。
• 一种含有二氟菊酸结构的拟除虫菊酯化合物
  申请人：江苏扬农化工股份有限公司

  公开号：CN108250079A

  公开（公告）日：2018-07-06

  本发明公开了一种含有二氟菊酸结构的拟除虫菊酯化合物，结构式如式A所示；该化合物菊酸部分为1R反式的单一光学异构体。与现有技术相比，本发明的化合物对某些特定靶标害虫具有更好的杀虫效果；
• 一种拟除虫菊酯化合物
  申请人：江苏扬农化工股份有限公司

  公开号：CN108250078A

  公开（公告）日：2018-07-06

  本发明公开了一种拟除虫菊酯化合物，该化合物的结构式如式A所示；该化合物菊酸部分为1R,反式的单一光学异构体,其中R为H原子或甲基；与现有技术相比，本发明的化合物对某些特定靶标害虫具有更好的杀虫效果；