1,1,1-trichloro-4-methoxy-3-penten-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,1,1-trichloro-4-methoxy-3-penten-2-one
• 英文别名: 3-Penten-2-one, 1,1,1-trichloro-4-methoxy-；1,1,1-trichloro-4-methoxypent-3-en-2-one
• 化学式: C₆H₇Cl₃O₂
• 分子量: 217.479
• InChiKey: PBMPUNXQXSKORQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1-trichloro-4-methoxy-3-penten-2-one 在 溴 、 3-甲基吡啶 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 0.33h， 以158 g的产率得到5-bromo-1,1,1-trichloromethyl-4-methoxy-3-penten-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] A NOVEL PROCESS FOR THE PREPARATION OF ANTHRANILIC DIAMIDES
  [FR] NOUVEAU PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DIAMIDES ANTHRANILIQUES

  摘要：

  本发明涉及一种用于制备式(I)的新型化合物的方法，以及从中得到的式(I)的邻苯二酰胺：其中，R1a、R1b、R2、R3、R4、A、m、n、p、Q和T如描述中所定义。

  公开号：

  WO2019224678A1
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基丙烯 、 三氯乙酰氯 在 吡啶 作用下， 生成 1,1,1-trichloro-4-methoxy-3-penten-2-one
  参考文献：
  名称：

  含(Z)-5-亚甲基的吗啉-2-酮的区域选择性合成

  摘要：

  一种高效、一锅、无保护基和区域选择性方案，以 α-氨基酸和 5-溴-4-甲氧基烯酮为原料，获得对映体纯的 ( Z )-5-亚甲基含吗啉-2-酮据报道，选择性起始材料。无论使用何种 α-氨基酸，该反应在所有情况下都完全选择性地提供 ( Z )-区域异构体；然而，当使用仲氨基时，仅观察到( E )-异构体。合成的化合物收率高达92%，并且通过X射线和2D-NMR实验明确了其结构。

  DOI：

  10.1002/jhet.4795

文献信息

• Synthesis of new polyhalogenoalkyl-containing phosphonates with an enaminone core and their use in the preparation of fluorinated heterocycles
  作者：Karen V. Tarasenko、Olga V. Manoylenko、Valery P. Kukhar、Gerd-Volker Röschenthaler、Igor I. Gerus

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.06.123

  日期：2010.9

  enaminone core were synthesized from readily available β-alkoxyvinyl polyhalogenoalkyl ketones by successive bromination, amination, and Arbuzov reaction. The new phosphonates were used for the syntheses of five- and six-membered heterocycles bearing both trifluoromethyl and methylenephosphonate groups.

  通过连续的溴化，胺化和Arbuzov反应，从容易获得的β-烷氧基乙烯基多卤代烷基酮中合成了许多具有烯胺酮核心的含多卤代烷基的膦酸酯。新的膦酸酯用于合成同时带有三氟甲基和亚甲基膦酸酯基团的五元和六元杂环。
• Synthesis of hydroxypyrazoles and 1-methyl-3-isoxazolones via haloform reactions
  作者：Alex F.C. Flores、Nilo Zanatta、Adriano Rosa、Sergio Brondani、Marcos A.P. Martins

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00874-2

  日期：2002.7

  hydroxypyrazoles (2a–f) and 2-methyl-3-isoxazolones (3a–d) from the cyclocondensation reaction of trichloromethyl-substituted 1,3-dielectrophiles (1a–f) with dry hydrazine and N-methylhydroxylamine is reported. The regiospecific cyclocondensation took place with the elimination of the trichloromethyl group in a haloform type reaction when acetonitrile under basic medium was used. The structure of compounds 2

  的一个新系列hydroxypyrazoles（合成2A - ˚F（和2-甲基-3- isoxazolones）3A - d从三氯甲基取代的1,3- dielectrophiles的环化缩合反应）（1A - ˚F）与干燥的肼和ñ -报道了甲基羟胺。当在碱性介质下使用乙腈时，区域特异性的环缩合反应在卤仿型反应中消除了三氯甲基。化合物2和3的结构主要由1 H和13 C NMR光谱确定。
• An ionic liquid as reaction medium for the synthesis of halo-containing β-enaminones at room temperature
  作者：Marcos A. P. Martins、Emerson A. Guarda、Clarissa P. Frizzo、Mara R. B. Marzari、Dayse N. Moreira、Nilo Zanatta、Helio G. Bonacorso

