3,6-dideoxy-α-D-glucofuranose | 58475-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,6-dideoxy-α-D-glucofuranose
• 英文别名: 3,6-Didesoxy-1,2-O-isopropyliden-α-D-ribo-hexofuranose；(R)-1-((3aR,5S,6aR)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)ethan-1-ol；(1R)-1-[(3aR,5S,6aR)-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]ethanol
• CAS: 58475-17-5
• 化学式: C₉H₁₆O₄
• 分子量: 188.224
• InChiKey: QNHJMWCBQTWWSC-ULAWRXDQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-dideoxy-α-D-glucofuranose 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四(三苯基膦)钯 、 1,3-二甲基巴比妥酸 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 aq. phosphate buffer 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 56.08h， 生成 (2R,3S,5R)-3-((4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)but-2-yn-1-yl)oxy)hept-6-yne-2,5-diol
  参考文献：
  名称：

  木糖醇B推定结构的全合成

  摘要：

  介绍了木糖醇B假定结构的全合成，并说明了修改其结构的必要性。通过使用钴介导的双分子[2 + 2 + 2] Reppe-Vollhardt炔烃环加成反应来构建中心苯并氧平骨架。

  DOI：

  10.1002/asia.201301647
• 作为产物：
  描述：

  3-deoxy-1,2;5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranoside 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3,6-dideoxy-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  Two New 7-Geranyloxycoumarins from the Bark of Aegle Marmelos, an Indonesian Medicinal Plant

  摘要：

  从木橘（Aegle marmelos）树皮中分离得到两种新的7-香叶氧基香豆素——氯马明和木橘宁，它们的结构分别被确定为7-(7-氯-6R-羟基-3,7-二甲基-2-辛烯基氧)香豆素（1）和7-[6R-(β-d-吡喃葡萄糖氧基)-4R,7-二羟基-3,7-二甲基-2-辛烯基氧]香豆素（2）。

  DOI：

  10.1246/cl.1995.881

文献信息

• TLR7 AGONISTS
  申请人：Primmune Therapeutics, Inc.

  公开号：US20210155652A1

  公开（公告）日：2021-05-27

  The present invention relates to TLR7 agonists according to Formula I and their use in the treatment of diseases such as cancer and infectious disease.

  本发明涉及根据式I的TLR7激动剂及其在治疗癌症和传染病等疾病中的应用。
• Formal Total Syntheses of the (−)-Salicylihalamides A and B From <scp>d</scp>-Glucose and <scp>l</scp>-Rhamnose
  作者：Torsten Haack、KyoungLang Haack、Wibke E. Diederich、Burchelle Blackman、Subho Roy、Srinivas Pusuluri、Gunda I. Georg

  DOI：10.1021/jo050750x

  日期：2005.9.1

  Two formal total syntheses of the (−)-salicylihalamides, based on chiral pool approaches, are reported. d-Glucose and l-rhamnose were used to prepare advanced intermediates 23 and 54, which can be converted in three or four steps, respectively, to the target compounds. The synthesis of 23 from a known d-glucose-derivative was accomplished in 12 steps and 17% overall yield, and the synthesis of 54 from

  据报道，基于手性池方法，（-）-水杨酰卤酰胺有两种形式的正式合成方法。d-葡萄糖和1- r-鼠李糖用于制备高级中间体23和54，其可以分别通过三步或四步转化为目标化合物。合成23从已知的d葡萄糖衍生物在12步和17％总产率完成，合成54从已知的升-鼠李糖衍生物以九步法进行，总产率为6％。合成中的关键步骤是开环易位反应，以制备大环系统。已证明酚保护基对于诱导优先形成所需的E异构体是至关重要的。此外，还显示其在C13羟基的保护基团对无显著影响Ë：Ž的闭环复分解反应过程中的比例。
• Formal Total Synthesis of (+)-Salicylihalamides A and B:  A Combined Chiral Pool and RCM Strategy
  作者：KyoungLang Yang、Burchelle Blackman、Wibke Diederich、Patrick T. Flaherty、Craig J. Mossman、Subho Roy、Yu Mi Ahn、Gunda I. Georg

