(2Z,6E)-farnesyl acetate | 40266-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2Z,6E)-farnesyl acetate
• 英文别名: (Z,E)-farnesyl acetate；[(2Z,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trienyl] acetate
• CAS: 40266-29-3
• 化学式: C₁₇H₂₈O₂
• 分子量: 264.408
• InChiKey: ZGIGZINMAOQWLX-HDVIWIBHSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1817

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z,6E)-farnesyl acetate 在 Disodium;sulfite 、 碳酸氢钠 、 Brine 、 乙酸乙酯 、 magnesium sulfate 、 resultant residue 、 silica gel 、 hexanes 、 trans-decalin 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 1.01h， 以afforded trans-decalin framework 48 (0.055 g, 40% yield) as a colorless amorphous solid的产率得到trans-decalin
  参考文献：
  名称：

  UNIQUE HALOGEN-INDUCED CYCLIZATIONS, REAGENTS THEREFOR, AND COMPOUNDS PRODUCED THEREBY

  摘要：

  本披露涉及有用于多烯环化、烯酸和烯基烷醚环化以及芳香族化合物卤代的卤化物化合物。披露了这种卤化物化合物的合成、使用这种卤化物化合物制备的化合物以及使用卤化物化合物合成天然化合物，包括蒎烯。本披露的代表性卤化物化合物为：

  公开号：

  US20140243404A1
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2,5-二氢噻吩-1,1-二氧化物 在 正丁基锂 、 manganese triacetate 作用下， 以 溶剂黄146 、 xylene 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (2Z,6E)-farnesyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Spicer, Julie A.; Brimble, Margaret A.; Rowan, Daryl D., Australian Journal of Chemistry, 1993, vol. 46, # 12, p. 1929 - 1940

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Sesquiterpene Cyclizations inside the Hexameric Resorcinarene Capsule: Total Synthesis of δ‐Selinene and Mechanistic Studies
  作者：Qi Zhang、Konrad Tiefenbacher

  DOI：10.1002/anie.201906753

  日期：2019.9.2

  capsule was utilized as an artificial cyclase to catalyze the cyclization of sesquiterpenes. With the cyclization reaction as the key step, the first total synthesis of the sesquiterpene natural product δ-selinene was achieved. This represents the first total synthesis of a sesquiterpene natural product that is based on the cyclization of a linear terpene precursor inside a supramolecular catalyst

  由于此类化合物的巨大结构多样性，萜烯天然产物的合成仍然是一项艰巨的任务。合成催化剂无法复制环化酶的从头到尾的萜烯环化，仅通过一些简单的线性萜烯底物即可形成这种多样性。最近，超分子结构已经成为有前途的酶模拟物。在本研究中，六聚间苯二甲烯胶囊被用作人工环化酶来催化倍半萜的环化。以环化反应为关键步骤，实现了倍半萜烯天然产物δ-selinene的首次全合成。这代表了倍半萜烯天然产物的第一个全合成，该合成基于超分子催化剂内部线性萜烯前体的环化。为了阐明反应机理，进行了详细的动力学研究和动力学同位素测量。令人惊讶地，获得的动力学数据表明限速包封步骤在倍半萜的环化中是可操作的。
• Selective 1,5-Diene Synthesis. A Radical Approach
  作者：Akira Yanagisawa、Yoshiyuki Noritake、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1246/cl.1988.1899

  日期：1988.11.5

  A new synthetic route to 1,5-dienes is described. Irradiation of a mixture of allyl bromides and allyl sulfides in the presence of hexamethylditin gives the cross-coupled products selectively.

  描述了一种新的 1,5-二烯合成路线。在六甲基二锡存在下辐照烯丙基溴和烯丙基硫化物的混合物可选择性地产生交叉偶联产物。
• プレニルエステル類及びプレノール類の製造方法
  申请人：公益財団法人相模中央化学研究所

  公开号：JP2016190790A

  公开（公告）日：2016-11-10

  【課題】プレノール類を温和な条件下、幾何選択的に、工業的及び経済的に有利な製造方法の提供。【解決手段】アリルアルコール類（１）をオキソバナジウム錯体及び加水分解酵素の存在下、ビニルエステル類（２）と反応させ、プレニルエステル類（３）を製造する方法。更にプレニルエステル類（３）を加水分解して、プレノール類（４）を得る方法。【選択図】なし

  将文本翻译成中文： 【问题】在温和条件下，选择性地制造工业上和经济上有利的普雷诺尔类化合物的方法。 【解决方案】在氧化钒配合物和水解酶存在下，将烯丙醇类（1）与乙烯酯类（2）反应，制备普伦基酯类（3）的方法。进一步将普伦基酯类（3）水解，得到普雷诺尔类（4）的方法。 【图示】无
• Biomimetic Synthesis of Meroterpenoids by Dearomatization‐Driven Polycyclization
  作者：Zachary Powers、Adam Scharf、Andrea Cheng、Feng Yang、Martin Himmelbauer、Takaaki Mitsuhashi、Lena Barra、Yoshimasa Taniguchi、Takashi Kikuchi、Makoto Fujita、Ikuro Abe、John A. Porco

  DOI：10.1002/anie.201910710

  日期：2019.11.4

  (DMOA)‐derived meroterpenoid scaffolds has yet to be reported despite great interest from the chemistry and biomedical research communities. A concise synthetic route with the potential to access DMOA‐derived meroterpenoids is highly desirable to create a library of related compounds. Herein, we report novel dearomatization methodology followed by polyene cyclization to access DMOA‐derived meroterpenoid frameworks

  尽管化学和生物医学研究界对此表现出极大的兴趣，但法呢基焦磷酸和二甲基奥西林酸（DMOA）衍生的类萜支架的仿生途径尚未有报道。非常需要一条简洁的合成路线，有可能获得 DMOA 衍生的类萜，以创建相关化合物库。在此，我们报告了一种新颖的脱芳构化方法，然后进行多烯环化，通过六个步骤从市售起始材料中获得 DMOA 衍生的半萜类框架。此外，几种法尼基烯烃底物被用来生成结构新颖的、DMOA 衍生的类萜衍生物。 DFT 计算与实验相结合，为观察到的多环化产物的热力学分布提供了理论依据。
• オキソバナジウム錯体を用いたカルボン酸プレニル類及びプレノール類の製造方法
  申请人：公益財団法人相模中央化学研究所

  公开号：JP2017071556A

  公开（公告）日：2017-04-13

  【課題】カルボン酸プレニル類及びプレノール類を温和な条件下で、高収率で工業的及び経済的に有利な製造方法の提供。【解決手段】式（１）で表わされるアリルアルコール類をトリアルコキシオキソバナジウムとピリジンカルボン酸誘導体とを反応させて調製されるオキソバナジウム錯体の存在下、式（２）で表わされるカルボン酸無水物と反応させて式（３）で表わされるアリルエステル類の製造し、さらに該カルボン酸プレニル類を加溶媒分解して、式（４）で表わされるプレノール類を得る製造方法。【選択図】なし

  提供一种在温和条件下、高收率且工业上经济优势的制备方法，用于制备烯丙基酸和烯丙醇类化合物。在存在氧化钒络合物的情况下，通过将由式（1）表示的烯丙醇类与三羧酸氧钒和吡啶羧酸衍生物反应制备氧钒络合物，然后将由式（2）表示的羧酸无水物与之反应制备由式（3）表示的烯丙酯类，进一步将烯丙基酸类溶解并分解，得到由式（4）表示的烯丙醇类的制备方法。【选择图】无