N-allyl-2-naphthylamine | 22774-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-allyl-2-naphthylamine
• 英文别名: N-allyl-naphthalen-2-amine；N-prop-2-enylnaphthalen-2-amine
• CAS: 22774-78-3
• 化学式: C₁₃H₁₃N
• 分子量: 183.253
• InChiKey: PJIVLVDLQZQTEH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.4±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.070±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-2-naphthylamine 生成 1-allyl-2-naphthol
  参考文献：
  名称：

  Marcinkiewicz,S., Bulletin de l'Academie Polonaise des Sciences, Serie des Sciences Chimiques, 1971, vol. 19, p. 603 - 607

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-allyl-4-methyl-N-2-naphthylbenzenesulfonamide 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 N-allyl-2-naphthylamine
  参考文献：
  名称：

  New Efficient RCM-Mediated Synthesis of Pyrrolidine Derivatives

  摘要：

  Fast and effective ring-closing olefin metathesis (RCM) of diallyamine derivatives of coumarin, quinolone, pyridine, and substituted benzene, using first-generation RCM ruthenium-based catalyst, leads to corresponding pyrrolidine derivatives in 70-95% yields under very mild conditions.

  DOI：

  10.1080/00397910802109240

文献信息

• Direct palladium(0)-catalyzed amination of allylic alcohols with aminonaphthalenes
  作者：Yi-Jen Shue、Shyh-Chyun Yang、Hwe-Chen Lai

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02861-7

  日期：2003.2

  The direct activation of CO bonds in allylic alcohols by palladium complexes has been accelerated by carrying out the reactions in the presence of titanium reagents. The palladium-catalyzed amination of allylic alcohols using aminonaphthalenes gave N-allylic naphthylamines in good yields. The monoallylation products are formed in the main.

  通过在钛试剂的存在下进行反应，已经加速了钯配合物在烯丙基醇中对CO键的直接活化。使用氨基萘的钯催化的烯丙基醇的胺化以良好的收率得到了N-烯丙基萘胺。单烯丙基化产物在主体中形成。
• PEG-4000-promoted palladium-catalyzed <i>N</i> -allylation in water: aminonaphthalene as an example
  作者：Chun-Jen Shih、Yi-Jen Shue、Shiang-Yu Yang、Shyh-Chyun Yang

  DOI：10.1002/aoc.2899

  日期：2012.10

  process using palladium associated with ligands in a PEG4000–water system leading to N‐allylation was described in this study. PEG‐4000 was found to improve the palladium‐catalyzed allylic amination of allylic acetates with aminonaphthalenes and gave overall good to high yields of the corresponding N‐allylic aminonaphthalenes. Copyright © 2012 John Wiley & Sons, Ltd.

  在这项研究中描述了一种环境友好，高效的催化过程，该过程使用钯与PEG4000-水系统中的配体缔合，从而导致N-烯丙基化。发现PEG-4000可以改善钯催化的烯丙基乙酸酯与氨基萘的烯丙基胺化反应，并且可以使相应的N-烯丙基氨基萘的收率总体提高。版权所有©2012 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Palladium-Mediated Direct Synthesis of N-Substituted 4-Methyl- and 4-Ethylisoquinolone Derivatives
  作者：Krishna Majumdar、Santanu Chakravorty、Krishanu Ray

  DOI：10.1055/s-2008-1067244

  日期：2008.9

  N-Substituted 4-methyl- and 4-ethylisoquinolone derivatives are prepared from different N-allylbenzamide derivatives in a single step through a ligand-free palladium-mediated intramolecular Heck cyclization.

  N-取代的 4-甲基和 4-乙基异喹诺酮衍生物由不同的 N-烯丙基苯甲酰胺衍生物通过无配体钯介导的分子内 Heck 环化一步制备而成。
• Defluorinative Carboimination of Trifluoromethyl Ketones
  作者：Xiaolong Zhang、Yongquan Ning、Zhaohong Liu、Shuang Li、Giuseppe Zanoni、Xihe Bi

  DOI：10.1021/acscatal.2c02434

  日期：2022.8.5

  intramolecular cascade process by integrating successive cleavage of the C–F bond and formation of C–C and C═N bonds on a single molecule entity, which differs relevantly from the stepwise mechanism of reported carbodefluorination of CF3 groups. Mechanistic studies disclose that silver catalysis plays a critical role, particularly in the stages of C–F bond cleavage and aza-Claisen rearrangement.

  易于获得的 CF 3的单官能化碳脱氟基团被认为是制备部分氟化分子的有吸引力的方法。然而，它们的脱氟双官能化仍然是一个具有挑战性和未实现的目标。在此，我们报道了通过银卡宾引发的重排策略对三氟甲基酮进行脱氟碳化，其中三氟甲基酮的 C-F 键和羰基同时被官能化，从而为药用相关的 α,α 提供了一种直接的合成方法。 -二氟亚胺。目前的方法涉及银卡宾引发的分子内级联过程，通过在单个分子实体上整合 C-F 键的连续裂解和 C-C 和 C=N 键的形成，这与报道的碳脱氟的逐步机制相关。 CF 3团体。机理研究表明，银催化起着关键作用，特别是在 C-F 键断裂和 aza-Claisen 重排阶段。
• A General Protocol toward Synthesis of 3-Methylindoles Using Acenaphthoimidazolyidene-Ligated Oxazoline Palladacycle
  作者：Ruoqian Fan、Haili Wen、Zhen Chen、Yuanzhi Xia、Weiwei Fang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03438

  日期：2024.1.12

  An efficient catalytic strategy toward the synthesis of N-substituted 3-methylindoles from inactive o-dihaloarenes and N-allylamines was developed by using a 1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)acenaphthoimidazol-2-ylidene (AnIPr)-ligated oxazoline palladacycle. It enabled a very broad substrate scope tolerating different functional groups, electronic properties, and steric bulkiness and afforded desired

  通过使用 1,3-双(2,6-二异丙基苯基)苊并咪唑-2-亚基 (AnIPr) 连接，开发了一种从无活性的邻二卤代芳烃和N-烯丙胺合成N-取代的 3-甲基吲哚的有效催化策略恶唑啉环钯。它实现了非常广泛的底物范围，可以耐受不同的官能团、电子特性和空间体积，并以良好到优异的产率提供所需的产品。重要的是，它显示出高产率合成多种生物活性化合物和天然产物关键中间体的巨大潜力。