N,N'-fumaroyldi<(2R)-bornane-10,2-sultam> | 123191-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: N,N'-fumaroyldi<(2R)-bornane-10,2-sultam>
• 英文别名: (-)-N,N'-fumaroylbis[(2R)-bornane-2,20-sultam]；(E)-bis-N,N'-fumaroyl-(2R)-bornane[10,2]sultam；N,N'-bis[(2R)-bornane-10,2-sultam]fumaramide；N,N'-fumaroylbis[(2R)-bornane-10,2-sultam]；(E)-1,4-bis[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]but-2-ene-1,4-dione；(E)-1,4-bis[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]but-2-ene-1,4-dione
• CAS: 123191-44-6
• 化学式: C₂₄H₃₄N₂O₆S₂
• 分子量: 510.676
• InChiKey: KXYJHSCVAGWJNK-LIWYTORISA-N

物化性质

• 熔点：
  247-248 °C
• 沸点：
  625.4±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-fumaroyldi<(2R)-bornane-10,2-sultam> 生成 (2R)-N-glyoxylbornane-10,2-sultam
  参考文献：
  名称：

  不对称Diels - 1-甲氧基丁-1,3-二烯与（2 R）-N-乙氧基乙酰基冰片烷10,2-杜马的Alder反应

  摘要：

  从磺内酰胺开始1中，手性亲双烯体（2 - [R ）- ñ -glyoxyloylbornane-10,2-磺内酰胺（4）中的溶液容易地制备。非催化atmospheric-和高压以及[铕（FOD）3 ]促进的[4 + 2] 1-甲氧基丁-1,3-二烯（的环加成5）手性亲二烯体4，具有较高的领先不对称诱导到6-甲氧基-3,6-二氢-2- ħ -吡喃-2-基衍生物6 - 9，进行说明。这些反应中不对称诱导的程度和方向由1确定1 H-NMR分析和化学相关性。提出了针对非催化和[Eu（fod）3 ]促进的反应的立体化学模型。

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720310
• 作为产物：
  描述：

  反丁烯二酰氯 、 (2R)-bornane-10,2-sultam 以60%的产率得到N,N'-fumaroyldi<(2R)-bornane-10,2-sultam>
  参考文献：
  名称：

  不对称Diels - 1-甲氧基丁-1,3-二烯与（2 R）-N-乙氧基乙酰基冰片烷10,2-杜马的Alder反应

  摘要：

  从磺内酰胺开始1中，手性亲双烯体（2 - [R ）- ñ -glyoxyloylbornane-10,2-磺内酰胺（4）中的溶液容易地制备。非催化atmospheric-和高压以及[铕（FOD）3 ]促进的[4 + 2] 1-甲氧基丁-1,3-二烯（的环加成5）手性亲二烯体4，具有较高的领先不对称诱导到6-甲氧基-3,6-二氢-2- ħ -吡喃-2-基衍生物6 - 9，进行说明。这些反应中不对称诱导的程度和方向由1确定1 H-NMR分析和化学相关性。提出了针对非催化和[Eu（fod）3 ]促进的反应的立体化学模型。

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720310

文献信息

• Influence ofLewis Acids on the [4 + 2] Cycloaddition ofN,N?-Fumaroylbis[(2R)-bornane-10,2-sultam] to Cyclopentadiene and application to various dienes
  作者：Tomasz Bauer、Christian Chapuis、Anna Kucharska、Piotr Rzepecki、Janusz Jurczak

  DOI：10.1002/hlca.19980810213

  日期：1998.2.4

  Among seventeen different Lewis acids, TiCl4 was found to be the best catalyst for the [4 + 2] cycloaddition of cyclopentadiene to N,N′-fumaroylbis[(2R)-bornane-10,2-sultam] ((−)-1). Independently of the TiCl4 molar concentration, almost constant and complete (98–89% d.e.) diastereofacial π-selection was achieved in the Diels-Alder addition of (−)-1 to cyclopentadiene, cyclohexadiene, isoprene, and

