α-benzylidenepyridine-3-acetonitrile | 92060-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: α-benzylidenepyridine-3-acetonitrile
• 英文别名: 3-phenyl-2-(pyridin-3-yl)acrylonitrile；3-Phenyl-2-(pyridin-3-yl)acrylonitrile；3-phenyl-2-pyridin-3-ylprop-2-enenitrile
• CAS: 92060-41-8
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂
• 分子量: 206.247
• InChiKey: FBEXVJVGHFAPDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  36.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-benzylidenepyridine-3-acetonitrile 、 potassium hexacyanoferrate(III) 在 氧气 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 140.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以94%的产率得到2-phenyl-3-(pyridin-3-yl)fumaronitrile
  参考文献：
  名称：

  K3Fe(CN)6/O2体系下串联Michael加成氧化合成不对称二芳基富马腈

  摘要：

  已经开发了一种有效的形式烯基 C-H 氰化反应，用于非对称二芳基富马腈的一般合成，收率良好。该反应通过串联迈克尔加成和氧化过程实现。该转化的优点包括使用K 3 Fe(CN) 6作为安全无毒的氰化物源，无需外部贵金属催化剂，参与氧反应，原料易得，官能团耐受性好，立体选择性高，产品的进一步应用潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02498
• 作为产物：
  描述：

  3-溴吡啶 在 四(三苯基膦)钯 sodium hydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 α-benzylidenepyridine-3-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Sakamoto, Takao; Katoh, Eisaku; Kondo, Yoshinori, Heterocycles, 1988, vol. 27, # 6, p. 1353 - 1356

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Switchable Cobalt-Catalyzed α-Olefination and α-Alkylation of Nitriles with Primary Alcohols
  作者：Keshav Paudel、Shi Xu、Keying Ding

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01553

  日期：2021.7.2

  The first switchable α-olefination and α-alkylation of nitriles with primary alcohols catalyzed by a well-defined base transition-metal Co complex was presented. A broad variety of nitriles and primary alcohols are selectively and efficiently converted to the corresponding products by this method. It is noteworthy that the transformation is environmentally benign and atom efficient with H2 and H2O

  首次提出了在明确的碱性过渡金属 Co 配合物催化下，腈与伯醇的可切换 α-烯化和 α-烷基化。通过这种方法，多种腈和伯醇被选择性地、高效地转化为相应的产物。值得注意的是，该转化对环境无害且原子效率高，H 2和 H 2 O 是唯一的副产物。
• Palladium-catalyzed condensation of aryl halides with phenylsulfonylacetonitrile and diethyl cyanomethylphosphonate.
  作者：Takao SAKAMOTO、Eisaku KATOH、Yoshinori KONDO、Hiroshi YAMANAKA

  DOI：10.1248/cpb.38.1513

  日期：——

  The palladium(0)-catalyzed condensation of aryl halides with the sodium salts of phenylsulfonylacetonitrile and diethyl cyanomethylphonate in dimethoxyethane gave the corresponding α-phenylsulfonylareneacetonitriles and diethyl arylcyanomethylphosphonates in good yields.The α-phenylsulfonylareneacetonitriles were easily desulfonylated with zinc to give the areneacetonitriles, and the arylcyanomethylphonates were converted to the alkylideneareneacetonitriles by means of the Horner-Emmons reaction.

  用钯(0)催化的芳香卤化物与苯基磺酰乙腈和二乙基氰基甲基膦酸钠在二甲氧基乙烷中缩合，得到相应的α-苯基磺酰芳烃乙腈和二乙基芳氰基甲基膦酸酯，产率良好。α-苯基磺酰芳烃乙腈可以用锌轻松去磺化生成芳烃乙腈，而芳氰基甲基膦酸酯通过霍纳-艾蒙斯反应转化为烷基亚烯芳烃乙腈。
• Spectroscopic characterization of halogen- and cyano-substituted pyridinevinylenes synthesized without catalyst or solvent
  作者：M. Percino、Víctor Chapela、Ling-Fa Montiel、Enrique Pérez-Gutiérrez、José Maldonado

  DOI：10.2478/s11696-010-0012-z

  日期：2010.1.1

  synthesized are: (E)-2-(4-fluorostyryl)pyridine, (E)-2-(4-chlorostyryl)pyridine, (E)-4-(4-chlorostyryl)pyridine, 2,3-diphenylacrylonitrile, 3-phenyl-2-(pyridin-2-yl)acrylonitrile, 3-phenyl-2-(pyridin-3-yl)acrylonitrile, 2-phenyl-3-(pyridin-2-yl)acrylonitrile, 3,3′-(1,4-phenylene)bis(2-phenylacrylonitrile), 3,3′-(1,4-phenylene)bis(2-(pyridin-2-yl)acrylonitrile), and 3,3′-(1,4-phenylene)bis(2-(pyridin-3-yl)acrylonitrile)

  使用绿色化学条件的有效的Knoevenagel路线被用于合成卤素和氰基取代的吡啶亚乙烯基化合物。记录并比较这些共轭化合物的吸收和荧光发射光谱，以评估取代基对吡啶亚乙烯基化合物电子性能的影响。所研究的取代基为末端Cl和F，两个或三个芳环以及连接至C ＝ C双键的氰基。合成的化合物为：（E）-2-（4-氟苯乙烯基）吡啶，（E）-2-（4-氯苯乙烯基）吡啶，（E）-4-（4-氯苯乙烯基）吡啶，2,3-二苯基丙烯腈，3-苯基-2-（吡啶-2-基）丙烯腈，3-苯基-2-（吡啶-3-基）丙烯腈，2-苯基-3-（吡啶-2-基）丙烯腈，3,3'-（1,4-亚苯基）双（2-苯基丙烯腈），3,3'-（1,4-亚苯基）双（2-（吡啶- 2-基）丙烯腈）和3,3'-（1,4-亚苯基）双（2-（吡啶-3-基）丙烯腈）。在这项工作中使用的无溶剂方法可以通过控制反应温度来获得每种化合物。通过红外光谱和1 H-NMR光谱对化合物进行表征。