bicyclo[2.2.2]octene | 172588-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: bicyclo[2.2.2]octene
• 英文别名: bis-endo-2,3-diacetylbicyclo[2.2.2]octane；1-[(1R,2S,3R,4S)-3-acetyl-2-bicyclo[2.2.2]oct-5-enyl]ethanone
• CAS: 172588-81-7
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: VLHVUEJBRNFBED-BKUVIOGVSA-N

物化性质

• 熔点：
  56-57 °C
• 沸点：
  299.7±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.075±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bicyclo[2.2.2]octene 在 溴化亚铜二甲硫醚 、 sodium hydride 、 臭氧 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 (1S,4S,5R,7S,10R,11R,12R)-5-dodecyl-4-(1-hydroxytetradecyl)-1,10-dimethyl-7-phenylsulfanyl-2,9,13-trioxatetracyclo[8.2.1.04,12.07,11]tridecane-3,8-dione
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Paracaseolide A

  摘要：

  The total synthesis of paracaseolide A, a valuable cell-cycle progression inhibitor, was accomplished in 8 steps from known compounds, with 6.6% overall yield. The synthetic strategy creates strong potential for diversification.

  DOI：

  10.1021/ol303447r
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基呋喃 在 magnesium monoperoxyphthalate hexahydrate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 bicyclo[2.2.2]octene
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Paracaseolide A

  摘要：

  The total synthesis of paracaseolide A, a valuable cell-cycle progression inhibitor, was accomplished in 8 steps from known compounds, with 6.6% overall yield. The synthetic strategy creates strong potential for diversification.

  DOI：

  10.1021/ol303447r

文献信息

• Synthesis of Diacetal Trioxa-cage Compounds via Reaction of Bicyclo[2.2.1]heptenes and Bicyclo[2.2.2]octenes with Dimethyldioxirane
  作者：Hui-Chang Lin、Hsien-Jen Wu

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00997-7

  日期：2000.1

  A new entry for the synthesis of diacetal trioxa-cage compounds via oxirane-induced sequential cyclization reaction of 2,3-bis-endo-diacylbicyclo[2.2.1]-5-heptenes and 2,3-bis-endo-diacylbicyclo[2.2.2]-5-octenes is reported. In the case of bicyclo[2.2.2]octenes, sequential cyclization reaction induced by iodine as electrophile failed. We have also demonstrated that dimethyldioxirane can selectively

  通过环氧乙烷诱导的2,3-双-内-二酰基双环[2.2.1] -5-庚烯和2,3-双-内-二酰基双环[2.2 ]的环氧乙烷顺序环化反应合成二缩醛三氧杂笼化合物的新方法.2] -5-辛烯的报道。在双环[2.2.2]辛烯的情况下，碘作为亲电试剂引起的顺序环化反应失败。我们还证明了二甲基二环氧乙烷可以选择性地氧化半缩醛以产生具有完整仲羟基的内酯。
• Ozonolysis of bis-endo-diacylbicyclo[2.2.1]heptenes in dichloromethane–methanol
  作者：Hui-Chang Lin、Chu-Chung Lin、Hsien-Jen Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2011.07.055

  日期：2011.9

  lo[2.2.1]heptenes 3a–d at −78 °C in dichloromethane–methanol gave the hydroperoxides 6a–d in 70–80% yields. Ozonolysis of bis-endo-diacetylbicyclo[2.2.2]octene 15 and bis-endo-diacetyl-7-oxabicyclo-[2.2.1]heptene 16 under the same reaction conditions gave the hydroperoxides 17 and 18, respectively. The intramolecular sequential nucleophilic addition of the carbonyl groups to the carbonyl oxide group

  的双-臭氧分解内-diacylbicyclo [2.2.1]庚烯3A - d在-78℃下在二氯甲烷-甲醇，得到的氢过氧化物6A - d在70-80％的产率。的臭氧分解双-内切-diacetylbicyclo [2.2.2]辛烯15和双-内切二乙酰基-7-氧杂二环[2.2.1]庚烯16相同的反应条件下，得到氢过氧化物17和18， 分别。首次观察到羰基的分子内顺序亲核加成，并且发现其比将甲醇分子的分子间亲核加成更快。在-78°C下于CH 2 Cl 2 -MeOH中进行化合物23的臭氧分解，然后用Me 2 S还原，得到化合物24和25，其中甲氧基的立体化学通过X射线分析确定。
• Lin, Chu-Chung; Wu, Hsien-Jen, Journal of the Chinese Chemical Society, 1995, vol. 42, # 5, p. 815 - 820
  作者：Lin, Chu-Chung、Wu, Hsien-Jen

  DOI：——

  日期：——
• Total Synthesis of Paracaseolide A
  作者：Tezcan Guney、George A. Kraus

  DOI：10.1021/ol303447r

  日期：2013.2.1

  The total synthesis of paracaseolide A, a valuable cell-cycle progression inhibitor, was accomplished in 8 steps from known compounds, with 6.6% overall yield. The synthetic strategy creates strong potential for diversification.