4,9-Dihydropyrano<3,4-b>indol-1(3H)-on | 6250-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4,9-Dihydropyrano<3,4-b>indol-1(3H)-on
• 英文别名: dihydropyrano<3,4-b>indol-1-one；3,4-dihydropyrano[3,4-b]indol-1(9H)-one；4,9-dihydropyrano[3,4-b]indol-1(3H)-one；4,9-dihydro-3H-pyrano[3,4-b]indol-1-one；4,9-Dihydro-3H-pyrano[3,4-b]indol-1-on；4,9-dihydro-3H-pyrano[3,4-b]indol-1-one
• CAS: 6250-88-0
• 化学式: C₁₁H₉NO₂
• mdl: MFCD00187558
• 分子量: 187.198
• InChiKey: RMHNIAIULSGOBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,9-Dihydropyrano<3,4-b>indol-1(3H)-on 在 咪唑 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 氢氧化钾 、 lithium hydroxide 、 18-冠醚-6 、 次氯酸叔丁酯 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 二乙二醇 、 苯 为溶剂， 反应 354.5h， 生成 N-<2-<2-(1-Cyanoethenyl)-1H-indol-3-yl>ethyl>-3-(carbomethoxy)pyridinium p-toluenesulfonate monohydrate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and chemistry of a stabilized dehydrosecodine model system

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00329a029
• 作为产物：
  描述：

  5,6-Dihydro-3-(phenylhydrazono)-4H-pyran-2-on 在 盐酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.08h， 以73%的产率得到4,9-Dihydropyrano<3,4-b>indol-1(3H)-on
  参考文献：
  名称：

  Lactones, 11th edition. 4,9-dihydropyrano [3.4-b] indole-1 (3H) -ones from α-ethoxalyl-γ-lactones 的合成

  摘要：

  在 α-乙二酰基-γ-内酯 1a-d 开环和脱羧后，腙 4a-l 和 5 型吲哚内酯可以通过与苯肼反应制备。如果反应顺序转移到类似的 δ-内酯 6 和 10，吲哚合成成功，但内酯闭环不成功。

  DOI：

  10.1002/ardp.19873200105

文献信息

• Indole, 6. Mitt. Lactamisierung von 4,9-Dihydropyrano[3,4-b]indol-1(3H)-onen mit Methylamin. – Ein neuer Syntheseweg zu Strychnocarpin und seinen Derivaten
  作者：Jochen Lehmann、Ursula Pohl

  DOI：10.1002/ardp.19883210708

  日期：——

  Die Lactamisierung der sowohl aus 1 als auch aus 2 zugänglichen Pyranoindolone 3a–g stellt eine einfache Synthese von Strychnocarpin (4a) und seinen substituierten Derivaten 4b–g, 5b, c dar. Die Reduktion führt zu den Tetrahydro‐β‐carbolinen 6a–d, f, h.

  可以从 1 和 2 中获得的吡喃并吲哚酮 3a-g 的内酰胺化代表了马钱子碱 (4a) 及其取代衍生物 4b-g、5b、c 的直接合成。还原导致四氢 - β - 咔啉6a – d, f, h。
• Synthesis of new tricyclic thiolactams as potent antitumor agent for pancreatic cancer
  作者：Takuya Okada、Daisuke Minehira、Minetatsu Takada、Hirokazu Urata、Atsushi Kato、Isao Adachi、Yukiko Kurashima、Satoshi Kaji、Tsutomu Ogura、Shigeki Chiba、Hiroyasu Esumi、Naoki Toyooka

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.04.035

  日期：2016.6

  medium (NDM) and Dulbecco's modified Eagle's medium (DMEM) was evaluated against a human pancreatic cancer cell line PANC-1. Among the tested compounds, the 4'-hydroxy derivative 3d showed the most potent cytotoxicity in NDM (PC50 1.68μM) although the moderate preferential cytotoxicity (PC50 1.68μM in NDM vs PC50 20μM in DMEM). The 3'-hydroxy derivative 3e exhibited the most preferential cytotoxicity

  我们合成了新颖的三环硫代内酰胺2a-d，3d-k，在吲哚亚基的氮原子上具有苄基或取代的苄基取代基，并且它们在营养剥夺性培养基（NDM）和Dulbecco改良的Eagle培养基（DMEM）下的优先细胞毒性为针对人胰腺癌细胞系PANC-1进行了评估。在测试的化合物中，4'-羟基衍生物3d在NDM中表现出最强的细胞毒性（PC50为1.68μM），尽管中等程度的优先细胞毒性（在NDM中为PC501.68μM，而在DMEM中为PC5020μM）。3'-羟基衍生物3e表现出最优先的细胞毒性（NDM中的PC50为1.96μM，而DMEM中的30μM时抑制小于50％）。苄基2a和卤代苄基衍生物2b，c在NDM中无细胞毒性。此外，吲哚（10，PC50173.7μM），内酯（11，PC50131.7μM），内酰胺（12，PC5044.8μM）衍生物在NDM中显示出一周或中等的细胞毒性。这些结果表明苄基取代基和
• Indole, 12. Mitt. β-Carboline aus Lactonen - Zur Synthese von Liganden am Norharman-Rezeptor
  作者：Jochen Lehmann、Dominique Heineke

