2-chloro-O^{2'_,O3'_{-isopropylidene-O}5'}-(toluene-4-sulfonyl)-adenosine | 53458-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2-chloro-O^{2'_,O3'_{-isopropylidene-O}5'}-(toluene-4-sulfonyl)-adenosine
• 英文别名: 2-chloro-9-{2,3-O-(1-methylethylidene)-5-O-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-β-D-ribofuranosyl}-9H-purin-6-amine；[(3aR,4R,6R,6aR)-4-(6-amino-2-chloropurin-9-yl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 53458-44-9
• 化学式: C₂₀H₂₂ClN₅O₆S
• 分子量: 495.944
• InChiKey: FVXNGVSQUYYMBV-SCFUHWHPSA-N

物化性质

• 沸点：
  687.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.70±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-O^{2'_,O3'_{-isopropylidene-O}5'}-(toluene-4-sulfonyl)-adenosine 在 三乙基硼氢化锂 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  细菌NAD +依赖性DNA连接酶抑制剂的发现：抗菌活性的优化

  摘要：

  讨论了细菌NAD +依赖性DNA连接酶的腺苷类似物抑制剂的优化。通过修饰腺嘌呤环上的2-位取代基和核糖上的3'-和5'-取代基可以提高对肺炎链球菌和金黄色葡萄球菌的抗菌活性。log D值为1.5–2.5的化合物可 最大化效价并保持类似药物的物理特性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.05.128
• 作为产物：
  描述：

  2-氯腺嘌呤核苷 在 对甲苯磺酸 吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-chloro-O^{2'_,O3'_{-isopropylidene-O}5'}-(toluene-4-sulfonyl)-adenosine
  参考文献：
  名称：

  WO2008/157438

  摘要：

  公开号：

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED ADENINES AND THE USE THEREOF<br/>[FR] ADENINES SUBSTITUEES ET LEUR UTILISATION
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2006040558A1

  公开（公告）日：2006-04-20

  This invention relates to compounds of Formula (I): and their use in the treatment of bacterial infections.

  这项发明涉及式(I)的化合物及其在治疗细菌感染中的应用。
• Inhibitors of DNA Methyltransferase
  申请人：Wahhab Amal

  公开号：US20080132525A1

  公开（公告）日：2008-06-05

  The invention relates to the inhibition of DNA methyltransferase isoforms DNMT1 and DNMT3b2. The invention provides compounds and methods for inhibiting DNMT1 and DNMT3b2.

  这项发明涉及抑制DNA甲基转移酶亚型DNMT1和DNMT3b2。该发明提供了用于抑制DNMT1和DNMT3b2的化合物和方法。
• SUBSTITUTED ADENINES AND THE USES THEREOF
  申请人：Cavero-Tomas Marta

  公开号：US20090048203A1

  公开（公告）日：2009-02-19

  This invention relates to compounds of Formula (I): and their use in the treatment of bacterial infections.

  本发明涉及式(I)的化合物及其在治疗细菌感染方面的应用。
• INHIBITORS OF S-ADENOSYL-L-METHIONINE DECARBOXYLASE
  申请人：Xiang Yibin

  公开号：US20100261668A1

  公开（公告）日：2010-10-14

  Novel mechanism-based inhibitors of S-adenosyl-L-methionine decarboxylase are provided. These compounds of formula (1) inhibit the life cycle of trypanosomes, and are useful to treat subjects infected with African trypanosomes. The invention includes pharmaceutical compositions and methods of using the compounds of formula (1).

  提供了一种基于机理的S-腺苷基-L-甲硫氨酸脱羧酶抑制剂。这些化合物的公式（1）抑制锥虫的生命周期，并且可用于治疗感染非洲锥虫的受试者。该发明包括制备公式（1）化合物的制药组合物和使用方法。
• Constrained (l-)-S-adenosyl-l-homocysteine (SAH) analogues as DNA methyltransferase inhibitors
  作者：Ljubomir Isakovic、Oscar M. Saavedra、David B. Llewellyn、Stephen Claridge、Lijie Zhan、Naomy Bernstein、Arkadii Vaisburg、Nadine Elowe、Andrea J. Petschner、Jubrail Rahil、Norman Beaulieu、France Gauthier、A. Robert MacLeod、Daniel Delorme、Jeffrey M. Besterman、Amal Wahhab

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.03.132

  日期：2009.5

  Potent SAH analogues with constrained homocysteine units have been designed and synthesized as inhibitors of human DNMT enzymes. The five membered (2S,4S)-4-mercaptopyrrolidine-2-carboxylic acid, in 1a, was a good replacement for homocysteine, while the corresponding six-member counterpart was less active. Further optimization of 1a, changed the selectivity pro. le of these inhibitors. A Chloro substituent at the 2-position of 1a, compound 1d, retained potency against DNMT1, while N-6 alkylation, compound 7a, conserved DNMT3b2 activity. The concomitant substitutions of 1a at both 2- and N-6 positions reduced activity against both enzymes. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.