ethyl (6R)-5-(1,3-benzodioxol-5-yl)-6-[(1S,2R,5S)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyloxy]-3-(4-methoxyphenyl)-5,6-dihydro-4H-1,2-oxazine-4-carboxylate | 624736-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ethyl (6R)-5-(1,3-benzodioxol-5-yl)-6-[(1S,2R,5S)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyloxy]-3-(4-methoxyphenyl)-5,6-dihydro-4H-1,2-oxazine-4-carboxylate
• 英文别名: ethyl (4R,5S,6R)-5-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3-(4-methoxyphenyl)-6-[(1S,2R,5S)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]oxy-5,6-dihydro-4H-oxazine-4-carboxylate
• CAS: 624736-74-9
• 化学式: C₃₁H₃₉NO₇
• 分子量: 537.653
• InChiKey: SMHDYKOZAIUTHG-PUHDCFQDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  84.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (6R)-5-(1,3-benzodioxol-5-yl)-6-[(1S,2R,5S)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyloxy]-3-(4-methoxyphenyl)-5,6-dihydro-4H-1,2-oxazine-4-carboxylate 在 镍 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 75.0h， 生成 ethyl (2R,3R,4S)-5-(4-methoxyphenyl)-3-(3,4-(methylenedioxy)phenyl)pyrrolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过 1,2-恶嗪对映选择性合成内皮素拮抗剂 ABT-627（Atrasentan）的吡咯烷核心

  摘要：

  介绍了内皮素拮抗剂 ABT-627 (Atrasentan) 的吡咯烷核心 6a 的非对映选择性合成，作为外消旋混合物或对映体纯化合物。这些合成的关键步骤是利用 1,3-苯并二氧杂环己烷-5-基锂与外消旋 6H-1,2-恶嗪 3 或对映体纯 6H-1,2-恶嗪 7 或 8 的高度非对映选择性共轭加成，然后用乙基捕获氰基甲酸酯（曼德试剂）。得到的 5,6-二氢-4H-1,2-恶嗪转化为 2,3,4-三取代的吡咯烷 6a。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300234
• 作为产物：
  描述：

  6-ethoxy-3-(p-methoxyphenyl)-6H-1,2-oxazine 在 三氟化硼乙醚 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 ethyl (6R)-5-(1,3-benzodioxol-5-yl)-6-[(1S,2R,5S)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyloxy]-3-(4-methoxyphenyl)-5,6-dihydro-4H-1,2-oxazine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过 1,2-恶嗪对映选择性合成内皮素拮抗剂 ABT-627（Atrasentan）的吡咯烷核心

  摘要：

  介绍了内皮素拮抗剂 ABT-627 (Atrasentan) 的吡咯烷核心 6a 的非对映选择性合成，作为外消旋混合物或对映体纯化合物。这些合成的关键步骤是利用 1,3-苯并二氧杂环己烷-5-基锂与外消旋 6H-1,2-恶嗪 3 或对映体纯 6H-1,2-恶嗪 7 或 8 的高度非对映选择性共轭加成，然后用乙基捕获氰基甲酸酯（曼德试剂）。得到的 5,6-二氢-4H-1,2-恶嗪转化为 2,3,4-三取代的吡咯烷 6a。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300234