(Z)-2-methyl-4-phenyl-2-buten-1-ol | 58732-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-2-methyl-4-phenyl-2-buten-1-ol
• 英文别名: (Z)-2-methyl-4-phenylbut-2-en-1-ol
• CAS: 58732-17-5
• 化学式: C₁₁H₁₄O
• 分子量: 162.232
• InChiKey: KGLSALQMUKUVFF-YFHOEESVSA-N

物化性质

• 沸点：
  283.8±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.997±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  一氧化异戊二烯 在 (lithium)2(CN)(phenyl)2cuprate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (Z)-2-methyl-4-phenyl-2-buten-1-ol 、 (E)-2-methyl-4-phenyl-2-buten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Substitution reactions of secondary halides and epoxides with higher order, mixed organocuprates, R2Cu(CN)Li2: synthetic, stereochemical, and mechanistic aspects

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00195a009

文献信息

• Cross-coupling of vinylethylene carbonates with arylboronic acids catalyzed by in situ generated palladium nanoparticles in water
  作者：Yuxue Mao、Xing Zhai、Ajmal Khan、Jiong Cheng、Xue Wu、Yong Jian Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.06.022

  日期：2016.7

  A practical and greener method of the cross-coupling of vinylethylene carbonates (VECs) with arylboronic acids has been described. The coupling reaction was catalyzed by in situ generated palladium nanoparticles (PdNPs) without any ligands and additional stabilizers in water under ambient conditions to provide useful 4-hydroxylprenylarenes and their derivatives in good to high yields.

  已经描述了一种实用且较绿色的碳酸乙烯基亚乙酯碳酸酯（VEC）与芳基硼酸的交叉偶联方法。在环境条件下，在水中通过原位生成的钯纳米粒子（PdNPs）催化，无需任何配体和其他稳定剂，即可催化偶联反应，从而以高至高收率提供有用的4-羟基戊烯基芳烃及其衍生物。
• Palladium catalyzed coupling of organostannanes with vinyl epoxides
  作者：David R. Tueting、Antonio M. Echavarren、J.K. Stille

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80010-9

  日期：1989.1

  The coupling reaction of organotin reagents with vinyl epoxides, catalyzed by palladium, takes place at ambient temperatures, regioselectively, giving predominately the 1,4-addition product. Both aryl- and vinylstannanes undergo coupling in high yields, while acetylenic, allylic and benzylic tin reagents either give low yields or fail to couple. Although the double bond geometry in the vinylstannane

  钯催化的有机锡试剂与乙烯基环氧化物的偶联反应在环境温度下进行区域选择性的反应，主要产生1,4-加成产物。芳基和乙烯基锡烷均以高收率偶联，而炔属，烯丙基和苄基锡试剂收率较低或无法偶联。尽管在偶联产物中保持了乙烯基锡烷配偶中的双键几何形状，但是来自乙烯基环氧化物的双键几何形状是E / Z混合物。在与环状1，3-二烯单环氧化物的偶联反应中，该反应是立体异构的，有机基团从锡配偶体偶联成反式至醇官能团。
• COPPER (I)-CATALYZED REACTION OF ISOPRENE BROMOHYDRIN WITH ORGANOLITHIUM REAGENT
  作者：Shuki Araki、Yasuo Butsugan

  DOI：10.1246/cl.1980.185

  日期：1980.2.5

  The reaction of isoprene bromohydrin (1-bromo-2-methyl-3-buten-2-ol) (1) with ethyl-, propyl- and butyllithium in the presence of copper (I) iodide leads to the exclusive formation of the vinyl group migrated 2-alkyl-4-penten-2-ols (3d–3f), in contrast to the reaction with methyl-, phenyl- and benzyllithium, which yields the corresponding 2-methyl-4-substituted-2-buten-l-ols (2a–2c).

  在碘化铜 (I) 存在下异戊二烯溴醇 (1-bromo-2-methyl-3-buten-2-ol) (1) 与乙基-、丙基-和丁基锂的反应导致独家形成乙烯基基团迁移了 2-烷基-4-戊烯-2-醇（3d-3f），与甲基-、苯基-和苄基锂的反应相反，后者产生相应的 2-甲基-4-取代-2-丁烯-l -ols (2a–2c)。
• Tosylated lithium 2-(lithiomethyl)-2-propen-1-olate: a γ-alkoxide allyl sulfone anion in organic synthesis
  作者：Diego A. Alonso、Carmen Nájera、José M. Sansano

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89690-3

  日期：——

  Dilithiated 2-(tosylmethyl)-2-propen-1-ol (6) functioned as a nucleophile at the α-position of the allylic anion in reactions with deuterium oxide, alkyl halides, and aldehydes, and in conjugate additions to α,β-unsaturated carbonyl compounds. With nitro-olefins conjugate addition occurred at the γ-position of the allylic anion. The hydroxy ester derived by reaction with tert-butyl bromoacetate was

  在与氧化氘，烷基卤化物和醛的反应中，以及在与α，β的共轭加成反应中，二锂化的2-（甲苯磺酰基甲基）-2-丙烯-1-醇（6）在烯丙基阴离子的α位上起亲核试剂的作用。 -不饱和羰基化合物。对于硝基烯烃，共轭加成发生在烯丙基阴离子的γ-位。通过与溴乙酸叔丁酯反应得到的羟基酯被转化为各种合成上有用的二烯和β，γ-不饱和δ-内酯。还研究了一些羟基砜与钠汞齐的还原性脱甲苯基化作用。
• Transition-metal-catalyzed Grignard Reaction of Isoprene Bromohydrin
  作者：Shuki Araki、Masayuki Ohmura、Yasuo Butsugan

  DOI：10.1246/bcsj.58.1607

  日期：1985.5

  The coupling reaction of isoprene bromohydrin with aryl and alkyl Grignard reagents catalyzed by tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) selectively gave the vinyl-group-migrated products.

  在四(三苯基膦)钯(0)催化下，异戊二烯溴醇与芳基和烷基格氏试剂发生偶联反应，选择性地得到乙烯基迁移产物。