  DOI：10.1021/jo0301550

  日期：2003.12.1

  The formal total synthesis of the (+)-salicylihalamides A and B is detailed, utilizing a chiral pool approach to generate the three stereogenic centers and a ring-closing metathesis (RCM) for the formation of the macrocyclic ring structure. Starting from a known glucose-derived alcohol, the formal total synthesis was achieved in an efficient 13-step protocol in 26% overall yield. It was found that

  详细介绍了（+）-水杨酰卤酰胺A和B的正式总合成，利用手性库方法生成了三个立体异构中心和一个用于大环结构形成的闭环复分解（RCM）。从已知的葡萄糖衍生的醇开始，以有效的13步操作方案以26％的总收率实现了正式的全合成。发现在RCM步骤中，在远端酚基处的取代显着影响E-和Z-双键产物的比率。苯酚保护基的引入优先提供了E-异构体，并且还提高了RCM反应的速率。
• Utilization of Sugars in Organic Synthesis. Part XXXIV. Thio-Sugars. IV. Synthesis of Carbohydrate 1,3-Glycol (Six-Membered) Thionocarbonates and Their Attempted O-S Rearrangement.
  作者：Yoshisuke TSUDA、Shinsuke NOGUCHI、Hideki NIINO

  DOI：10.1248/cpb.49.1210

  日期：——

  Four six-membered cyclic thionocarbonates (two sec-sec and two prim-sec) were prepared and their radical-promoted O-S rearrangement reaction was examined. The results revealed that the reaction in six-membered rings is difficult compared with the simple rearrangement in five-membered rings. In the course of syntheses of the substrates, interesting acyl migration during the stannylation process occurred

  制备了四个六元环状硫代碳酸酯（2秒-秒和两个伯-秒），并检查了其自由基促进的OS重排反应。结果表明，与五元环中的简单重排相比，六元环中的反应困难。在底物的合成过程中，在锡烷基化过程中发生了有趣的酰基迁移。
• <b> 3,5‐Didesoxy‐3,5‐di‐ <i>C</i> ‐methyl‐ <scp>L</scp> ‐idose‐trimethylendithioacetal, ein chiraler Baustein zur Macrolidantibiotika‐Synthese ¹⁾ </b>
  作者：Hartmut Redlich、Hans‐Jürgen Neumann

  DOI：10.1002/cber.19811140605

  日期：1981.6

  Zuckerenone 24 und 27 mit exocyclischer Carbonylgruppe unter Bildung von am C-Atom 3 des Furanosesystems L-konfigurierten 3-Desoxy-3-C-methylverzweigungen und b) die stereospezifisch verlaufenden Hydroborierungen der exocyclischen Methylengruppen am C-Atom 5 in den Verbindungen 12 und 42. Die hohe Spezifität der Hydroborierung wird auf konformative Effekte in Abhängigkeit vom Substituenten am C-Atom 3 zurückgeführt

  Ein sehr kurzer Synthesewegfürdie Titelverbindung 43 aus 1,2;5,6-Di-O-isopropyliden-α-D-glucofuranose（II）wird aufgezeigt。Schlüsselreaktionena）可以在立体异构体中得到1,4-羟基锂二甲基环己酮和Zuckerenone混合物，然后在24原子和27原子下从碳原子团上脱除碳原子团，从呋喃糖体系中脱除L- konfigurierten 3-Desoxy-3- C-甲基苯并二酮）立体原子氢外循环中的氢原子甲基环戊烯5位原子对氨基苯甲酸乙酯12和42。在C-Atom 3zurückgeführt的替代品生产基地获得了Effekte奖。NachÜberführung在Pyranosesystem系统中的应用Substanzen durch 1 H-NMR-absichichert。