  DOI：10.1007/s00706-008-0923-3

  日期：2008.11

  , Et , Bu , allyl, tert -amyl, CH2CH2OH, Bn , Ph ] were synthesized using the ionic liquid [bmim]BF4 at room temperature. It is demonstrated that this ionic liquid is a reaction medium suitable for the amination of β-alkoxyvinyl halomethyl ketones. The advantages of this method are the absence of solvents, short reaction times, and good yields.

  一系列二十个卤代甲基化的β-烯酮[ R C（O）CH = C（ R 1）N R 3 R 4，其中 R = CF 3，CCl 3，CHCl 2； R 1＝ H， Me ， Ph ； R 3 = H， Me ， Bu ， Et ； R 4 = Me ， Et ， Bu ，烯丙基， 叔 戊基，CH 2在室温下使用离子液体[bmim] BF 4合成CH 2 OH， Bn 和 Ph ] 。已经证明该离子液体是适合于β-烷氧基乙烯基卤代甲基酮的胺化的反应介质。该方法的优点是无溶剂，反应时间短，产率高。
• Synthesis of pyrazolo[1,5-a]quinoxalin-4(5H)-ones via one-pot amidation/N-arylation reactions under transition metal-free conditions
  作者：Carson Wiethan、Steffany Z. Franceschini、Helio G. Bonacorso、Mark Stradiotto

  DOI：10.1039/c6ob01407k

  日期：——

  pyrazolo[1,5-a]quinoxalin-4(5H)-ones from easily prepared 1-(2-chlorophenyl-5-ethylcarboxylate)pyrazoles and various primary alkylamines is described. The key steps involved in the synthesis of the new 5,6-fused ring system are the formation of an amide intermediate followed by an intramolecular N-arylation reaction via nucleophilic aromatic substitution.

  从容易制备的1-（2-氯苯基-5-乙基羧酸）吡唑和各种伯酸酯合成新的吡唑并[1,5 - a ]喹喔啉-4（5 H）-的有效的一锅无过渡金属方法描述了烷基胺。新的5，6-稠合环系统合成中涉及的关键步骤是形成酰胺中间体，然后通过亲核芳族取代进行分子内N-芳基化反应。
• New efficient approach for the synthesis of 2-alkyl(aryl) substituted 4<i>H</i>-pyrido[1,2-<i>a</i>]pyrimidin-4-ones
  作者：Helio G. Bonacorso、Fernando J. Righi、Isadora R. Rodrigues、Cleber A. Cechinel、Michelle B. Costa、Arci D. Wastowski、Marcos A. P. Martins、Nilo Zanatta

  DOI：10.1002/jhet.5570430136

  日期：2006.1

  A new, efficient and easy route for the preparation of a series of 2-alkyl(aryl) substituted 4-oxo-4H-pyrido-[1,2-a]pyrimidines, where alkyl = CH3; aryl = C6H5, 4-FC6H4, 4-ClC6H4, 4-BrC6H4, 4-CH3C6H4, 4-OCH3C6H4, 4-NO2C6H4 in 45–80 % yield from the reaction of β-alkoxyvinyl trichloromethyl ketones with 2-aminopyridine under mild conditions, is then reported.

  一系列2-烷基（芳基）的制备一种新的，有效的和简单的路线被取代的4-氧代-4- ħ -pyrido- [1,2一]嘧啶类，其中烷基= CH 3 ; 芳= C 6 H ^ 5，4-FC 6 H ^ 4，4-CLC 6 ħ 4，4- BRC 6 ħ 4，4-CH 3 C ^ 6 ħ 4，4-OCH 3 C ^ 6 ħ 4，4-NO 2 C 6高4 据报道，在温和的条件下，β-烷氧基乙烯基三氯甲基酮与2-氨基吡啶的反应收率为45-80％。