(+)-(4AR)-(10BR)-8-bromo-10b-methyl-1,2,3,4,4a,5,6,10b-octahydrobenzo[f]quinoline-3-one | 174388-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (+)-(4AR)-(10BR)-8-bromo-10b-methyl-1,2,3,4,4a,5,6,10b-octahydrobenzo[f]quinoline-3-one
• 英文别名: (4aR)-(10bR)-8-bromo-10b-methyl-1,2,3,4,4a,5,6,10b-octahydrobenzo[f]quinolin-3-one；(4aR)-(10bR)-10b-methyl-8-bromo-1,2,3,4,4a,5,6,10b-octahydrobenzo[f]quinolin-3-one；(4aR,10bR)-8-bromo-10b-methyl-1,2,4,4a,5,6-hexahydrobenzo[f]quinolin-3-one
• CAS: 174388-80-8
• 化学式: C₁₄H₁₆BrNO
• 分子量: 294.191
• InChiKey: ICVUPOFHLDQAAF-TZMCWYRMSA-N

物化性质

• 沸点：
  439.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.389±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(4AR)-(10BR)-8-bromo-10b-methyl-1,2,3,4,4a,5,6,10b-octahydrobenzo[f]quinoline-3-one 在 盐酸 、 甲基锂 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基乙酰胺 、 乙醚 、 正己烷 、 乙酸乙酯 、 正戊烷 为溶剂， 生成 (4AR)-(10BR)-8-formyl-10b-methyl-1,2,3,4,4a,5,6,10b-octahydrobenzo[f]quinolin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Method of preventing prostatic cancer development

  摘要：

  一系列苯醌啉-3-酮类药物在预防前列腺癌的发展，或预防或治疗前列腺癌转移到骨骼方面具有有效作用。

  公开号：

  US05629007A1
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸酐 、 6-bromo-1-methyl-N-[(1R)-1-phenylethyl]-3,4-dihydronaphthalen-2-amine 在 2-[[三(羟甲基)甲基]氨基]乙磺酸 、 水 、 碳酸氢钠 、 三氟乙酸 作用下， 生成 、 (-)-(4AS)-(10BS)-8-bromo-10b-methyl-1,2,3,4,4a,5,6,10b-octahydrobenzo[f]quinoline-3-one 、 、 (+)-(4AR)-(10BR)-8-bromo-10b-methyl-1,2,3,4,4a,5,6,10b-octahydrobenzo[f]quinoline-3-one
  参考文献：
  名称：

  β-四氢萘酮的非对映选择性串联金属烯胺烷基化/氮杂环化可加快苯并喹啉酮的合成

  摘要：

  在一种操作中，将衍生自R-苯乙胺（PEA）和β-四氢萘酮的金属烯胺用亲电试剂处理，然后用丙烯酸酐处理。还原未纯化的内酰胺，得到10b-角苯并喹啉酮（BQs）。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00724-1

文献信息

• Process for preparation of benzo[f]quinolinones
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US05578724A1

  公开（公告）日：1996-11-26

  A series of benzoquinolin-3-ones are pharmaceuticals effective in treating conditions consequent on both Type I and Type II 5.alpha.-reductase and their preparation is disclosed.

  一系列苯醌啉-3-酮类药物在治疗由I型和II型5α-还原酶引起的疾病方面具有有效性，并且其制备方法已被披露。
• Methods for inhibiting bone loss
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US05550134A1

  公开（公告）日：1996-08-27

  The present invention provides methods of inhibiting bone loss in mammals via the administration to a mammal in need of such treatment an effective amount of a compound from a series of benzoquinolin-3-ones. Such compounds also are sequentially or concurrently coadministered with a bone antiresorptive agent or a bone anabolic agent.

  本发明提供了通过向需要此类治疗的哺乳动物施用一系列苯并喹啉-3-酮化合物的有效量来抑制哺乳动物骨质流失的方法。这些化合物还可以与骨抗吸收剂或骨阳性剂顺序或同时联合给药。
• Heteroannulation process
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0564193A1

  公开（公告）日：1993-10-06

  A heteroannulation process for preparing piperidones and tetrahydropyridones by reacting an appropriately substituted enamine with an acryloyl derivative wherein a leaving group occupies the carbonyl; a process for cleaving a 1-phenylethyl group from an acylated amino group or an heterocyclic nitrogen atom adjacent to a carbonyl group, particularly that on the nitrogen atom of the products of the heteroannulation process, is also provided.

  通过将适当取代的恩胺与丙烯酰衍生物反应，从而制备哌啶酮和四氢吡啶酮的异构化过程，在其中一个离去基团占据羰基；还提供了一种从酰化氨基团或相邻于羰基的杂环氮原子上的1-苯乙基基团中裂解的过程，特别是在异构化过程产物的氮原子上的羰基。
• Treatment and prevention of prostatic cancer metastasis
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US05635197A1

  公开（公告）日：1997-06-03

  A series of benzoquinolin-3-ones are pharmaceuticals effective in preventing the development of prostatic cancer, or preventing or treating the metastasis to bone of prostatic cancer.

  一系列苯并喹啉-3-酮是有效的药物，可预防前列腺癌的发展，或预防或治疗前列腺癌转移到骨骼。
• Compositions for inhibiting bone loss
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US05670514A1

  公开（公告）日：1997-09-23

  The present invention provides methods of inhibiting bone loss in mammals via the administration to a mammal in need of such treatment an effective amount of a compound from a series of benzoquinolin-3-ones. Such compounds also are sequentially or concurrently coadministered with a bone antiresorptive agent or a bone anabolic agent.

  本发明提供了一种通过向需要此类治疗的哺乳动物施用一系列苯并喹啉-3-酮类化合物的有效剂量来抑制哺乳动物骨质流失的方法。这些化合物也可以顺序或同时与骨抗吸收剂或骨阳性剂联合使用。