(1S,2R,4R)-2-vinylbicyclo[2.2.1]heptane | 2146-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2R,4R)-2-vinylbicyclo[2.2.1]heptane
• 英文别名: exo-2-vinylnorbornane；exo-vinylnorbornane；(1S,2R,4R)-2-vinylnorbornane；(1S,2R,4R)-2-ethenylbicyclo[2.2.1]heptane
• CAS: 2146-39-6；6150-28-3；53866-52-7；78392-08-2；92343-25-4
• 化学式: C₉H₁₄
• 分子量: 122.21
• InChiKey: PFUYSXSIHCSVJJ-CIUDSAMLSA-N

物化性质

• 熔点：
  150.1 °C
• 沸点：
  162.66°C (rough estimate)
• 密度：
  0.8900 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,4R)-2-vinylbicyclo[2.2.1]heptane 在 potassium permanganate 、 sodium periodate 作用下， 生成 (+)-(1S,2S,4R)-bicyclo<2.2.1>heptane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  镍催化的不对称格氏交叉偶联的外消旋格氏试剂的动力学拆分

  摘要：

  外消旋格氏试剂，2-苯基丙基氯化镁和2-降冰片基氯化镁在手性膦-镍催化剂的存在下，通过与乙烯基溴的不对称交叉偶联而动力学拆分，从而在碳酸化后得到光学活性偶联产物（〜37％ee）和羧酸与二氧化碳。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(81)80169-4
• 作为产物：
  描述：

  endo-vinylnorbornene 在 0.5% Pd on alumina 、 氢气 、 calcium oxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、723.97 kPa 条件下， 以87%的产率得到(1S,2R,4R)-2-vinylbicyclo[2.2.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  [EN] CYCLOALKYLNORBORNENE MONOMERS, POLYMERS DERIVED THEREFROM AND THEIR USE IN PERVAPORATION
  [FR] MONOMÈRES DE CYCLOALKYLNORBORNÈNE, POLYMÈRES ISSUS DE CEUX-CI ET LEUR UTILISATION EN PERVAPORATION

  摘要：

  根据本发明的实施例，提供了形成各种聚环戊烯聚合物和共聚物的方法，这些聚合物和共聚物用于形成渗透蒸发膜，以及膜本身和制造这种膜的方法。

  公开号：

  WO2014025735A1

文献信息

• Tunable phosphinite, phosphite and phosphoramidite ligands for the asymmetric hydrovinylation reactions
  作者：Haengsoon Park、Ramaiah Kumareswaran、T.V. RajanBabu

  DOI：10.1016/j.tet.2005.03.120

  日期：2005.6

  successfully employed for the Ni-catalyzed asymmetric hydrovinylation reaction. Diarylphosphinites, carrying β-acylamino groups prepared from readily available carbohydrates, in conjunction with highly dissociated counteranions [(3,5-(CF3)2C6H3]4B− or SbF6−}, effect the hydrovinylation of vinylarenes under ambient pressure of ethylene with high enantioselectivity. Nitrogen substituents such as –COCF3 and COPh

  仅有限数量的配体已成功用于Ni催化的不对称氢乙烯基化反应。Diarylphosphinites，携带β-酰氨从容易得到的碳水化合物制备基，结合高度离解的抗衡[（3,5-（CF 3）2 C ^ 6 ħ 3 ] 4乙-或的SbF 6 - }，效果乙烯基芳烃的hydrovinylation在高对映选择性的乙烯环境压力下，氮取代基（例如–COCF 3和COPh基团）会导致初级产物（3-芳基丁烯）异构化为Z-和E-2-芳基-2-丁烯。在2 arylproionic酸的原型合成，（小号）-3-（4-溴苯基）-1-丁烯（89％ee）的已被转化成（- [R ）-布洛芬通过Ni-催化的交叉偶联我- BuMgBr，然后用NaIO 4和KMnO 4氧化双键。根据联萘酚和胺部分的相对构型和性质，使用由二萘酚衍生的亚磷酰胺作为配体，降冰片烯与乙烯的不对称共聚反应可得到1：1、2：1或聚合加合物。与亚磷-镍复合物之一，抗衡栏4
• Hydrovinylation of Norbornene. Ligand-Dependent Selectivity and Asymmetric Variations
  作者：Ramaiah Kumareswaran、Malay Nandi、T. V. RajanBabu

  DOI：10.1021/ol0356284

  日期：2003.11.1

  Norbornene undergoes Ni-catalyzed (1-2 mol% allylnickel bromide/phosphine/NaBARF or AgSbF6, 1 bar ethylene, -50 degreesC) hydrovinylation (>97% yield), giving either a 1:1 or a 2:1 (norbornene/ethylene) adduct depending on the size of the phosphine. Use of binaphthol-derived phosphoramidite ligand results in up to 80% ee for the 1:1 adduct. The course of the reaction is highly dependent on the ligand (size and configuration of the appendages) and the counteranion present.
• [EN] CYCLOALKYLNORBORNENE MONOMERS, POLYMERS DERIVED THEREFROM AND THEIR USE IN PERVAPORATION<br/>[FR] MONOMÈRES DE CYCLOALKYLNORBORNÈNE, POLYMÈRES ISSUS DE CEUX-CI ET LEUR UTILISATION EN PERVAPORATION
  申请人：PROMERUS LLC

  公开号：WO2014025735A1

  公开（公告）日：2014-02-13

  Embodiments in accordance with the present invention provide forming various polycycloalkyl polynorbornene polymers and copolymers which are useful for forming pervaporation membranes, the membranes themselves and methods of making such membranes.

  根据本发明的实施例，提供了形成各种聚环戊烯聚合物和共聚物的方法，这些聚合物和共聚物用于形成渗透蒸发膜，以及膜本身和制造这种膜的方法。
• Kinetic resolution of racemic Grignard reagents by nickel-catalyzed asymmetric Grignard cross-coupling
  作者：Tamio Hayashi、Koichi Kanehira、Tsuyoshi Hioki、Makoto Kumada

  DOI：10.1016/0040-4039(81)80169-4

  日期：1981.1

  Racemic Grignard reagents, 2-phenylpropylmagnesium chloride and 2-norbornylmagnesium chloride were kinetically resolved by asymmetric cross-coupling with vinyl bromides in the presence of chiral phosphine-nickel catalysts to give optically active coupling products (~37% ee) and carboxylic acids after carbonation with carbon dioxide.

  外消旋格氏试剂，2-苯基丙基氯化镁和2-降冰片基氯化镁在手性膦-镍催化剂的存在下，通过与乙烯基溴的不对称交叉偶联而动力学拆分，从而在碳酸化后得到光学活性偶联产物（〜37％ee）和羧酸与二氧化碳。