(E)-1,1,1-trichloro-4-methoxypent-3-en-2-one | 135351-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-1,1,1-trichloro-4-methoxypent-3-en-2-one
• 英文别名: (E)-1,1,1-trichloro-4-methoxy-3-penten-2-one；β-methoxyvinyl trichloromethyl ketone；1,1,1-Trichloro-4-methoxypent-3-en-2-one
• CAS: 135351-18-7
• 化学式: C₆H₇Cl₃O₂
• 分子量: 217.479
• InChiKey: PBMPUNXQXSKORQ-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 沸点：
  198.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.370±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1,1,1-trichloro-4-methoxypent-3-en-2-one 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 2.5h， 以81%的产率得到(E)-3-methoxybut-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  卤代乙酰化的烯醇醚。8 [12]。β-烷氧基乙烯基三卤甲基酮与盐酸胍的反应。4-三卤甲基-2-氨基嘧啶的合成

  摘要：

  在这项工作中，报道了β-烷氧基乙烯基三卤代甲基酮1、2a-e与盐酸胍的反应结果。根据酮1或2和进行反应的条件，获得4-三卤甲基-2-氨基嘧啶，β-烷氧基乙烯基羧酸或β-缩醛羧酸酯。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340226
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基丙烯 、 三氯乙酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 16.0h， 以94%的产率得到(E)-1,1,1-trichloro-4-methoxypent-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Trihaloacetylated Enol Ethers - General Synthetic Procedure and Heterocyclic Ring Closure Reactions with Hydroxylamine

  摘要：

  描述了一种改进的方法，用于制备六种简单烯醇醚的 β-三氯-和 β-三氟乙酰基衍生物，其分析纯形式、高产率和高达摩尔规模。将由此获得的4-烷氧基-1,1,1-三氯[氟]-3-链烯-2-酮4a-c和5a-c与盐酸羟胺(在吡啶中，35℃)环缩合，得到5 -羟基-5-三氯[氟]甲基-4,5-二氢异恶唑 6 和 7 以高产率与环状底物，即三卤乙酰基二氢呋喃和 -2H-吡喃 4d, e 和 5d, e 进行竞争性重排反应，得到 3 -氰基-2-羟基-2-三氯[氟]甲基四氢呋喃和-2H-吡喃8和9分别在0°C下直接缩合为二氢异恶唑（4d、5d时> 85%），重排为氰基化合物。在较高温度下（65-70°C，> 70%），在任一条件下，各自的杂环都可以以> 60% 的产率分离（6e 除外）。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26501

文献信息

• A Convenient Preparation of 4-Methyl- and 4-Phenylseleno-1,1,1-trihalo-3-alken-2-ones and their Usefulness in the Synthesis of 3-Trihalomethyl­isoselenazoles
  作者：Marcos A. Martins、Giovani P. Bastos、Adilson P. Sinhorin、Nilo E. Zimmermann、Helio G. Bonacorso、Nilo Zanatta

  DOI：10.1055/s-2002-34854

  日期：——

  reaction of 4-methylseleno- 1,1,1-trihalo-3-alken-2-ones with bromine and ammonia lead to 3-trihalomethylisoselenazoles in good yields. The usefulness of the trichloromethyl group as a carboxyl group precursor was demonstrated by the conversion of 5-ethyl-3-trichloromethylisoselenazole to 5-ethyl-3-carboxyisoselenazole acid.

  14 种 4-甲基-和 4-苯基硒-1,1,1-三卤代-3-烯烃-2-酮的便捷合成 [CX 3 C(O)CH=CR 1 SeR。其中 X = F, Cl; R = 我，博士；和R 1 = H，烷基，芳基来自相应的4-甲氧基-1,1,1-三卤代-3-烯烃-2-酮与甲基-或苯基硒醇在醚合三氟化硼存在下的反应。4-甲基硒代-1,1,1-三卤代-3-烯烃-2-酮与溴和氨的反应以良好的收率产生3-三卤代甲基异硒唑。通过将 5-乙基-3-三氯甲基异硒唑转化为 5-乙基-3-羧基异硒唑酸证明了三氯甲基作为羧基前体的有用性。
• Regiospecific Allylic Mono- and Dibromination of 4-Methoxy-1,1,1-trihalo-3-alken-2-ones and 5-Methoxy-1,1,1,2,2-pentafluoro-4-hexen-2-one, and their Applications to the Synthesis of Heterocycles
  作者：Marcos A. Martins、Adilson P. Sinhorin、Adriano da Rosa、Alex F. Flores、Arci D. Wastowski、Claudio M. P. Pereira、Darlene C. Flores、Paulo Beck、Rogerio A. Freitag、Sergio Brondani、Wilson Cunico、Helio G. Bonacorso、Nilo Zanatta

