4,6-diphenylhex-5-yn-2-one | 34877-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 4,6-diphenylhex-5-yn-2-one
• CAS: 34877-78-6
• 化学式: C₁₈H₁₆O
• 分子量: 248.324
• InChiKey: IEMUZIUBFITWTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-diphenylhex-5-yn-2-one 、 苯胺 在 indium(III) chloride 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-Benzyl-5-methyl-1,3-diphenylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  A Novel Indium-Catalyzed Three-Component Reaction: General and Efficient One-Pot Synthesis of Substituted Pyrroles

  摘要：

  一种便捷且通用的方法被描述，用于从炔丙基乙酸酯、硅醚烯醇和一级胺合成取代吡咯。这一新颖的转化过程通过在一锅中使用三氯化铟催化合成，获得了各种吡咯衍生物的高产率。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258525
• 作为产物：
  描述：

  3-phenyl-4-(1-phenylmethylidene)-5-isoxazolone 在 ferrous(II) sulfate heptahydrate 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 4,6-diphenylhex-5-yn-2-one
  参考文献：
  名称：

  亚烷基异恶唑-5-酮的软碳亲核试剂的迈克尔加成：β分支羰基化合物的不同条目。

  摘要：

  通过利用亚烷基异恶唑-5-酮作为主要结构单元，开发了一种新的，发散的合成β-支化（和线性）羰基化合物的策略。获得的收率范围从良好到优异，因此使得所述方法成为构建此类分子的有吸引力的选择。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01004

文献信息

• InCl₃/Me₃SiBr-Catalyzed Direct Coupling between Silyl Ethers and Enol Acetates
  作者：Yoshiharu Onishi、Yoshihiro Nishimoto、Makoto Yasuda、Akio Baba

  DOI：10.1021/ol200875m

  日期：2011.5.20

  A combined Lewis acid catalyst of InCl3 and Me3SiBr promoted the direct use of enol acetates in the coupling with low-reactive silyl ethers, in which functional groups including ketones and aldehydes survived. Sterically hindered silyl ethers such as ROSiEt3, ROSiPh3, ROSit-BuMe2, and ROSii-Pr3 were also applicable.

  InCl 3和Me 3 SiBr的路易斯酸催化剂的组合促进了烯醇乙酸酯在与低反应性甲硅烷基醚的偶联中的直接使用，其中包括酮和醛的官能团得以幸存。也可使用受阻位的甲硅烷基醚，如ROSiEt 3，ROSiPh 3，ROSi t- BuMe 2和ROSi i- Pr 3。
• InI₃/Me₃SiI-catalyzed Direct Alkylation of Enol Acetates Using Alkyl Acetates or Alkyl Ethers
  作者：Yoshiharu Onishi、Yoshihiro Nishimoto、Makoto Yasuda、Akio Baba

  DOI：10.1246/cl.2011.1223

  日期：2011.11.5

  A combined Lewis acid of InI3 and Me3SiI was used to catalyze the direct coupling reactions of enol acetates with alkyl acetates or alkyl ethers without generating metal waste. The easily-handled a...

  InI3 和 Me3SiI 的组合路易斯酸用于催化烯醇乙酸酯与烷基乙酸酯或烷基醚的直接偶联反应，而不会产生金属废物。易于处理的...
• Copper(II) Triflate-Catalyzed Nucleophilic Substitution of Propargylic Acetates with Enoxysilanes. A Straightforward Synthetic Route to Polysubstituted Furans
  作者：Zhuang-ping Zhan、Shao-pei Wang、Xu-bin Cai、Hui-juan Liu、Jing-liang Yu、Yuan-yuan Cui

  DOI：10.1002/adsc.200700234

  日期：2007.9.3

  A novel and efficient procedure for the synthesis of γ-alkynyl ketones by the nucleophilic substitution of propargylic acetates with enoxysilanes in the presence of a catalytic amount of Copper(II) triflate, has been developed. The substitution reaction can be followed by a 4-toluenesulfonic acid-catalyzed cyclization without purification of the γ-alkynyl ketone intermediates, offering a straightforward

  已经开发了在催化量的三氟甲磺酸铜（II）存在下通过用环氧硅烷的炔丙基乙酸酯的亲核取代合成γ-炔基酮的新颖而有效的方法。取代反应之后可以进行4-甲苯磺酸催化的环化反应，而无需纯化γ-炔基酮中间体，从而提供了直接的合成路线来制备多取代的呋喃。
• α-Alkylation of Carbonyl Compounds by Direct Addition of Alcohols to Enol Acetates
  作者：Yoshihiro Nishimoto、Yoshiharu Onishi、Makoto Yasuda、Akio Baba

  DOI：10.1002/anie.200904069

  日期：2009.11.16

  A practical α‐alkylation of ketones and aldehydes has been achieved by the direct addition of alcohols to enol acetates. The moderate Lewis acidity of InI3, GaBr3, and FeBr3 is a key factor in the catalytic cycle, and many different alcohols and enol acetates have been successfully used in this procedure.

  通过将醇直接添加到烯醇乙酸酯中，可以实现酮和醛的实用α-烷基化。InI 3，GaBr 3和FeBr 3的适度Lewis酸度是催化循环的关键因素，许多不同的醇和烯醇乙酸酯已成功用于此程序。
• Decarboxylative substitution of β-keto acids to benzylic alcohols catalyzed by molecular iodine
  作者：Fuzhong Han、Xinxin Zhang、Minggang Hu、Lina Jia

  DOI：10.1039/c5ob01730k

  日期：——

  An efficient method for molecular iodine catalyzed decarboxylative substitution of β-keto acids with benzylic alcohols has been described.

  一种高效的分子碘催化的β-酮酸与苄基醇脱羧取代反应的方法已被描述。