3-(2-羟基乙基)-1H-吲哚-2-羧酸 | 77903-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-(2-羟基乙基)-1H-吲哚-2-羧酸
• 英文名称: 3-(2-Hydroxyethyl)-1H-indole-2-carboxylic acid
• CAS: 77903-96-9
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃
• 分子量: 205.213
• InChiKey: HLPQCBDJFGTCJM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  479.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.417±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  73.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-羟基乙基)-1H-吲哚-2-羧酸 在 咪唑 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 氢氧化钾 、 18-冠醚-6 、 次氯酸叔丁酯 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 二乙二醇 、 苯 为溶剂， 反应 352.5h， 生成 N-<2-<2-(1-Cyanoethenyl)-1H-indol-3-yl>ethyl>-3-(carbomethoxy)pyridinium p-toluenesulfonate monohydrate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and chemistry of a stabilized dehydrosecodine model system

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00329a029
• 作为产物：
  描述：

  色醇 在 盐酸 、 lithium hydroxide 、 aluminum tri-bromide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-(2-羟基乙基)-1H-吲哚-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and chemistry of a stabilized dehydrosecodine model system

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00329a029

文献信息

• Novel indole-2-carboxylates as ligands for the strychnine-insensitive N-methyl-D-aspartate-linked glycine receptor
  作者：Nancy M. Gray、Michael S. Dappen、Brian K. Cheng、Alexis A. Cordi、John P. Biesterfeldt、William F. Hood、Joseph B. Monahan

  DOI：10.1021/jm00108a007

  日期：1991.4

  their ability to inhibit the binding at the strychnine-insensitive glycine receptor that is associated with the NMDA-PCP-glycine receptor complex. All of the compounds were selective for the glycine site relative to other sites on the receptor macrocomplex and several of the compounds in this series were found to have submicromolar affinity for this receptor. The lead compound, 2-carboxy-6-chloro-3-indoleacetic

  制备了一系列吲哚-2-羧酸盐，并评估了它们抑制与NMDA-PCP-甘氨酸受体复合物相关的对苯丙氨酸不敏感的甘氨酸受体结合的能力。相对于受体大分子复合物上的其他位点，所有化合物对甘氨酸位点均具有选择性，并且发现该系列中的某些化合物对该受体具有亚微摩尔的亲和力。还发现前导化合物2-羧基-6-氯-3-吲哚乙酸（Ki = 1.6 microM对[3H]甘氨酸）非竞争性地抑制MK-801的结合，MK-801是受体上苯环利定位点的配体宏复合体。这些后面的数据表明该化合物在对士的宁不敏感的甘氨酸受体上起拮抗剂的作用。讨论了吲哚-2-羧酸系列中的结构活性关系，并确定了该系列甘氨酸配体的几个关键药效团。通常，最有效的化合物是C-3乙酰胺，其中N-丙基-2-羧基-6-氯-3-吲哚乙酰胺具有最高的受体亲和力。
• Indole, 5. Mitt.: 4,9-Dihydro-1-methylimino-3H-pyrano[3,4-b]indole aus 4,9-Dihydropyrano[3,4-b]indol-1(3H)-onen
  作者：Jochen Lehmann、Ursula Pohl

  DOI：10.1002/ardp.19883210307

  日期：——

  Aus den Pyranoindolonen 1a–g und Methylamin erhält man die Hydroxyamide 2a–g. Im Gegensatz zu N‐9‐substituierten Derivaten von 2 können diese nicht über Chloramide zu den Strychnocarpinen 5a–g cyclisiert werden, da mit Thionylchlorid nicht 3a–g sondern die isomeren Imidlacton‐Hydrochloride 4a–g entstehen.

  羟基酰胺 2a-g 是从吡喃并吲哚酮 1a-g 和甲胺中获得的。与 2 的 N-9-取代衍生物相反，它们不能通过氯酰胺环化为马钱子碱 5a-g，因为亚硫酰氯不产生 3a-g，而是生成异构酰亚胺内酯盐酸盐 4a-g。
• Indoles as naaladase inhibitors
  申请人：Tsukamoto Takashi

  公开号：US20050080128A1

  公开（公告）日：2005-04-14

  This invention relates to new compounds, pharmaceutical compositions and diagnostic kits comprising such compounds, and methods of using such compounds for inhibiting NAALADase enzyme activity, detecting diseases where NAALAdase levels are altered, effecting neuronal activity, effecting TGF-β activity, inhibiting angiogenesis, and treating glutamate abnormalities, neuropathy, pain, compulsive disorders, prostate diseases, cancers and glaucoma.

  本发明涉及新化合物、制药组合物和诊断试剂盒，包括这些化合物，并且使用这些化合物的方法用于抑制NAALADase酶活性、检测NAALAdase水平发生变化的疾病、影响神经元活动、影响TGF-β活性、抑制血管生成以及治疗谷氨酸异常、神经病、疼痛、强迫性障碍、前列腺疾病、癌症和青光眼。
• Indoles as NAALADase inhibitors
  申请人：Guilford Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US07148250B2

  公开（公告）日：2006-12-12

  This invention relates to new compounds, pharmaceutical compositions and diagnostic kits comprising such compounds, and methods of using such compounds for inhibiting NAALADase enzyme activity, detecting diseases where NAALAdase levels are altered, effecting neuronal activity, effecting TGF-β activity, inhibiting angiogenesis, and treating glutamate abnormalities, neuropathy, pain, compulsive disorders, prostate diseases, cancers and glaucoma.

  本发明涉及新化合物、制药组合物和诊断试剂盒，包括这些化合物，以及使用这些化合物抑制NAALADase酶活性、检测NAALAdase水平发生变化的疾病、影响神经元活动、影响TGF-β活性、抑制血管生成以及治疗谷氨酸异常、神经病、疼痛、强迫症、前列腺疾病、癌症和青光眼的方法。
• The discovery and structure–activity relationships of indole-based inhibitors of glutamate carboxypeptidase II
  作者：Brian Grella、Jessica Adams、James F. Berry、Greg Delahanty、Dana V. Ferraris、Pavel Majer、Chiyou Ni、Krupa Shukla、Scott A. Shuler、Barbara S. Slusher、Marigo Stathis、Takashi Tsukamoto

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.10.109

  日期：2010.12

  A series of N-substituted 3-(2-mercaptoethyl)-1H-indole-2-carboxylic acids were synthesized as inhibitors of glutamate carboxypeptidase II (GCPII). Those containing carboxybenzyl or carboxyphenyl groups at the N-position exhibited potent inhibitory activity against GCPII. These indole-based compounds represent the first example of achiral GCPII inhibitors and demonstrate greater tolerance of the GCPII active site for ligands with significant structural difference from the endogenous substrate, N-acetyl-aspartylglutamate. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.