(1S,2R,4R)-2-vinylbicyclo[2.2.1]heptane | 2146-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2R,4R)-2-vinylbicyclo[2.2.1]heptane
• 英文别名: exo-2-vinylnorbornane；exo-vinylnorbornane；(1S,2R,4R)-2-vinylnorbornane；(1S,2R,4R)-2-ethenylbicyclo[2.2.1]heptane
• CAS: 2146-39-6；6150-28-3；53866-52-7；78392-08-2；92343-25-4
• 化学式: C₉H₁₄
• 分子量: 122.21
• InChiKey: PFUYSXSIHCSVJJ-CIUDSAMLSA-N

物化性质

• 熔点：
  150.1 °C
• 沸点：
  162.66°C (rough estimate)
• 密度：
  0.8900 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,4R)-2-vinylbicyclo[2.2.1]heptane 在 potassium permanganate 、 sodium periodate 作用下， 生成 (+)-(1S,2S,4R)-bicyclo<2.2.1>heptane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  镍催化的不对称格氏交叉偶联的外消旋格氏试剂的动力学拆分

  摘要：

  外消旋格氏试剂，2-苯基丙基氯化镁和2-降冰片基氯化镁在手性膦-镍催化剂的存在下，通过与乙烯基溴的不对称交叉偶联而动力学拆分，从而在碳酸化后得到光学活性偶联产物（〜37％ee）和羧酸与二氧化碳。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(81)80169-4
• 作为产物：
  描述：

  endo-vinylnorbornene 在 0.5% Pd on alumina 、 氢气 、 calcium oxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、723.97 kPa 条件下， 以87%的产率得到(1S,2R,4R)-2-vinylbicyclo[2.2.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  [EN] CYCLOALKYLNORBORNENE MONOMERS, POLYMERS DERIVED THEREFROM AND THEIR USE IN PERVAPORATION
  [FR] MONOMÈRES DE CYCLOALKYLNORBORNÈNE, POLYMÈRES ISSUS DE CEUX-CI ET LEUR UTILISATION EN PERVAPORATION

  摘要：

  根据本发明的实施例，提供了形成各种聚环戊烯聚合物和共聚物的方法，这些聚合物和共聚物用于形成渗透蒸发膜，以及膜本身和制造这种膜的方法。

  公开号：

  WO2014025735A1

文献信息

• Tunable phosphinite, phosphite and phosphoramidite ligands for the asymmetric hydrovinylation reactions
  作者：Haengsoon Park、Ramaiah Kumareswaran、T.V. RajanBabu

  DOI：10.1016/j.tet.2005.03.120

  日期：2005.6

  successfully employed for the Ni-catalyzed asymmetric hydrovinylation reaction. Diarylphosphinites, carrying β-acylamino groups prepared from readily available carbohydrates, in conjunction with highly dissociated counteranions [(3,5-(CF3)2C6H3]4B− or SbF6−}, effect the hydrovinylation of vinylarenes under ambient pressure of ethylene with high enantioselectivity. Nitrogen substituents such as –COCF3 and COPh

  仅有限数量的配体已成功用于Ni催化的不对称氢乙烯基化反应。Diarylphosphinites，携带β-酰氨从容易得到的碳水化合物制备基，结合高度离解的抗衡[（3,5-（CF 3）2 C ^ 6 ħ 3 ] 4乙-或的SbF 6 - }，效果乙烯基芳烃的hydrovinylation在高对映选择性的乙烯环境压力下，氮取代基（例如–COCF 3和COPh基团）会导致初级产物（3-芳基丁烯）异构化为Z-和E-2-芳基-2-丁烯。在2 arylproionic酸的原型合成，（小号）-3-（4-溴苯基）-1-丁烯（89％ee）的已被转化成（- [R ）-布洛芬通过Ni-催化的交叉偶联我- BuMgBr，然后用NaIO 4和KMnO 4氧化双键。根据联萘酚和胺部分的相对构型和性质，使用由二萘酚衍生的亚磷酰胺作为配体，降冰片烯与乙烯的不对称共聚反应可得到1：1、2：1或聚合加合物。与亚磷-镍复合物之一，抗衡栏4
• Hydrovinylation of Norbornene. Ligand-Dependent Selectivity and Asymmetric Variations
  作者：Ramaiah Kumareswaran、Malay Nandi、T. V. RajanBabu

  DOI：10.1021/ol0356284

  日期：2003.11.1

  Norbornene undergoes Ni-catalyzed (1-2 mol% allylnickel bromide/phosphine/NaBARF or AgSbF6, 1 bar ethylene, -50 degreesC) hydrovinylation (>97% yield), giving either a 1:1 or a 2:1 (norbornene/ethylene) adduct depending on the size of the phosphine. Use of binaphthol-derived phosphoramidite ligand results in up to 80% ee for the 1:1 adduct. The course of the reaction is highly dependent on the ligand (size and configuration of the appendages) and the counteranion present.