3-(azidomethyl)-5-(trichloromethyl)-4H-1,2-oxazol-5-ol | 401512-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 3-(azidomethyl)-5-(trichloromethyl)-4H-1,2-oxazol-5-ol
• CAS: 401512-69-4
• 化学式: C₅H₅Cl₃N₄O₂
• 分子量: 259.479
• InChiKey: MPZKLJHXTPYPER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醇 、 3-(azidomethyl)-5-(trichloromethyl)-4H-1,2-oxazol-5-ol 在 硫酸 作用下， 反应 4.0h， 以84%的产率得到3-azidomethyl-5-ethoxycarbnylisoxazoline
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of 5-Trichloromethyl-5-hydroxy-3-heteroalkyl-4,5-dihydroisoxazoles

  摘要：

  本研究基于 5-杂烷基-1,1,1-三氯-4-甲氧基-3-戊烯并[己烯]-2-酮 1a-g、2a-g 与羟胺的环缩合反应，开发了一种获得一系列 3-杂烷基-4,5-二氢异噁唑的合成策略。此外，还描述了以良好收率制备 1,1,1-三氯-5-异烷基-4-甲氧基-3-戊烯并[己烯]-2-酮的方法。

  DOI：

  10.1055/s-2001-17701
• 作为产物：
  描述：

  5-bromo-1,1,1-trichloromethyl-4-methoxy-3-penten-2-one 在 吡啶 、 sodium azide 、 盐酸羟胺 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-(azidomethyl)-5-(trichloromethyl)-4H-1,2-oxazol-5-ol
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of 5-Trichloromethyl-5-hydroxy-3-heteroalkyl-4,5-dihydroisoxazoles

  摘要：

  本研究基于 5-杂烷基-1,1,1-三氯-4-甲氧基-3-戊烯并[己烯]-2-酮 1a-g、2a-g 与羟胺的环缩合反应，开发了一种获得一系列 3-杂烷基-4,5-二氢异噁唑的合成策略。此外，还描述了以良好收率制备 1,1,1-三氯-5-异烷基-4-甲氧基-3-戊烯并[己烯]-2-酮的方法。

  DOI：

  10.1055/s-2001-17701

文献信息

• A Convenient Synthesis of 5-Trichloromethyl-5-hydroxy-3-heteroalkyl-4,5-dihydroisoxazoles
  作者：Marcos A. P. Martins、Adilson P. Sinhorin、Nilo E. K. Zimmermann、Nilo Zanatta、Helio G. Bonacorso、Giovani P. Bastos

  DOI：10.1055/s-2001-17701

  日期：——

  A synthetic strategy to obtain a series of 3-heteroalkyl-4,5-dihydroisoxazoles, which is based on the cyclocondensation reaction of 5-heteroalkyl-1,1,1-trichloro-4-methoxy-3-penten[hexen]-2-ones 1a-g, 2a-g with hydroxylamine has been developed. The preparation of 1,1,1-trichloro-5-heteroalkyl-4-methoxy-3-penten[hexen]-2-ones in good yields is also described.

  本研究基于 5-杂烷基-1,1,1-三氯-4-甲氧基-3-戊烯并[己烯]-2-酮 1a-g、2a-g 与羟胺的环缩合反应，开发了一种获得一系列 3-杂烷基-4,5-二氢异噁唑的合成策略。此外，还描述了以良好收率制备 1,1,1-三氯-5-异烷基-4-甲氧基-3-戊烯并[己烯]-2-酮的方法。