5-bromo-1,1,1-trichloromethyl-4-methoxy-3-penten-2-one | 341527-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-bromo-1,1,1-trichloromethyl-4-methoxy-3-penten-2-one
• 英文别名: 5-bromo-1,1,1-trichloro-4-methoxy-3-penten-2-one；(E)-5-bromo-1,1,1-trichloro-4-methoxypent-3-en-2-one
• CAS: 341527-35-3
• 化学式: C₆H₆BrCl₃O₂
• 分子量: 296.375
• InChiKey: IQSMBOLRHTVBHU-DUXPYHPUSA-N

物化性质

• 沸点：
  250.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.724±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-1,1,1-trichloromethyl-4-methoxy-3-penten-2-one 在 吡啶 、 sodium azide 、 盐酸羟胺 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-(azidomethyl)-5-(trichloromethyl)-4H-1,2-oxazol-5-ol
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of 5-Trichloromethyl-5-hydroxy-3-heteroalkyl-4,5-dihydroisoxazoles

  摘要：

  本研究基于 5-杂烷基-1,1,1-三氯-4-甲氧基-3-戊烯并[己烯]-2-酮 1a-g、2a-g 与羟胺的环缩合反应，开发了一种获得一系列 3-杂烷基-4,5-二氢异噁唑的合成策略。此外，还描述了以良好收率制备 1,1,1-三氯-5-异烷基-4-甲氧基-3-戊烯并[己烯]-2-酮的方法。

  DOI：

  10.1055/s-2001-17701
• 作为产物：
  描述：

  1,1,1-trichloro-4-methoxy-3-penten-2-one 在 溴 、 3-甲基吡啶 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 0.33h， 以158 g的产率得到5-bromo-1,1,1-trichloromethyl-4-methoxy-3-penten-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] A NOVEL PROCESS FOR THE PREPARATION OF ANTHRANILIC DIAMIDES
  [FR] NOUVEAU PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DIAMIDES ANTHRANILIQUES

  摘要：

  本发明涉及一种用于制备式(I)的新型化合物的方法，以及从中得到的式(I)的邻苯二酰胺：其中，R1a、R1b、R2、R3、R4、A、m、n、p、Q和T如描述中所定义。

  公开号：

  WO2019224678A1

文献信息

• Synthesis of Methylene-Bridged Trifluoromethyl Azoles Using 5-(1,2,3-Triazol-1-yl)enones
  作者：Nilo Zanatta、Mateus Mittersteiner、Estefania C. Aquino、Tuvshinjargal Budragchaa、Ludger A. Wessjohann、Helio G. Bonacorso、Marcos A. P. Martins

  DOI：10.1055/s-0040-1719837

  日期：2022.1

  A protocol for synthesizing triazole-containing pyrazolines and pyrazoles selectively using trifluoromethylated 5-(1,2,3-triazol-1-yl)enones as starting materials, is reported. The selectivity of the reaction was controlled by the nature of the hydrazine or derivative used: free hydrazines furnished the 1,5-regiosiomer exclusively in yields up to 98%, whereas protected hydrazines provided the 1,3-regioisomer

  报道了使用三氟甲基化 5-(1,2,3-三唑-1-基) 烯酮作为起始材料选择性合成含三唑的吡唑啉和吡唑的方案。反应的选择性受所用肼或衍生物的性质控制：游离肼仅以高达 98% 的产率提供 1,5-区域异构体，而受保护的肼以高达 77% 的产率提供 1,3-区域异构体. 为了证明基于三唑的烯酮的合成多功能性，与其他不对称双亲核试剂（盐酸羟胺和S-甲基异硫脲硫酸盐）的反应允许选择性制备含三唑的异恶唑啉和嘧啶环。
• Regiospecific Allylic Mono- and Dibromination of 4-Methoxy-1,1,1-trihalo-3-alken-2-ones and 5-Methoxy-1,1,1,2,2-pentafluoro-4-hexen-2-one, and their Applications to the Synthesis of Heterocycles
  作者：Marcos A. Martins、Adilson P. Sinhorin、Adriano da Rosa、Alex F. Flores、Arci D. Wastowski、Claudio M. P. Pereira、Darlene C. Flores、Paulo Beck、Rogerio A. Freitag、Sergio Brondani、Wilson Cunico、Helio G. Bonacorso、Nilo Zanatta

  DOI：10.1055/s-2002-35224

  日期：——

  (8a) were synthesized in high purity and good yields (70-95%) by the regiospecific allylic bromination of 4-meihoxy-1,1,1-trihalo-3-alken-2-ones la-d, 2a-d, 3a or 5-methoxy-1,1,1,2,2-pentafluoro-4-hexen-2-one (4a), respectively, with bromine followed by addition of pyridine. The usefulness of compounds 5-10 in heterocyclic synthesis is also reported.

