diethyl 2-(2-(3-(ethoxycarbonyloxy)prop-1-ynyl)benzylidene)malonate | 1179806-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 2-(2-(3-(ethoxycarbonyloxy)prop-1-ynyl)benzylidene)malonate
• 英文别名: Diethyl 2-[[2-(3-ethoxycarbonyloxyprop-1-ynyl)phenyl]methylidene]propanedioate
• CAS: 1179806-46-2
• 化学式: C₂₀H₂₂O₇
• 分子量: 374.39
• InChiKey: IRUZACDNCQLOKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-(2-(3-(ethoxycarbonyloxy)prop-1-ynyl)benzylidene)malonate 、 2-硝基苯胺 在 caesium carbonate 、 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.17h， 以59%的产率得到diethyl 1-(2-nitrophenylamino)-3-vinylidene-1H-indene-2,2(3H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过钯或镍催化的串联迈克尔加成-一环反应一锅法合成高度取代的亚烯基衍生物

  摘要：

  通过钯或镍催化的炔丙基化合物和氮亲核试剂的环化反应，已经开发出一种简单而串联的合成方法，该方法提供了一种高效，直接的途径来取代高度取代的茚。该反应在温和的条件下进行，并提出了可能的机理。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800582
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-(2-(3-hydroxyprop-1-ynyl)benzylidene)malonate 、 氯甲酸乙酯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到diethyl 2-(2-(3-(ethoxycarbonyloxy)prop-1-ynyl)benzylidene)malonate
  参考文献：
  名称：

  通过钯或镍催化的串联迈克尔加成-一环反应一锅法合成高度取代的亚烯基衍生物

  摘要：

  通过钯或镍催化的炔丙基化合物和氮亲核试剂的环化反应，已经开发出一种简单而串联的合成方法，该方法提供了一种高效，直接的途径来取代高度取代的茚。该反应在温和的条件下进行，并提出了可能的机理。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800582

文献信息

• One-Pot Synthesis of Highly Substituted Allenylidene Derivatives via Palladium- or Nickel-Catalyzed Tandem Michael Addition-Cyclization Reaction
  作者：Yun Shi、Jing Huang、Yan-Fang Yang、Lu-Yong Wu、Yan-Ning Niu、Peng-Fei Huo、Xue-Yuan Liu、Yong-Min Liang

  DOI：10.1002/adsc.200800582

  日期：2009.1

  A simple and tandem synthetic approach, which offers an efficient, direct route to highly substituted indenes, has been developed by palladium- or nickel-catalyzed cyclization of propargylic compounds and nitrogen nucleophiles. The reaction takes place under mild conditions, and a possible mechansim is proposed.

  通过钯或镍催化的炔丙基化合物和氮亲核试剂的环化反应，已经开发出一种简单而串联的合成方法，该方法提供了一种高效，直接的途径来取代高度取代的茚。该反应在温和的条件下进行，并提出了可能的机理。