  DOI：10.1002/ardp.19943271107

  日期：——

  wurden in 5 Stufen aus α‐Ethoxalyl‐δ‐valerolacton (1) für Untersuchungen an Norharman‐Bindungsstellen in Rattenleber und Schweinehirn hergestellt. Die Pd‐katalysierte Aromatisierung der N‐Benzyl‐tetrahydro‐β‐carboline unter Debenzylierung wurde am Beispiel 5a→6a optimiert und dann auf andere Derivate übertragen. Zusätzliche Hydrogenolysen erfolgten bei 5d,h. Durch Bromierung von 1a erhaltenes 6d ermöglicht

  6-取代的 β-咔啉通过 5 个步骤从 α-乙二酰-δ-戊内酯 (1) 中制备，用于研究大鼠肝脏和猪脑中的诺哈曼结合位点。使用实施例 5a → 6a 优化了 Pd 催化的 N-苄基-四氢-β-咔啉与脱苄基的芳构化，然后转移到其他衍生物。在第 5 天，小时进行额外的氢解。通过溴化 1a 获得的 6d 提供了对放射性配体 3H-norharmane 的访问。
• Indoles, III Lactamisation of 4.9-Dihydropyrano [3.4-b]indol-1(3H)-ones. - A New Synthetic Route to the β-Carboline Ring System
  作者：Jochen Lehmann、Khadiga M. Ghoneim、Adel A. El-Gendy

  DOI：10.1002/ardp.19873200106

  日期：——

  Reaction of the pyrano[3.4‐b]indolones 1a‐d with aniline, benzylamine, phenylethylamine and propylamine at 200–210 °C yields the 2.3.4.9‐tetrahydro‐1H‐pyrido[3.4‐b]indol‐1‐ones 5a‐j, which can be converted to the 2.3.4.9‐tetrahydro‐1H‐pyrido[3.4‐b]indoles 6a‐j by reduction with LiAlH4. After treatment with methylamine and 2 only the amides 3 and 4 could be isolated. Unsubstituted tetrahydro‐β‐carboline

  吡喃并 [3.4-b] 吲哚酮 1a-d 与苯胺、苄胺、苯乙胺和丙胺在 200–210 °C 下反应生成 2.3.4.9-四氢-1H-吡啶并 [3.4-b] indole-1-ones 5a- j，可通过 LiAlH4 还原转化为 2.3.4.9-四氢-1H-吡啶并 [3.4-b] 吲哚 6a-j。用甲胺和 2 处理后，只能分离出酰胺 3 和 4。未取代的四氢 - β - 咔啉 7 可通过 6c 的区域选择性脱苄获得。
• Polysubstituted pyrazoles, part 6. Synthesis of some 1-(4-chlorophenyl)-4-hydroxy-1H-pyrazol-3-carbonyl derivatives linked to nitrogenous heterocyclic ring systems as potential antitumor agents
  作者：Sherif A.F. Rostom

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.02.006

  日期：2010.4

  The synthesis of two novel series of 1-(4-chlorophenyl)-4-hydroxy-1H-pyrazoles linked to either polysubstituted 1H-pyrazole counterparts through a carbonyl bridge, or to some biologically-active nitrogenous heterocycles by an amide linker, is described. Ten of the newly synthesized compounds were selected by the National Cancer Institute (NCI) in vitro disease-oriented antitumor screening to be evaluated

  合成两个新的1-（4-氯苯基）-4-羟基-1 H-吡唑系列，它们通过羰基桥与多取代的1 H-吡唑对应物相连，或通过酰胺连接基与某些生物活性含氮杂环相连，描述。美国国家癌症研究所（NCI）选择了十种新合成的化合物进行了面向疾病的体外抗肿瘤筛选，以评估其抗肿瘤活性。最活跃的六种化合物2，3，6，7，13和14在GI显明在大多数所测试的子面板的肿瘤细胞系的抗肿瘤潜力的显著广谱50和TGI水平，以及轻度的细胞毒性（LC 50）活性。吡唑啉二酮类似物7表现出显着的生长抑制和细胞抑制作用（GI 50和TGI MG-MID值分别为0.67和53.8μM）。化合物13（GI 50，TGI和LC 50 MG-MID值分别为0.08、30.9和93.3μM）和14（GI 50，TGI和LC 50 MG-MID值分别为0.36、8.78和69.3μM）被证明是在这项研究中确定的最活跃的抗肿瘤成员。