  DOI：10.1055/s-2002-35224

  日期：——

  (8a) were synthesized in high purity and good yields (70-95%) by the regiospecific allylic bromination of 4-meihoxy-1,1,1-trihalo-3-alken-2-ones la-d, 2a-d, 3a or 5-methoxy-1,1,1,2,2-pentafluoro-4-hexen-2-one (4a), respectively, with bromine followed by addition of pyridine. The usefulness of compounds 5-10 in heterocyclic synthesis is also reported.

  一系列十二个 5-bromo[5,5-dibromo]-4-methoxy-1,1,1-trihalo-3-alken-2-ones 5a-d、6a-d、7a、9a、10a 和 6- bromo-5-methoxy-1,1,1,2,2-pentafluoro-4-hexen-2-one (8a) 通过区域特异性烯丙基溴化 4- meihoxy-1,1,1-trihalo-3-alken-2-ones la-d, 2a-d, 3a or 5-methoxy-1,1,1,2,2-pentafluoro-4-hexen-2-one (4a) 分别用溴，然后加入吡啶。还报道了化合物 5-10 在杂环合成中的用途。
• β-Alkoxyvinyl trichloromethyl ketones as N-heterocyclic acylating agent. A new access to 5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-ones
  作者：Helio G Bonacorso、Rogério V Lourega、Arci D Wastowski、Alex F.C Flores、Nilo Zanatta、Marcos A.P Martins

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02337-7

  日期：2002.12

  Using trichloromethyl substituent as convenient leaving group for the synthesis of interesting bi-heterocyclic compounds, a series of 6-methyl- and 7-alkyl(aryl)-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-ones, where alkyl=methyl, n-propyl, isopropyl, isobutyl, n-hexyl, isopentyl and aryl=phenyl, 4-toluyl, 4-chlorophenyl, 4-bromophenyl, 4-methoxyphenyl was obtained from a simple and regiospecific reaction of 4-alkoxy-1

  使用三氯甲基取代基作为方便的离去基团，用于合成有趣的双杂环化合物，一系列6-甲基和7-烷基（芳基）-5 H-噻唑并[3,2- a ]嘧啶-5-酮，其中烷基＝甲基，正丙基，异丙基，异丁基，正己基，异戊基和芳基＝苯基，通过4-烷氧基-的简单和区域特异性反应获得4-甲苯基，4-氯苯基，4-溴苯基，4-甲氧基苯基。 1,1,1-三氯-3-烯丙基-2-酮与2-氨基噻唑的收率良好（45–89％）。
• [EN] PYRAZOLE DERIVATIVES AND THEIR USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRAZOLE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：CANADIAN BLOOD SERVICES

  公开号：WO2014138979A1

  公开（公告）日：2014-09-18

  The present disclosure relates to a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof; wherein U, R1, R2, R3 and Q are as defined herein. The disclosure also provides a method for treating or preventing a method for the prevention, treatment and/or alleviation of one or more autoimmune or alloimmune disease, pharmaceutical compositions and combination comprising a therapeutically effective amount of a compound, as defined herein.

  本公开涉及式(I)的化合物或其药用盐；其中U、R1、R2、R3和Q如本文所定义。本公开还提供了一种治疗或预防一种或多种自身免疫或异体免疫疾病的方法，包括药物组合和药物组合，其中含有按本文所定义的化合物的治疗有效量。
• A Convenient Synthesis of 5- and 6-Substituted 2-Phenyl-3<i>H</i>-pyrimidin-4-ones
  作者：Nilo Zanatta、Leonardo Fantinel、Rogério Lourega、Helio Bonacorso、Marcos Martins

  DOI：10.1055/s-2008-1032032

  日期：2008.2

  A simple and convenient one-pot procedure for the synthesis of 5- and 6-substituted 2-phenyl-3 H-pyrimidin-4-ones by the condensation of 4-alkoxy-1,1,1-trichloroalk-3-en-2-ones with benz-amidine hydrochloride is described.

  通过 4-alkoxy-1,1,1-trichloroalk-3-en- 缩合合成 5-和 6-取代的 2-苯基-3 H-嘧啶-4-酮的简单方便的一锅法描述了与苯甲脒盐酸盐的 2-ones。

表征谱图