1-Cyclopropyl-6-fluoro-8-methoxy-7-[3-(aminomethyl)-1-pyrrolidinyl]-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid | 112811-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-Cyclopropyl-6-fluoro-8-methoxy-7-[3-(aminomethyl)-1-pyrrolidinyl]-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
• 英文别名: 7-(3-aminomethyl-1-pyrrolidinyl)-1-cyclopropyl-6-fluoro-1,4-dihydro-8-methoxy-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid；7-(3-aminomethyl-pyrrolidin-1-yl)-1-cyclopropyl-6-fluoro-8-methoxy-4-oxo-1, 4-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid；3-Quinolinecarboxylic acid,7-[3-(aminomethyl)-1-pyrrolidinyl]-1-cyclopropyl-6-fluoro-1,4-dihydro-8-methoxy-4-oxo-；7-[3-(aminomethyl)pyrrolidin-1-yl]-1-cyclopropyl-6-fluoro-8-methoxy-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 112811-74-2
• 化学式: C₁₉H₂₂FN₃O₄
• 分子量: 375.4
• InChiKey: LEZKBUPOVDJOKP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  612.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.434±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  96.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反式-巴豆腈(含有约20的顺式同分异构体) 、 1-Cyclopropyl-6-fluoro-8-methoxy-7-[3-(aminomethyl)-1-pyrrolidinyl]-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.42h， 以26%的产率得到7-{3-[(2-Cyano-1-methyl-ethylamino)-methyl]-pyrrolidin-1-yl}-1-cyclopropyl-6-fluoro-8-methoxy-4-oxo-1,4-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] QUINOLONE ANTIBACTERIAL AGENTS
  [FR] AGENTS ANTIBACTERIENS A LA QUINOLONE

  摘要：

  式(I)的化合物中，其中A是式(II)，式(III)或式(IV)，B是式(V)，式(VI)或式(VII)，可用于各种应用，包括用作抗菌剂。

  公开号：

  WO2005049602A1
• 作为产物：
  描述：

  莫西沙星杂质V 在 硫酸 、 水 、 乙酸酐 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 1-Cyclopropyl-6-fluoro-8-methoxy-7-[3-(aminomethyl)-1-pyrrolidinyl]-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  8-alkoxyquinolonecarboxylic acid and salts thereof

  摘要：

  喹诺酮羧酸衍生物的化学式如下：##STR1## 其中 R 表示氢原子或较低的烷基基团，R.sup.1 表示较低的烷基基团，R.sup.2 表示氢原子、氨基团或硝基团，X 表示卤素原子，Z 表示卤素原子、哌嗪基团、N-甲基哌嗪基团、3-甲基哌嗪基团、3-羟基吡咯啉基团或吡咯啉基团，如下所示：##STR2##（这里，n 为 0 或 1，R.sup.3 表示氢原子或较低的烷基基团，R.sup.4 表示氢原子、较低的烷基基团，R.sup.5 表示氢原子、较低的烷基基团、酰基基团或烷氧羰基基团），其水合物和药学上可接受的盐被用作抗菌剂。

  公开号：

  US04980470A1

文献信息

• Quinoline-3-carboxylic acid derivatives, their preparation and use
  申请人：Sankyo Company Limited

  公开号：EP0241206A2

  公开（公告）日：1987-10-14

  Compounds of formula (I): (in which R1 is alkoxy, R is alkyl, haloalkyl, alkylammo, cycloalkyl or optionally substituted phenyl, X is chlorine or fluorine and Y is selected from certain specific heterocycles) have excellent antibacterial activity. They may be prepared by introducing the group represented by Y into the corresponding compound in which Y is replaced by a halogen atom.

  式(I)化合物： (其中 R1 为烷氧基，R 为烷基、卤代烷基、烷基酰胺基、环烷基或任选取代的苯基，X 为氯或氟，Y 选自某些特定杂环）具有极佳的抗菌活性。它们可以通过将 Y 所代表的基团引入相应的化合物中来制备，其中 Y 被卤素原子取代。
• The Synthesis, Structure-Activity, and Structure-Side Effect Relationships of a Series of 8-Alkoxy- and 5-Amino-8-alkoxyquinolone Antibacterial Agents
  作者：Joseph P. Sanchez、Rocco D. Gogliotti、John M. Domagala、Stephen J. Gracheck、Michael D. Huband、Josephine A. Sesnie、Michael A. Cohen、Martin A. Shapiro

  DOI：10.1021/jm00022a013

  日期：1995.10

  A series of 1-cyclopropyl-6-fluoro-8-alkoxy (8-methoxy and 8-ethoxy)-quionoline-3-carboxylic acids and 1-cyclopropyl-5-amino-6-fluoro-8-alkoxyquinoline-3-carboxylic acids has been prepared and evaluated for antibacterial activity. In addition, they were also compared to quinolones with classic substitution at C-8 (H, F, Cl) and the naphthyridine nucleus in a phototoxicity and mammalian cell cytotoxicity assay. The series of 8-methoxyquinolones had antibacterial activity against Gram-positive, Gram-negative, and anaerobic bacteria equivalent to the most active 8-substituted compounds (8-F and 8-Cl). There was also a concomitant reduction in several of the potential side effects (i.e., phototoxicity and clonogenicity) compared to the most active quinolones with classic substitution at C-8. The 8-ethoxy derivatives had an even better safety profile but were significantly less active (2-3 dilutions) in the antibacterial assay.
• 8-alkoxyquinolonecarboxylic acid and salts thereof excellent in the selective toxicity and process of preparing the same
  申请人：KYORIN PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0230295B1

  公开（公告）日：1994-05-25
• IVATA, MASAYUKI;KIMURA, FUMIO;FUDZIVARA, JOSIMI;KATSUBEH, TEHTSUDZI
  作者：IVATA, MASAYUKI、KIMURA, FUMIO、FUDZIVARA, JOSIMI、KATSUBEH, TEHTSUDZI

  DOI：——

  日期：——
• US4980470A
  申请人：——

  公开号：US4980470A

  公开（公告）日：1990-12-25