(4S,5R,6R,7S)-5,6-O-methylethylidene-deca-1,9-diene-4,5,6,7-tetrol | 425409-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S,5R,6R,7S)-5,6-O-methylethylidene-deca-1,9-diene-4,5,6,7-tetrol
• 英文别名: (1S)-1-[(4R,5R)-5-[(1S)-1-hydroxybut-3-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]but-3-en-1-ol
• CAS: 425409-13-8
• 化学式: C₁₃H₂₂O₄
• 分子量: 242.315
• InChiKey: HZXIYJHGRQJDKH-NNYUYHANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R,6R,7S)-5,6-O-methylethylidene-deca-1,9-diene-4,5,6,7-tetrol 在 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 Grubbs catalyst first generation 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (1S,2S,3S,4S)-1,4-di-O-tert-butyldimethylsilyl-6-(2-hydroxyethylamino)-2,3-O-methylethylidene-cyclooctane-1,2,3,4-tetrol
  参考文献：
  名称：

  新的五取代的C8-糖模拟物的合成及其糖苷酶抑制活性

  摘要：

  描述了与米格列醇和伏格列波糖有关的新的C8-碳糖胺和-氨基环糖醇的合成。关键步骤涉及衍生自d-甘露糖醇的1,9-二烯的闭环易位。新生成的环辛烯双键的化学转化反应特别涉及氢硼化和还原胺化。已经评估了如此获得的糖模拟物对24种市售糖苷酶的抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.05.066
• 作为产物：
  描述：

  溴乙烯 、 1,2:5,6-dianhydro-3,4-O-methylethylidene-L-iditol 在 叔丁基锂 、 copper(l) cyanide 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 以92%的产率得到(4S,5R,6R,7S)-5,6-O-methylethylidene-deca-1,9-diene-4,5,6,7-tetrol
  参考文献：
  名称：

  新的五取代的C8-糖模拟物的合成及其糖苷酶抑制活性

  摘要：

  描述了与米格列醇和伏格列波糖有关的新的C8-碳糖胺和-氨基环糖醇的合成。关键步骤涉及衍生自d-甘露糖醇的1,9-二烯的闭环易位。新生成的环辛烯双键的化学转化反应特别涉及氢硼化和还原胺化。已经评估了如此获得的糖模拟物对24种市售糖苷酶的抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.05.066

文献信息

• Efficient route to optically pure polyfunctionalized cyclooctanes
  作者：Christine Gravier-Pelletier、Olivia Andriuzzi、Yves Le Merrer

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02126-8

  日期：2002.1

  efficient synthesis of enantiopure highly functionalized eight-membered carbocyclic rings is described from 1,2:5,6-bis-epoxides issued from d-mannitol. The key cyclization step involves the metathesis of 1,9-diene using Grubbs’ catalyst or the pinacolic coupling of 1,8-dialdehyde resulting from the oxidative cleavage of the previous diene. In the specific case of ring-closing metathesis cyclization, the

  从d-甘露糖醇发布的1,2：5,6-双环氧化物描述了对映体高官能化的八元碳环的短而有效的合成。关键的环化步骤涉及使用Grubbs催化剂进行1,9-二烯的复分解或由先前的二烯的氧化裂解产生的1,8-二醛的松酸偶联。在闭环易位环化的特定情况下，已经评估了构象受限的二烯与柔性构象的二烯的影响。
• Synthesis and glycosidase inhibitory activity of new penta-substituted C8-glycomimetics
  作者：Olivia Andriuzzi、Christine Gravier-Pelletier、Pierre Vogel、Yves Le Merrer

  DOI：10.1016/j.tet.2005.05.066

  日期：2005.7

  Chemical transformations of the newly created double bond of the resulting cyclooctenes involved notably hydroboration and reductive amination. The inhibitory activity of the glycomimetics so-obtained has been evaluated towards 24 commercially available glycosidases.

  描述了与米格列醇和伏格列波糖有关的新的C8-碳糖胺和-氨基环糖醇的合成。关键步骤涉及衍生自d-甘露糖醇的1,9-二烯的闭环易位。新生成的环辛烯双键的化学转化反应特别涉及氢硼化和还原胺化。已经评估了如此获得的糖模拟物对24种市售糖苷酶的抑制活性。