(1R,7S,8S)-3-oxo-1,4,4,8-tetramethyltricyclo[6.3.0.0(2,6)]undec-2(6)-en-7-yl 4-nitrobenzoate | 581097-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,7S,8S)-3-oxo-1,4,4,8-tetramethyltricyclo[6.3.0.0(2,6)]undec-2(6)-en-7-yl 4-nitrobenzoate
• 英文别名: 3-oxo-1,4,4,8-tetramethyltricyclo[6.3.0.0^2,6]undec-2(6)-en-7-yl 4-nitrobenzoate；[(3aR,7S,7aS)-3a,5,5,7a-tetramethyl-4-oxo-2,3,6,7-tetrahydro-1H-cyclopenta[b]pentalen-7-yl] 4-nitrobenzoate
• CAS: 581097-03-2
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₅
• 分子量: 383.444
• InChiKey: VFSFDNVNPXECJA-YUXAGFNASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  89.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,7S,8S)-3-oxo-1,4,4,8-tetramethyltricyclo[6.3.0.0(2,6)]undec-2(6)-en-7-yl 4-nitrobenzoate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以95%的产率得到(1R,7S,8S)-7-hydroxy-1,4,4,8-tetramethyltricyclo[6.3.0.0]undec-2(6)-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  倍半萜烯-（-）-Cucumin H的对映体第一全合成和绝对构型分配。

  摘要：

  从（R）-柠檬烯开始，采用两种不同的环戊环法从倍半萜烯（-）-姜黄素H（一种从黄瓜大孢囊中分离出来的线性三喹烷）进行了第一个全合成，除了确认结构还建立了绝对构型天然产物。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol034635p
• 作为产物：
  描述：

  [(1S,3S)-3-isopropenyl-1-methyl-2-methylenecyclopentyl]acetic acid 在 吡啶 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 甲烷磺酸 、 乙醇 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三氟化硼乙醚 、 氨 、 铬酸叔丁酯 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 lithium 、 铜 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 copper(II) sulfate 、 三苯基膦 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 mineral oil 、 苯 为溶剂， 反应 113.42h， 生成 (1R,7S,8S)-3-oxo-1,4,4,8-tetramethyltricyclo[6.3.0.0(2,6)]undec-2(6)-en-7-yl 4-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Srikrishna; Dethe, Dattatraya H., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2011, vol. 50, # 8, p. 1092 - 1106

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantiospecific First Total Synthesis and Assignment of Absolute Configuration of the Sesquiterpene (−)-Cucumin H
  作者：A. Srikrishna、Dattatraya H. Dethe

  DOI：10.1021/ol034635p

  日期：2003.6.1

  The first total synthesis of the sesquiterpene (-)-cucumin H, a linear triquinane isolated from Macrocystidia cucumis, has been accomplished starting from (R)-limonene employing two different cyclopentannulation methodologies, which in addition to confirming the structure also established the absolute configuration of the natural product. [reaction: see text]

  从（R）-柠檬烯开始，采用两种不同的环戊环法从倍半萜烯（-）-姜黄素H（一种从黄瓜大孢囊中分离出来的线性三喹烷）进行了第一个全合成，除了确认结构还建立了绝对构型天然产物。[反应：看文字]
• Srikrishna; Dethe, Dattatraya H., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2011, vol. 50, # 8, p. 1092 - 1106
  作者：Srikrishna、Dethe, Dattatraya H.

  DOI：——

  日期：——