dimethyl methoxycarbonylmethyl sulfonium bromide | 19643-31-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机硫化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl methoxycarbonylmethyl sulfonium bromide
• 英文别名: methoxycarbonylmethyldimethylsulfonium bromide；(2-Methoxy-2-oxoethyl)dimethylsulfoniumbromide；(2-methoxy-2-oxoethyl)-dimethylsulfanium;bromide
• CAS: 19643-31-3
• 化学式: Br*C₅H₁₁O₂S
• 分子量: 215.111
• InChiKey: KJAKHRJBGGSFLJ-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  175-177 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.96
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  27.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl methoxycarbonylmethyl sulfonium bromide 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (Dimethylsulfuranyliden)essigsaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  硬脂酸：通过环丙烷化醌合成

  摘要：

  报道了一种新的包括环丙烷化醌中间体的stipitatic酸的合成方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98258-3
• 作为产物：
  描述：

  二甲基硫 、 溴乙酸甲酯 生成 dimethyl methoxycarbonylmethyl sulfonium bromide
  参考文献：
  名称：

  纳米晶态氧化镁的合成α-硫烷基-β-氨基酸衍生物

  摘要：

  描述了烷基，芳基和杂环亚胺与M盐之间的曼尼希型反应，用于通过使用纳米晶状氧化镁（NAP-MgO）合成α-硫烷基-β-氨基酸衍生物。这些产品以中等至高收率获得，具有适度的非对映选择性。X射线衍射技术已证实3-{[[（4-甲基苯基）磺酰基]氨基} -2-（甲基硫烷基）-3-（4-硝基苯基）丙酸乙酯（主要异构体）的构型是抗，并与基于1 H NMR光谱的赋值一致。这些α-硫烷基-β-氨基酸衍生物是具有强生物活性的药物的重要组成部分。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.05.002

文献信息

• Concise Asymmetric Synthesis of Fully Substituted Isoxazoline-N-Oxide through Lewis Base Catalyzed Nitroalkene Activation
  作者：Cheng Zhong、Lekh Nath S. Gautam、Jeffrey L. Petersen、Novruz G. Akhmedov、Xiaodong Shi

  DOI：10.1002/chem.201001237

  日期：2010.8.2

  Transforming isoxazoline‐N‐oxides: A concise asymmetric synthesis of isoxazoline‐N‐oxides is reported through secondary amine Lewis base catalyzed nitroalkene activation and sequential intermolecular condensation with aldehydes and ylides. Application of camphor‐derived chiral sulfur ylides gave the enantiomeric‐enriched isoxazoline‐N‐oxides in excellent yields and stereoselectivity. Simple transformations

  异恶唑啉N氧化物的转化：据报道，通过仲胺Lewis碱催化的硝基烯烃活化以及与醛和酰基化物的分子间缩合，简明地合成了异恶唑啉N氧化物。樟脑衍生的手性硫基化物的应用可得到对映异构体富集的异恶唑啉N-氧化物，具有出色的收率和立体选择性。异恶唑啉-N-氧化物的简单转化导致在四个步骤中以克级合成（-）-clausenamide类似物，并具有出色的立体化学控制（请参见方案）。
• Amine nucleophilic addition to nitroalkene as a new practical approach for the synthesis of fully substituted isoxazoline-N-oxide
  作者：Cheng Zhong、Lekh Nath S. Gautam、Dawei Wang、Novruz G. Akhmedov、Jeffrey L. Petersen、Xiaodong Shi

  DOI：10.1016/j.tet.2011.01.085

  日期：2011.6

  secondary amine nucleophilic addition to the nitroalkene was used to generate the active nitronate intermediate, followed by the sequential addition to aldehyde and ylide, giving the fully substituted isoxazoline-N-oxide in one-pot fashion. Mechanistic studies revealed the equilibrium nature of the diene intermediates, which provide the foundation for the asymmetric synthesis of this interesting heterocycles

  使用向硝基烯烃的仲胺亲核加成生成活性的硝酸盐中间体，然后依次加成至醛和内酯，以一锅方式得到完全取代的异恶唑啉-N-氧化物。机理研究揭示了二烯中间体的平衡性质，为这种有趣的杂环的不对称合成提供了基础。
• Platinum‐Catalyzed α,β‐Desaturation of Cyclic Ketones through Direct Metal–Enolate Formation
  作者：Ming Chen、Guangbin Dong

  DOI：10.1002/anie.202013628

  日期：2021.3.29

  ketones to their conjugated α,β‐unsaturated counterparts is reported in this full article. A unique diene‐platinum complex was identified to be an efficient catalyst, which enables direct metal‐enolate formation. The reaction operates under mild conditions without using strong bases or acids. Good to excellent yields can be achieved for diverse and complex scaffolds. A wide range of functional groups, including

  这篇全文报道了铂催化环状酮去饱和为其共轭的α，β-不饱和对应物。独特的二烯铂络合物被认为是一种有效的催化剂，可直接形成金属烯醇盐。该反应在温和条件下进行，无需使用强碱或强酸。对于各种复杂的脚手架，可以实现良好的优良产量。宽泛的官能团，包括对酸，碱/亲核试剂或钯物种敏感的官能团是可以耐受的，这代表了与其他已知的去饱和方法不同的特征。从机理上讲，这种铂催化表现出快速且可逆的α-去质子化，然后是决定速率的β-氢消除过程，这不同于先前的Pd催化的去饱和方法。
• A mild method for generation of o-quinone methides under basic conditions. The facile synthesis of trans-2,3-dihydrobenzofurans
  作者：Mu-Wang Chen、Liang-Liang Cao、Zhi-Shi Ye、Guo-Fang Jiang、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1039/c3cc37800d

  日期：——

  A novel and efficient method for the generation of o-quinone methide intermediates was developed from the readily available 2-tosylalkylphenols under the mild basic conditions, and their reactions with sulfur ylides were investigated for the stereoselective synthesis of trans-2,3-dihydrobenzofurans.

  在温和的碱性条件下，从容易获得的2-甲苯磺酰基烷基苯酚中开发了一种新颖，高效的邻甲基苯甲酸酯中间体生成方法，并研究了它们与硫烷基化物的反应，用于立体选择性合成反式2,3-二氢苯并呋喃。
• Improved Convergent Synthesis of 5′-epi-Analogues of Muraymycin Nucleoside Antibiotics
  作者：Christian Ducho、Anatol Spork、Stefan Koppermann

  DOI：10.1055/s-0029-1217742

  日期：2009.9

  Nucleoside antibiotics represent a promising class of natural products for the development of novel antibacterial agents, with particular respect to structurally simplified analogues maintaining biological activity. There are established truncated 5'-epi-derivatives of muraymycin nucleoside antibiotics with reported antibacterial properties, but the lengthy preparation of such compounds is a major

  核苷类抗生素代表了一类有前途的天然产物，可用于开发新型抗菌剂，特别是在结构简化的类似物保持生物活性方面。已经建立了具有抗菌特性的 muraymycin 核苷抗生素的截短 5'-epi-衍生物，但此类化合物的冗长制备是更详细的构效关系 (SAR) 研究的主要障碍。本文报道了基于先前报道的使用硫叶立德化学方法对截短的 5'-epi-muraymycins 进行简明、改进的合成。这种策略的高度收敛性将允许有效合成新型 muraymycin 类似物以进行彻底的 SAR 研究。