  在十七种不同的路易斯酸中，发现TiCl 4是将环戊二烯[4 + 2]环加成成N，N'-富马酰基双[（2 R）-硼烷-10,2-sultam]（（-）的最佳催化剂- 1）。与TiCl 4摩尔浓度无关，在Diels - Alder向环戊二烯，环己二烯，异戊二烯和2,3-二甲基丁烯中添加（-）- 1的Diels - Alder中，获得了几乎恒定且完全的（98-89％de）非对映体π选择。-1，3-二烯。
• Diastereoselective 1,3-dipolar cycloadditions of both electronically modified phenyl-nitrile oxides and stilbenes
  作者：Jan Romanski、Piotr Nowak、Anna Maksymiuk、Christian Chapuis、Janusz Jurczak

  DOI：10.1039/c3ra41718b

  日期：——

  stable syn-s-cis conformer in the reaction pathway, given its smaller difference of calculated energies in the corresponding transition states. Such an explanation is further supported by the negative influence of either a polar solvent, stabilizing these more polar transition states (phenyl nitrile oxide in hexane, 76% d.e.; CH2Cl2, 71% d.e.; MeCN, 67% d.e.), or a chelating Lewis acid (MgCl2, 66% d.e.)

  （E）-1,2-二苯乙烯（12％de）的添加选择性比其对应的（1 R）-8-苯基-薄荷基（38％de）或（2 R）-降冰片烷的薄荷基羧酰腈的选择性低[10,2] sultam（48％de）类似物。当将手性助剂置于亲二氟体上时，也观察到这种较低的选择性，如对-NO 2-苯基腈腈与（1 R）-薄荷醇（4％de）的丙烯酰基衍生物的[3 + 2]环加成反应和（2 R）-硼烷[10,2]杜鹃（60％de）。我们设法通过利用两个假体的Tolbert和Ali合作影响来提高这些非对映选择性，如在（1 R）-薄荷醇（30％de）和（ 2 R）-冰片烷[10,2] sultam（98％de）。在该具体情况下Ñ -丙烯酰基莰烷[10,2]磺内酰胺中，我们发现用于电子缺陷的一小预测的负面影响的证据对-取代的苯基腈氧化物上非对映选择性（p -Me 2 N，72％去; p - F，65％de；p- NO 2，60％d
• Complete ?-Facial Stereoselectivity in the TiCl4-Mediated [4 + 2] Cycloaddition of Cyclopentadiene toN,N?-fumaroyldi[(2R)-bornane-10,2-sultam]
  作者：Christian Chapius、Piotr Rzepecki、Tomasz Bauer、Janusz Jurczak

  DOI：10.1002/hlca.19950780114

  日期：1995.2.8

  Under the co-operative influence of two prosthetic groups, and independent of the TiCl4 concentration, complete and constant diastereofacial π-selection was achieved during the [4 + 2] cycloaddition of cyclopentadiene to N,N′-fumaroyl-di[(2R)-bornane-10,2-sultam] ((−)-1c); reactive conformations are discussed.

  在两个修复基团的共同作用下，独立于TiCl 4浓度，在环戊二烯与N，N'-富马酰基-二[[2 + 2]环加成反应期间，实现了完全恒定的非对映面π选择。R）-bornane-10,2-sultam]（（-）- 1c）; 反应构象进行了讨论。
• The aza-Diels–Alder reaction protocol—a useful approach to chiral, sterically constrained α-amino acid derivatives
  作者：Sophie K Bertilsson、Jenny K Ekegren、Stefan A Modin、Pher G Andersson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00531-2

  日期：2001.7

  Different types of polycyclic alpha -amino acid derivatives are prepared from chiral imines by using well-established aza-Diels-Alder reaction conditions. Simply by varying the diene moiety, different products such as spirocyclic compounds 8 and 9, anthracene 10, and tetrahydroquinolines 15-21 are formed. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Diastereoselective conjugate addition of Grignard reagents to a homochiral fumaramide derived from Oppolzer’s sultam
  作者：Gary P. Reid、Kieron W. Brear、David J. Robins

  DOI：10.1016/j.tetasy.2003.12.010

  日期：2004.3

  Conjugate addition of Grignard reagents to N,N'-fumaroylbis[(2R)-bornane-10,2-sultam] 1 occurred with moderate to high levels of diastereoselectivity. Diastereomeric excesses were estimated by analysis of the H-1 NMR spectra of the succinamide mixtures and enantiomeric excesses from F-19 NMR spectra of the bis Mosher esters of the diols produced by reductive cleavage of the succinamides. Saponification of the succinamides gave the corresponding (R)-succinic acids with ees up to 92% showing that addition of the Grignard reagents takes place selectively on the re-face of 1. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.