  一系列十二个 5-bromo[5,5-dibromo]-4-methoxy-1,1,1-trihalo-3-alken-2-ones 5a-d、6a-d、7a、9a、10a 和 6- bromo-5-methoxy-1,1,1,2,2-pentafluoro-4-hexen-2-one (8a) 通过区域特异性烯丙基溴化 4- meihoxy-1,1,1-trihalo-3-alken-2-ones la-d, 2a-d, 3a or 5-methoxy-1,1,1,2,2-pentafluoro-4-hexen-2-one (4a) 分别用溴，然后加入吡啶。还报道了化合物 5-10 在杂环合成中的用途。
• A Convenient Synthesis of 5- and 6-Substituted 2-Phenyl-3<i>H</i>-pyrimidin-4-ones
  作者：Nilo Zanatta、Leonardo Fantinel、Rogério Lourega、Helio Bonacorso、Marcos Martins

  DOI：10.1055/s-2008-1032032

  日期：2008.2

  A simple and convenient one-pot procedure for the synthesis of 5- and 6-substituted 2-phenyl-3 H-pyrimidin-4-ones by the condensation of 4-alkoxy-1,1,1-trichloroalk-3-en-2-ones with benz-amidine hydrochloride is described.

  通过 4-alkoxy-1,1,1-trichloroalk-3-en- 缩合合成 5-和 6-取代的 2-苯基-3 H-嘧啶-4-酮的简单方便的一锅法描述了与苯甲脒盐酸盐的 2-ones。
• HALOACETYLATED ENOL ETHERS. XVII.1* A CONVENIENT SYNTHESIS OF 5-TRICHLOROMETHYL-1,2-DIMETHYL- 1H-PYRAZOLIUM CHLORIDES
  作者：Marcos Martins、Claudio Pereira、Adilson Sinhorin、Giovani Bastos、Nilo Zimmermann、Adriano Rosa、Helio Bonacorso、Nilo Zanatta

  DOI：10.1081/scc-120002126

  日期：——

  ABSTRACT The one-pot synthesis of nine 5-trichloromethyl-1,2-dimethyl-1H-pyrazolium chlorides 2 from the cyclocondensation of 4-alkoxy-1,1,1-trichloro-3-alken-2-ones [CCl3C(O)C(R2)= C(R1)OR, where R1 = H, Me, Et, n-Pr, (CH2)5CO2Et, CH2Br, Ph, 4-Br-C6H4; R2 = H, Me; and R = Me, Et] with 1,2-dimethylhydrazine is reported. For Part 16, see Ref. [12].

  摘要 通过 4-烷氧基-1,1,1-三氯-3-烯烃-2-酮 [CCl3C(O )C(R2)= C(R1)OR，其中 R1 = H、Me、Et、n-Pr、(CH2)5CO2Et、CH2Br、Ph、4-Br-C6H4；R2 = H，我；和 R = Me, Et] 与 1,2-二甲基肼报道。对于第 16 部分，请参阅参考资料。[12]。
• Halogenation of β-Alkoxyvinyl Polyhaloalkyl Ketones: A Convenient Route for the Synthesis of α-Chloro- or α-Bromo-β-alkoxyvinyl Polyhaloalkyl Ketones
  作者：Igor I. Gerus、Liliya M. Kacharova、Sergei I. Vdovenko

  DOI：10.1055/s-2001-11435

  日期：——

  A number of α-chloro- and α-bromo-β-alkoxyvinyl polyhaloalkyl ketones 4 and 5 were synthesized in high yields by halogenation of β-alkoxyvinyl polyhaloalkyl ketones 1 with chlorine or bromine and further dehydrohalogenation of dihalo-intermediates 2 and 3 with pyridine. The Z configuration of ketones 4 and 5 was deduced from X-ray analysis and NMR spectra. Some typical nucleophilic reactions of the title compounds 4 and 5 with amines were carried out to check their reactivity.

  通过氯或溴对δ-烷氧基乙烯基多卤烷基酮 1 进行卤化，并进一步用吡啶对二氢中间体 2 和 3 进行脱氢卤化，高产率地合成了一些δ-氯和δ-溴烷氧基乙烯基多卤烷基酮 4 和 5。根据 X 射线分析和核磁共振光谱推断出了酮 4 和酮 5 的 Z 构型。标题化合物 4 和 5 与胺进行了一些典型的亲核反应，以检验它们的反应活性。