3-[5,7-dihydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)-4-oxo-4H-chromen-2-yl]propanoic acid | 263698-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 3-[5,7-dihydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)-4-oxo-4H-chromen-2-yl]propanoic acid
• 英文别名: 2-(2-carboxyethyl)-5,7-dihydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)-4H-chromen-4-one；3-[5,7-Dihydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)-4-oxochromen-2-yl]propanoic acid
• CAS: 263698-79-9
• 化学式: C₁₈H₁₄O₇
• 分子量: 342.305
• InChiKey: MCHVSKYVFAUYFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯乙腈 在 盐酸 、 三乙胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3-[5,7-dihydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)-4-oxo-4H-chromen-2-yl]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  由邻羟基化的脱氧安息香素直接合成2-（ω-羧基烷基）异黄酮

  摘要：

  开发了碱催化的色酮闭环反应，用于一步合成具有供电子基团和吸电子基团的各种2-（ω-羧基烷基）异黄酮。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801171

文献信息

• Syntheses of Novel Hapten–Protein Conjugates for Production of Highly Specific Antibodies to Formononetin, Daidzein and Genistein
  作者：Cyril Le Houérou、Catherine Bennetau-Pelissero、Valérie Lamothe、Françoise Le Menn、Pierre Babin、Bernard Bennetau

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00993-x

  日期：2000.1

  The syntheses of novel hapten-carrier protein conjugates are described. Isoflavones functionalised in C2 were coupled to bovine serum albumin or swine thyroglobulin. The antibodies obtained were used for the development of ELISAs (enzyme-linked immunosorbent assays) to measure the three isoflavones with IC50 ranging from 15.6 to 100 ng/mL. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• A Direct Synthesis of 2‐(ω‐Carboxyalkyl)isoflavones from <i>ortho</i> ‐Hydroxylated Deoxybenzoins
  作者：Galyna P. Mrug、Bohdan A. Demydchuk、Svitlana P. Bondarenko、Vitaliy M. Sviripa、Przemyslaw Wyrebek、James L. Mohler、Michael V. Fiandalo、Chunming Liu、Mykhaylo S. Frasinyuk、David S. Watt

  DOI：10.1002/ejoc.201801171

  日期：2018.10.24

  The base‐catalyzed chromone ring‐closure reaction was developed for one‐step synthesis of various 2‐(ω‐carboxyalkyl)isoflavones bearing electron‐donating and electron‐withdrawing groups.

  开发了碱催化的色酮闭环反应，用于一步合成具有供电子基团和吸电子基团的各种2-（ω-羧基烷基）异黄酮。