(E)-5,9-dimethyldeca-4,8-dien-2-one | 61692-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E)-5,9-dimethyldeca-4,8-dien-2-one
• 英文别名: 5,9-dimethyl-deca-4,8-dien-2-one；5,9-Dimethyl-deca-4,8-dien-2-on；Methyl-geranyl-keton；Geranylacetol；(4E)-5,9-dimethyldeca-4,8-dien-2-one
• CAS: 61692-34-0
• 化学式: C₁₂H₂₀O
• 分子量: 180.29
• InChiKey: OJERVTGBPHDZJG-DHZHZOJOSA-N

物化性质

• 沸点：
  94 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  0.856±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5,9-dimethyldeca-4,8-dien-2-one 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (E,E)-2,3,6,10-tetramethyl-2,5,9-undecatriene-1-al
  参考文献：
  名称：

  高法呢烯的合成：火蚁的尾信息素成分，

  摘要：

  据报道，三异构体高芳烯烯，3,4,7,11-四甲基-1，3,6,10-十二碳烯被合成。主要的合成步骤是通过适当的乙烯基甲醇的酸催化氧化重排间接形成四取代的双键。这些化合物中的两种，即Z，E-和E，E-异构体与火蚁的尾信息素的两个天然存在的高法呢烯成分相同。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86827-7
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3,7-二甲基-2,6-辛二烯醛 在 叔丁基过氧化氢 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 二甲基硫 、 magnesium 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 4.58h， 生成 (E)-5,9-dimethyldeca-4,8-dien-2-one
  参考文献：
  名称：

  三烷基锡烷基甲基锂与α，β-环氧酮和α-氯酮的反应

  摘要：

  三烷基锡烷基甲基锂与α，β-环氧酮的反应主要产生环丙醇，而α-氯酮的生成烯丙醇和/或环丙醇的量取决于试剂与底物的摩尔比而变化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86394-8

文献信息

• Carbonylative Cross‐Coupling Reaction of Allylic Alcohols and Organoalanes with 1 atm CO Enabled by Nickel Catalysis
  作者：Chenglong Wang、Xianqing Wu、Haiyan Li、Jingping Qu、Yifeng Chen

  DOI：10.1002/anie.202210484

  日期：2022.9.19

  The direct chemoselective carbonylative cross-coupling reaction of allylic alcohols and organoalanes with 1 atm CO via nickel catalysis has been developed to access the β,γ-unsaturated ketones with broad scope. The use of organoalanes as both the coupling components and the activators for the alcohol functionalization was found to be both crucial and advantageous as the method does not require any

  已经开发了通过镍催化烯丙醇和有机烷烃与 1 atm CO 的直接化学选择性羰基化交叉偶联反应来获得具有广泛范围的 β,γ-不饱和酮。由于该方法不需要任何外部活化剂，因此发现使用有机丙烷作为偶联组分和醇官能化的活化剂既是关键又是有利的。
• Baker,R. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1976, p. 1815 - 1818
  作者：Baker,R. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Phosphinecarbonylnitrosylacylcobaltate complexes as acyl transfer reagents. Acylation of allylic halides, conjugated enones, and quinones
  作者：Louis S. Hegedus、Robert J. Perry

  DOI：10.1021/jo00224a061

  日期：1985.11
• Barbier, Helvetica Chimica Acta, 1934, vol. 17, p. 1029
  作者：Barbier

  DOI：——

  日期：——
• DE596255
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——