(3Z,6E)-3,4,7,11-Tetramethyl-1,3,6,10-dodecatetraene | 79383-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3Z,6E)-3,4,7,11-Tetramethyl-1,3,6,10-dodecatetraene
• 英文别名: Z,E-3,4,7,11-Tetramethyl-1,3,6,10-dodecatetraene；(Z,E)-homofarnesene；(Z,E)-α-homofarnesene；(3Z,6E)-3,4,7,11-tetramethyldodeca-1,3,6,10-tetraene
• CAS: 79383-34-9
• 化学式: C₁₆H₂₆
• 分子量: 218.382
• InChiKey: UIERAIUZMIXKBZ-ILGRFDKMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  香叶基溴 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 叔丁基锂 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 10.58h， 生成 (3Z,6E)-3,4,7,11-Tetramethyl-1,3,6,10-dodecatetraene
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthesis of Homofarnesene Components of Fire-Ant Trail Pheromone

  摘要：

  从香叶基溴和 2,3-二甲基-4-苯硫基-2,5-二氢噻吩-1,1-二氧化物开始，高效四步合成了火蚁踪迹信息素的高法呢烯成分。

  DOI：

  10.1055/s-1990-26836

文献信息

• Synthesis of homofarnesenes: trail pheromone components of the fire ant,
  作者：Francisco M. Alvarez、Robert K. Vander Meer、Clifford S. Lofgren

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86827-7

  日期：1987.1

  The synthesis of tour isomeric homofarnesenes, 3,4,7,11-tetramethyl-1, 3,6,10-dodecatetraenes, is reported. The major synthetic step was the indirect formation of a tetra-substituted double bond through the acid catalyzed oxidative rearrangement of an appropriate vinyl carbinol. Two of these compounds, the Z,E- and E,E- isomers were identical to two naturally occuring homofarnesene components of the

  据报道，三异构体高芳烯烯，3,4,7,11-四甲基-1，3,6,10-十二碳烯被合成。主要的合成步骤是通过适当的乙烯基甲醇的酸催化氧化重排间接形成四取代的双键。这些化合物中的两种，即Z，E-和E，E-异构体与火蚁的尾信息素的两个天然存在的高法呢烯成分相同。
• Synergistic Copper/Palladium Catalysis for the Regio- and Stereoselective Synthesis of Borylated Skipped Dienes
  作者：Jaime Mateos、Eva Rivera-Chao、Martín Fañanás-Mastral

  DOI：10.1021/acscatal.7b01833

  日期：2017.8.4

  A Cu/Pd-catalyzed allylboration of alkynes with allyl carbonates and bis(pinacolato)diboron to afford borylated skipped dienes is reported. Synergistic Cu and Pd catalysis enables this protocol to work for a wide array of alkynes and allyl carbonates under mild conditions with total regio- and stereocontrol. This transformation features the catalytic generation of β-borylalkenylcopper intermediates

  据报道，Cu / Pd催化炔烃与碳酸烯丙酯和双（频哪醇）二硼烷进行烯丙基硼化反应，生成硼化的跳过的二烯。铜和钯的协同催化作用使该方案能够在温和的条件下，通过对区域和立体的全面控制，适用于各种炔烃和碳酸烯丙酯。这种转化的特征是催化生成β-硼烷基烯基铜中间体，以及它们在钯催化的碳酸烯丙酯的烯丙基取代中的应用。通过合成（Z，E）-α-法莫烯（信息素）和绿藻素的萜类前体（有效的抗生素），突出了该方法的实用性。
• ALVAREZ, FRANCISCO M.;VANDER, MEER ROBERT K.;LOFGREN, CLIFFORD S., TETRAHEDRON, 43,(1987) N 13, 2897-2900
  作者：ALVAREZ, FRANCISCO M.、VANDER, MEER ROBERT K.、LOFGREN, CLIFFORD S.

  DOI：——

  日期：——
• A Facile Synthesis of Homofarnesene Components of Fire-Ant Trail Pheromone
  作者：Shang-Shing P. Chou、Wu-Hwei Lee

  DOI：10.1055/s-1990-26836

  日期：——

  An efficient four-step synthesis of the homofarnesene components of fire ant trail pheromone starting with geranyl bromide and 2,3-dimethyl-4-phenylthio-2,5-dihydrothiophene-1,1-dioxide has been accomplished.

  从香叶基溴和 2,3-二甲基-4-苯硫基-2,5-二氢噻吩-1,1-二氧化物开始，高效四步合成了火蚁踪迹信息素的高法呢烯成分。