methyl (4S)-(4-methylphenyl)pentanoate | 72493-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (4S)-(4-methylphenyl)pentanoate
• 英文别名: L-4-p-tolyl-valeric acid methyl ester；L-4-p-Tolyl-valeriansaeure-methylester；methyl (4S)-4-(4-methylphenyl)pentanoate
• CAS: 72493-22-2
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: VIOAWOGRFQUXJH-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  106 °C(Press: 2-3 Torr)
• 密度：
  0.988±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (4S)-(4-methylphenyl)pentanoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到(4S)-(4-methylphenyl)pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  （S）-（+）-姜二醇，（S）-（+）-和（R）-（-）-姜酚的全合成。

  摘要：

  基于（+ //）的酶促反应，实现了具有一个立体生成中心（S）-和（R）-4-芳基-5-羟基-（2E）-戊烯酸酯（3）的通用手性合成子的高度对映选择性合成。 -）-3与可购自皱假丝酵母的脂肪酶MY-30或OF-360。描述了将（S）-3和（R）-3分别应用于（S）-姜酚（1），（S）-姜二醇（2）和（R）-姜酚（1）的总合成中。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.1581
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-(4-Methyl-2-trifluoromethanesulfonyloxy-phenyl)-pentanoic acid methyl ester 在 palladium hydroxide - carbon 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 methyl (4S)-(4-methylphenyl)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  （S）-（+）-姜二醇，（S）-（+）-和（R）-（-）-姜酚的全合成。

  摘要：

  基于（+ //）的酶促反应，实现了具有一个立体生成中心（S）-和（R）-4-芳基-5-羟基-（2E）-戊烯酸酯（3）的通用手性合成子的高度对映选择性合成。 -）-3与可购自皱假丝酵母的脂肪酶MY-30或OF-360。描述了将（S）-3和（R）-3分别应用于（S）-姜酚（1），（S）-姜二醇（2）和（R）-姜酚（1）的总合成中。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.1581

文献信息

• A Straightforward Organocatalytic Alkylation of 2-Arylacetaldehydes: An Approach towards Bisabolanes
  作者：Andrea Gualandi、Pietro Canestrari、Enrico Emer、Pier Giorgio Cozzi

  DOI：10.1002/adsc.201300250

  日期：2014.2.10

  AbstractA highly stereoselective organocatalytic α‐alkylation of 2‐arylacetaldehydes with a commercially available carbenium tetrafluoroborate is described. The stereoselective alkylation was carried out in acetonitrile/water, under air in the presence of a commercially available imidazolidinone (MacMillan’s catalyst). Key intermediates for the synthesis of bisabolanes were obtained through a simple chemistry. In particular a direct, enantioselective and facile synthesis of (R)‐(−)‐curcumene is described.magnified image
• 180. The structure of γ-curcumene
  作者：R. D. Batt、S. N. Slater

  DOI：10.1039/jr9490000838

  日期：——
• [EN] AMIDINE COMPOUND OR SALT THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ AMIDINE OU SEL ASSOCIÉ
  申请人：TOYAMA CHEMICAL CO LTD

  公开号：WO2015025962A1

  公开（公告）日：2015-02-26

  一般式 「式中、Ｒ１およびＲ２は、Ｃ１－６アルキル基などを;Ｒ３は、水素原子などを；Ｒ４Ａは、置換されていてもよいアリール基または置換されていてもよい複素環式基などを；Ｒ５およびＲ６は、Ｃ１－６アルキル基などを；Ｘ１は、メチレン基などを；Ｚ１およびＺ２は、ＣＨなどを示す。」で表される化合物またはその塩は、抗真菌剤として有用である。